밥 딜런이라는 가수가 있는지 몰랐다. 얼마전 큰 상을 수상했는데, 서구문명사회의 타락한 기득권자들에게 대항하는 음악과 가사로 받은 것 같다. 받을 자격은 있을지 모르나, 위대하다는 생각은 들지 않았다. 그는 무언가 자신을 특별하게 보이기 위해서 한 평생 살아온 것 같다고나 할까. 그 때문인지 그 역시 타락해 보였는데, 악에 대항하기 위해 악 속으로 들어간 모습이라고나 할까. 그점은 랭보적이었다. 하지만, 당시 사회에 커다란 충격을 준 점에서 볼 때, 그는 음유시인 답게 시대와 불의를 내다보는 능력이 있었던 것으로 보인다. 밥 딜런의 생애와 가사를 분석하면서 설명해주는 책이었다. 저자는 밥 딜런 노래 예술의 핵심을 주류 문화와 대립하는 아웃사이더의 미학으로 보고, 이 아웃사이더의 미학에서 그의 노래의 진정한 정치성이 발원한다고 한다.

미국의 대표적인 록 음악 가수인 브루스 스프링스턴은 "엘비스가 우리의 육체를 해방시킨 방식으로, 딜런은 우리의 정신을 해방시켰다" 고 말했다. 대중음악이 주류를 차지하고 있는 시점에서 사회 불의에 대해 음악으로 말하는 가수가 점점 사라지고 있는 현실이다. 밥 딜런은 그럼에도 기득권의 위선과 가난한 사람들이 받는 차별에 대해서 과감없이 자신의 의견을 가사로 적으며 삶과 세계에 대한 정직성을 사람들에게 깨닫게 한 가수인 것 같다. 그런 점에서 볼때, 그는 음악으로 시를 썼으며 또한 투사적이었다. 그의 노래 세계는 기성 사회질서를 벗어나는 자유에 대한 탐구로 귀결된다고 한다. 그는 사악한 집단에 편입되려 하지 말고, 혼자서 나아가라고 말한다. 시는 음악보다 고급 예술인데, 밥 딜런은 자신의 음악에 시적인 가사를 첨부하면서도 음악상품으로 성공을 거두었다. 그의 노래는 소수만을 위한 것도 아니고, 대중성을 맹목적으로 추종하지도 않는다.

밥 딜런의 노래의 특징은 불확정성과 탈규정성 이라 한다. 그는 끊임없이 변화한다. 심지어 기존 팬들의 예측이나 기대를 배반하는 방향으로까지 끊임없이 이동해왔다. 대중이 새로운 딜런에 익숙해질 만하면, 딜런은 그 이미지를 깨고 다른 곳으로 달아났다. 그는 포크 음악 초보자에서 저항가수를 거쳐 로큰롤 시인이 된 후, 옛 컨트리 음악을 부르는 현자로 변신했다고 말한다. 그는 심지어 앨범마저 공연을 통해 재해석하고 파괴하고 재창조한다고 한다. 존 폴 리켈메는 이렇게 말했다. "딜런은 반복해서 자신을 탈바꿈해 왔으며, 이 때문에 항상 새로운 딜런이 진정한 하나의 딜런이라는 인상을 준다." 딜런이 끊임없이 변신하는 이유는 '사회적 압력'에서 벗어나기 위해서라고 한다. 다큐영화에서 딜런은 자신의 예술 신조를 다음과 같이 표명했다. "예술가는 자신이 어딘가에 도달했다고 생각하게 하는 장소에 결코 다다르지 않도록 노력해야 합니다. 항상 변화하고 있는 상태에 있다고 인식해야 한다는 겁니다."

그는 노래하는 시인이라 불리운다. 그는 매우 극단적인 개인주의 경향을 지닌 예술가로서 사회적 삶보다 개인의 실존을 늘 우선시한다. [구르는 돌멩이처럼]은 딜런의 노래 세계를 대표하는 노래일 뿐만 아니라, 시와 노래를 결합하는 그의 노래 예술 발전에 있어 중요한 이정표이다. 게대가 이 노래는 미국 대중음악을 대표하는 노래가 되었다. 이 노래는 명문대를 다니며 거리의 사람들을 비웃었던 여자가 현재는 그들과 같은 처지가 되었음을 비꼬고 멸시하는 노래인데, 몰락한 그녀에 대해 딜런은 저주와 조롱을 퍼붓고 있다. 여주인공의 비참한 신세에 대한 단죄와 조롱에서 사회의 속박을 벗고 자유로워진 맨몸의 자아를 향한 외침으로 돌변한다. 이 노래가 갖는 시적인 힘은 신분 전락의 서사가 사회로부터의 해방과 자유의 서사로 오버랩되는 지점에서 발생한다. 이 노래가 보여주는 것은 자유의 아이러니라고 한다. 자유는 어떤 혹독한 대가를 전제로 해서만 실현되기 때문에.

밥 딜런은 미국 포크 음악의 대가 우디 거스리에게서 큰 영향을 받았다고 한다. 그는 거스리의 모든 것을 흡수했다. 그리고 문학 전통 중에서도 소설가 케루악과 시인 랭보, 엘리엇의 영향을 받았다고 한다. 디런 노래 세계 속에서 시와 대중음악 가사의 관례는 서로 분기하면서 겹쳐지고 갈등하면서 화합한다. 시에서 배운 가치인 민중적 정치성과 반엘리트주의를 아방가르드적인 실험성과 작가주의에 결합하였다고 한다. 긴스버그는 밥 디런의 예술이 "미국 문화의 뿌리로부터 예술을 창조함으로써 미국시의 풍경을 변화시켰다." 고 평가했다. '괜찮아, 자기야' 라는 곡에서는 세상의 탐욕과 위선과 권위를 꿰뚫어 보고 이에 타협하지 않는 개인의 의식이 힘겹게 자아를 일으켜 세우고 있다. 그는 전쟁공포를 일으켜 자신들의 권위와 기득권을 유지하는 악한 세력들을 폭로한다. 그는 사회질서(사람들의 게임)를 피하라고 권하고, 자신이 따를 법 같은 건 없다고 선언한다. 이 노래는 자율적인 저항의 미학에 가깝다고 한다.