최근 6년 동안 회사 일을 하면서 겪었던 어려움들을 한 외국인 친구에게 이야기를 한 적이 있었다. 되는 영어, 안 되는 영어를 섞어서 무용담이 아닌, 힘들었던 것들 위주로 넋두리를 했더니 대뜸 이 책을 읽어보라고 추천해주는 것이었다.

  제목부터 무언가 힘든 게 느껴진다. 일도 Hard하게 했었는데 제목이 'The Hard Thing'이라니... 책 표지 상단에 '경영의 난제를 푸는 최선의 한 수', 그리고 책을 둘러싼 표지 껍데기(?)에는 "쉬운 선택을 하지 마라, 반드시 수는 있다"라는 표현이 매우 인상깊었다.

  두 가지 표현이 모두 바둑에서 사용되는 표현이라서 어디서 본 기억이 났는데 생각해보니 한참 전에 읽었던 조훈현 9단의 책이 떠올랐다. '조훈현, 고수의 생각법'이란 책인데, 그 책에는 '생각은 반드시 답을 찾는다'라는 표현이 있었고, 맥락은 '하드씽'의 내용과 매우 유사해서 놀랐다. 동서양을 막론하고 고수는 비슷하다는 생각을 해본다.

  마침 찾아보니 아래와 같이 예전에 써 놓은 책 리뷰가 있다.

출처: https://cultravelite.tistory.com/81 

  사실 나는 벤 호로위츠라는 사람의 이름에 처음 들어본다. 하지만 그와 함께 사업을 하는 마크 앤드리슨은 누구인지 잘 알고 있었다. 어떤 사람을 알고 싶으면 그의 친구를 보라는 말이 있다. 마크 앤드리슨과 가까이 일하는 사람이라면 그것 하나로도 검증 받은 것 아닌가 한다.

  정확히 기억은 안 나지만 1990년대 초 중반 경으로 기억된다. 당시 WWW(World Wide Web)이라는 인터넷이 일반인들에게 알려진 지 얼마 안 되었을 때였다. 당시 웹 서핑을 위한 웹 브라우저가 나오는 초창기였다. 당시는 텍스트 기반의 인터넷 접속이라서 html 방식의 웹 페이지를 볼 수가 없었다. 그러다가 모자이크라는 웹 브라우저를 접하게 됐고, 향후에 Netscape사의 Navigator가 나오게 되면서 비로서 홈페이지를 시각적으로 볼 수 있게 된 것이다.

  비록 Microsoft의 Internet Explorer의 끼워 팔기 정책 때문에 결실을 거두지는 못했지만, 일반인들에게 웹의 세계를 알게 해줬으며, MS가 불공정 법으로 제재를 받게 된 것도 바로 그의 역할 때문이었다.

    그가 CEO를 역임했던 '라클라우드'라는 회사는 정확히 기억은 안 나지만 이름을 들어본 적이 있고, 나중에 HP에 매각했던 S/W인 옵스웨어는 실제로 서버나 네트워크 관리 솔루션으로 보았던 기억이 난다. 당시에는 저자의 책에 나왔던 스토리를 몰랐었기에 그런 회사와 S/W가 있었구나 생각했는데, 그 당시 그 이면에는 닷컴 버블, 그리고 붕괴, 파산 직전의 위기, 그리고 기사회생의 스토리들이 있었다는 것은 예상치 못했던 것들이다.

  그의 책은 일반적인 리더십 책들과는 많이 다르다. 우선 그가 직접 경험한 이야기들이다. 많은 경영학, 리더십 책들의 저자가 교수들인데, 그들의 책은 이론과 사례로 잘 구성되어 이해하기는 쉽지만 실전을 겪지 않은 사람들이기에 '이건 그냥 이론 아닌가?', '실제는 이렇지 않은데?'라는 의구심이 들 때가 많았다. 

  그는 스타트업의 맨바닥부터 창업을 하면서 인력, 조직, 투자자, 이사회 등등 측면에서 다양한 어려움을 겪으면서 체득한 내용을 기록한 것이라서 기존 책들과는 많이 다르다. 그가 설명한 내용 중에 내가 회사 생활하면서 겪었던 일들과 비슷한 것도 있었고, 창업자나 CEO가 아니면 알 수 없는 내용들도 많았다. 이것은 마치 전쟁터에서 산전수전을 다 겪은 지휘관의 전쟁 회고록과 같은 것이라는 생각이 든다.

  특히 책의 앞부분에 그가 하고 싶었던 핵심적이니 말들이 녹아져 있다. '악전고투' 부분에 나오는 '직원해고'나, 회사를 접을지? 투자를 더 받을지? 감자를 할지? 등등 수많은 기로에서 온전히 혼자 짊어져야 했던 책임감과 정답이 없는 의사결정의 어두운 터널을 지나온 사람의 고민 등은 이 책에서 가장 마음에 와 닿는 부분이다.

  그의 글 중에서 'CEO가 되는 법은 CEO가 되면서 배우게 되었다'든가, 'CEO는 타고 나는 것이 아니라 길러지는 것이다' 라는 부분은 매우 인상깊다. 총 쏘는 것도 모르던 신병이 전투를 거듭하면서 베테랑이 되어가는 것과 같은 것이다. 꼭 CEO가 아니더라도 조직의 리더는 절대 상황을 피하지 말고 부딪쳐서 돌파를 해야 한다. 아무도 방향을 알 수 없는 어둠속에서라도 자신을 믿고 길을 찾아야 한다. 실패를 통해서, 그리고 역경을 헤쳐 나가는 그 과정을 통해서 성장하는 것이 아닌가 한다. 

  창업자나 CEO에 대해서 알고 싶은 사람이나, 기업의 처절한 생존기가 궁금한 사람에게 많은 도움이 될 것이다. 책 앞 표지에 있는 그 표현이 매우 강렬하게 마음에 새겨진다.

"쉬운 선택을 하지 마라, 반드시 수는 있다"

안녕하세요. 
2026년도 12번째 책 '하드씽' 리뷰입니다.

날것이라 더 생생하고 반가운 책입니다. 

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지은이 벤 호로위츠는 실리콘밸리의 전설적인 투자자다. 그는 현재까지 무려 600개 이상의 기업에 투자해왔다. 또한 회사의 창업자이기도 하다. 그가 세운 옵스웨어는 2007년 HP에 무려 16억 달러에 매각됐다. 이렇게 사업을 창업하고, 투자를 하는 귀재가 쓴 책이라서 기대가 됐다. 프롤로그에서 “비즈니스 세계에 공식 같은 건 없다”라는 말이 인상적이다. 역시 책의 제목답게 기업을 운영한다는 것은 ‘하드씽’(힘든 일)이다.

“비즈니스에서 ‘난제’란 크고 대담한 목표를 세우는 게 아니다. 바로 그런 목표가 실패로 돌아갔을 때 직원들을 해고하는 일이다.” - p5

우리는 성공한 기업들의 단면과 현재만 보는 경향이 있다. 성공에 이르기까지 경영자가 얼마나 많은 난관을 만났고, 극복했는지는 곧잘 잊어버린다. 그냥 그들이 말하는 충고만 잘 들으면 된다고 생각한다. 하지만, 막상 나도 같은 곤란한 상황에 닥치면 하나하나의 결정이 얼마나 힘든지 깨닫게 된다. 한 마디로 직접 경험을 해봐야 한다.

그런 면에서 이 책은 호로위츠가 직접 경험하면서 느낀 것을 생생하게 전해준다. 물론 간접경험의 한계가 있지만, 그가 들려주는 이야기는 새겨들을 만 한다. 결코 아름다운 스토리는 아니지만 말이다. 특히 그가 창업한 라우드클라우드가 닷컴버블로 위기를 겪었을 때, 그는 말 그대로 궁지에 몰린 경험을 했다. 회사의 현금은 고갈되고 있었고, 투자자들은 버블 이후로 투자를 꺼리고 있었다. 2000년 나스닥 지수는 3월 10일 5048.62로 정점을 찍은 후 1,200선 밑으로 떨어졌다. 많은 투자자들이 돈을 잃고 말았다.

“477명의 직원과 시한폭탄을 닮은 사업체를 끌어안은 채 나는 해답을 찾아 헤맸다.” - p43

회사는 기업 공개(IPO)를 통해서 간신히 자금을 끌어 모았지만, 여전히 비즈니스 구조는 취약하기 짝이 없었다. 살얼음판을 걷는 기분으로 사업을 운영할 수밖에 없었다. 더군다나 IT 버블이 터진 후 2001년 9월 11일 테러까지 발생하면서, 투자 시장은 더 경색될 수밖에 없었다.

“지금은 전시였다. 내 결정의 적절성 여부에 따라 회사는 살 수도, 죽을 수도 있었다.” - p62

결국 그는 라우드클라우드 회사의 주력 사업을 매각할 수밖에 없었다. 아니면 남은 것은 파산밖에 없었기 때문이다. 그는 라우드클라우드의 클라우드 사업을 매각하고, 소프트웨어 사업을 시작했다. 회사는 옵스웨어라는 이름으로 새출발했다. 공개 시장에서 $6로 시작한 주가는 $1 이하(심지어 $0.35)로 떨어졌다가 다시 회복을 시작했다.

무엇보다 그는 회사를 매각하고, 새로운 사업을 시작할 때 직원들에게 최대한 솔직하려고 노력했다. 빌 캠벨이라는 실리콘 밸리의 전설적인 멘토로부터 충고를 들을 후였다. 캠벨은 이미 과거에 CEO로 있었던 회사를 파산시키면서 좋은 교훈을 얻었다. 그는 호로위츠에게 “직원들이 한시라도 빨리 자신의 입장을 정리할 수 있게 해줘야 해.”라고 충고했다. 그는 80명의 직원들을 데리고, 모텔에서 1박 2일로 숙식을 하면서 회사의 상황을 설명했다. 그리고 떠날 사람은 떠나도록 배려했다. 이 중에서 2명만 떠났고, 나머지는 그와 함께 하기로 했다.

이는 회사를 경영하는 사람들이 배워야 할 부분이다. 아무리 회사가 어렵고, 심지어 파산을 하는 지경에 이르더라도 그 동안 일한 직원에 대한 배려가 필요하다. 문득 코로나 19로 경영이 어려워져서 직원들을 해고할 수밖에 없었던 에어비앤비 회사의 일화가 생각났다. 회사의 CEO는 직원들에게 사과의 편지를 보내고, 이들이 다른 회사에 일할 수 있도록 추천서를 써주기로 했다. 반면 우버는 직원들에게 일방적인 통보만 하고 끝이었다. 당연히 직원들은 그 회사에 대해서 안 좋은 기억을 갖게 될 것이다. 회사의 평판에도 영향을 미친다.

저자는 직원들의 해고를 성공적(?)으로 하면서, 남은 직원들의 ‘신임’을 얻었다. 이 때 신규 소프트웨어 개발에 올인 하면서, 직원들에게 6개월간 모든 것을 바쳐달라고 부탁했다. 직원들은 매일 야근을 하면서, 자신들의 모든 것을 불살랐다. 역설적으로 이 당시를 회상한 엔지니어는 가장 행복한 순간 중의 하나였다고 한다. 저자는 당시 직원들에게 미안한 마음을 갖고 있으나, 직원들은 그렇게 생각하지 않았다.

“라우드클라우드 사업을 정리하고 간신히 살아남은 후였기에 또다시 죽을 각오로 일할 준비가 된 직원은 아무도 없으리라고 생각했다. 지금 깨달은 것을 그때도 알고 있었더라면 얼마나 좋았을까.” - p89

그는 온갖 악전고투를 겪으며, 마침내 옵스웨어를 HP에 16억 달러(주당 $14.25)에 매각했다. 옵스웨어 회사는 빠른 클라우드 기술 환경을 따라가기에는 너무 벅찼기 때문이다. 새로운 기술을 개발하거나, 회사를 매각하는 방안 중에서 그의 직원들은 매각을 원했다.

결국 그는 회사를 매각했다. 그는 창업하고, 8년간 모든 에너지를 다 쏟아 부었다. 공모가 $6에 시작한 주식은 $0.35까지 떨어져서 휴지 조각이 될 뻔했지만, $14.25에 매각할 수 있었다. 온갖 종류의 롤러코스터를 경험한 후에 저자는 후유증에 시달릴 정도로 정신적으로 육체적으로 지친 상태였다. 그러면서 그는 더 이상 스타트업에 대한 미련을 느끼지 않았고, 이제는 이러한 업체에 투자하는 회사를 설립했다.

그는 자신이 8년 동안 겪고 나서 깨달은 점을 다른 사람들에게 잘 알려주고 있다. 무엇보다 그는 장밋빛 미래보다는 실패했을 때, 어려울 때 대처하는 법을 상세하게 설명해 준다.

그가 제시한 경영 기업 중에서 특히 공감이 가는 말은 “CEO는 있는 그대로 말해야 한다.”이다. 이를 통해서 경영진과 직원 간에 ‘신뢰’를 형성할 수 있기 때문이다. 또한 힘든 문제일수록 많은 머리를 맞대는 게 낫고, 나쁜 소식은 빨리, 좋은 소식은 천천히 퍼지는 조직문화가 바람직하다는 말도 공감이 간다.

CEO가 가장 주의할 것은 ‘긍정적인 자세’다. 얼핏 이해가 안 갈수도 있지만, 모든 것이 잘 해결될 것이라는 낙관론은 오히려 사업을 위기에 빠뜨릴 수 있다. 문제가 발생했다면, 다 같이 머리를 맞대고 고민해야 한다. 머뭇거림은 더 큰 문제를 야기할 수 있다.

“얼핏 사소해 보이는 이런 작은 머뭇거림 때문에 결과적으로 전체 프로젝트가 심각하게 지연된다.” - p79

이 책은 사업가뿐만 아니라 많은 사람들에게 시사점과 교훈을 제시한다. 저자가 말한 바와 같이 사업뿐만 아니라, 인생은 ‘악전고투’의 연속이다. 이러한 어려움과 고통 속에서 나만의 생존노하우를 터득해야 한다. 저자의 솔직함이 무엇보다 인상적인 책이다.

- 한 줄 요약 : 비즈니스 세계에 정답은 없기 때문에, 문제를 붙들고 같이 고민해서 치열하게 해답을 찾아야 한다.

- 생각과 실행 : 막연한 낙관주의 보다는 현실적인 비관론이 위험에 대처하는데 더 유용하다. 사업과 인생은 악전고투의 연속이다. 그것을 해결하는데서 인생의 의미를 찾아야 한다.

* 이번 서평은 출판사에서 제공받은 책으로 주관적으로 작성했습니다. 

하드씽. 이전에도 출판되었다 절판되었던 책이 다시 나왔습니다.

유명한 벤처캐피탈 앤드리슨 호로위츠의 그 호로위츠의 책이라니.

무조건 구입해서 빠르게 봐야겠다는 생각에 ebook 으로 구매했습니다.

그가 기술 스타트업을 시작해 16억 달러에 HP에 매각하는 과정에서 경험하고 얻은 교훈을 스토리와 함께 공유한 책입니다.

이런 엄청난 경험을 통해 얻은 교훈을 이렇게 저렴하게 들을 수 있다니.

지금 스타트업을 운영하지는 않지만 간만에 흥미롭게 읽은 좋은 책이었습니다. 재밌게 읽었습니다. 추천합니다.