스테판의 형 데이먼 그는 스테판보다 훨씬 더 강한 초능력을 구사한다

엘레나는 스테판을 구하기 위해 데이먼을 만나고 데이먼은 캐서린을 닮은 엘레나에게 매력을 느끼고 스테판이 어디에 있는지 묻는 엘레나에게 곧 자기를 따를거라며 엘레나에게 말한다

엘레나는 보니의 도움으로 옛 농장의 우물에 빠진 스테판을 구하게 되고 엘레나는 스테판을 구함으로써 그를 사랑하고 있음을 다시 한번 느낀다

한편 엘레나는 데이먼이 위험한 인물임을 그동안 벌어진 살인사건도 사고도 전부 데이먼의 짓임을 직감한다 그리고 학교에서는 돌아가신 선생님대신 알라릭 슐츠만이 대신 역사 교육선생님으로 오게 되고 엘레나를 비롯한 학생들을 자신의 사저로 초대한다 거기서 엘레나는 다시 데이먼을 만나게 되고 로버트의 친구라고 소개되어진다

데이먼을 만나고 난 후 엘레나와 스테판은 긴장하기 시작하고 스테판과 데이먼은 날을 세운다

게다가 엘레나는 소중한 일기장을 잃어버리고 학교에서 타일러와 캐롤라인이 펠스 처치에서 자신을 망신을 주려고 계획하는 걸 듣게 된다 보니와 메러디스와 상의를 한 후 엘레나는 그들과 함께 캐롤라인의 집에 몰래 잠입한다 일기장을 찾으려고 캐롤라인의 방을 뒤졌으나 아무것도 찾지 못하고 보니와 메러디스가 사람이 돌아오는 소리에 먼저 나가고 방을 정리하던 엘레나는 그만 집안에 갇히고 만다 위기의 순간 그녀를 구해주는 사람이 나타나는데...다름아닌 데이먼이었다

데이먼은 일기장을 찾아주겠다고 두음을 주겠다고 하나 엘레나는 거절한다

그리고 펠스처치의 날이 다가오고 엘레나는 스테판에게도 도움을 청하지만 어딘가 있을 일기장을 찾을 수가 없다 그러던 중 기적같은 일이 벌어진다 캐롤라인이 가지고 있어야 할 일기장이 없어지고 캐롤라인 본인의 일기장이 있을 뿐이다 데이먼의 짓이었다

잘생겼지만 이기적이고 어둠의 기운을 지녔으며 어떻게 보면 악으로 둘러싸인것 같은 데이먼

스테판과는 전혀 다른 타입의 형제...그의 등장과 함께 사건은 계속 벌어진다 보니는 심령술의 힘이 나타나고 비키를 비롯한 타일러는 스테판에게 피를 뺏기는 사고가 발생한다 스테판과 엘레나 이 둘의 운명은 어떻게 될까? 그리고 알라릭 선생님의 등장으로 앞으로 어떤 이야기가 펼쳐질지 기대된다