슬리피 할로의 전설은 보름달이 뜨는 밤에 출몰한다는 머리가 없는 유령의 이야기이다. 이 작품을 팁 버튼이 감독한 영화 슬리피 할로우로 만들어지기도 했다. 이 단편집에 수록된 립 밴 윙클은 산 속에서 술 한 잔 마시고는 20년 동안 잠을 자다 돌아온 사나이의 이야기로 미국 독립 당시의 사회적 상황을 흥미롭게 들려주고 있다. 특유의 우아하고 화려한 문체 정교한 유머가 비할 바 없이 훌륭하게 들어차 있는 이 단편들로 워싱턴 어빙은 다양한 역사물과 패러디의 형태로 미국 역사 속 전설을 재창조했으며 강력한 리얼리즘 세계를 펼쳐 보이면서도 숨겨진 낭만주의의 향기를 끌어내 과거로 묻힌 잃어버린 꿈을 회복시켰다.