초기의 낭만적이고 신비적인 시기를 지나 1911년부터 1916년까지 〈속바지〉, 〈금고〉, 〈1913년〉, 〈시민 쉬펠〉, 〈스놉〉등 시민 계층의 생활을 그린 희극들을 발표한다. 그는 자본주의와 대중 사회화로 인해 파괴되어 가는 개인주의를 한탄하며 자신만이 가진 천성을 즐기도록 권유하고, 이를 ‘자신만의 고유한 뉘앙스’라 칭한다. 1933년 나치가 집권하면서 그의 책들은 금서가 되었고 슈테른하임은 경제적으로 곤란한 상황에 처한다. 1942년 사망하기 몇 달 전, 전 부인인 테아 바우어에게 보낸 편지에서 그는 “이제 삶에 진저리가 났으며” 그가 이 세상에서 기다리고 있는 것은 “무엇보다 종말이 다가오는 것”이라고 쓰며 외로움을 호소했다고 한다.
표현주의 선구자의 일인으로 꼽히는 슈테른하임은 빌헬름 시대 시민 사회의 폐단을 풍자한 많은 희극 외에도 단편들과 장편의 소설도 집필했다. 그에게는 탁월한 풍자 작가라는 평이 따랐는데 그 자신은 자기가 풍자적으로 현실을 묘사한 것이 아니라 현실을 있는 그대로 그렸을 뿐이라고 말한다. 다시 말해 자기 작품이 웃기는 것이 아니라 현실 속의 사람들 자체가 희극적이라는 것이다.
