김시습은 세상과 화합하지 못한, 사회 부적응자이자 시대의 이방인으로 일컬어지는데, 그 근본 원인은 세계와 마주하기 이전 스스로 자아의 분열을 이겨 내지 못했기 때문이다. 자기모순의 상태에서 세계와 마주하는 김시습의 태도는 불안정하게 비정합적일 수밖에 없다. 김시습의 삶은 방황과 고독감으로 점철되어 있다. 세상과의 불화를 이기지 못해 자취를 감추고 산속을 헤매었다. 극단의 내적 방황은 결국 자학을 낳는다. 한 방향으로 새로운 경지를 찾고 새로운 느김을 맛보려는 탐색과는 달리, 아웃사이더의 방황은 두 지점 사이를 시계추처럼 끊임없이 오가는 마음의 번민인 까닭이다.