펜실베이니아 대학교와 뉴욕 대학교에서 문학을 공부했다. 편집자인 친구의 권유로 마세도니오 페르난데스의 단편을 번역하면서 문학 번역가의 길을 걷게 된다. 1980년대 후반, 가브리엘 가르시아 마르케스의 『콜레라 시대의 사랑』을 번역하여 주목받았는데, 마르케스는 그로스먼의 번역본이 자신의 원작보다 낫다는 찬사를 보내기도 했다. 특히 그로스먼이 영어로 옮긴『돈키호테』는 “스페인 걸작 문학을 영어로 가장 훌륭하게 옮긴 책 중 하나”로 평가받고 있다.
문학 번역가에게 주는 공로상인 PEN/랠프 맨헤임 메달(2006), 최고의 영어 번역으로 스페인어권 문학의 가치를 알리는 데 기여한 사람에게 주는 퀸 소피아 스페인협회 번역상(2010) 등 다수의 번역상을 수상했다.
