1919년 미국 일리노이주 출생. 1941년 노스웨스턴대학을 졸업하고, 1942~1949년 캘리포니아대 버클리 캠퍼스에서 석·박사 학위를 취득했다. 1944년 해군에 입대하여 언어학교 과정을 마치고 군사정보부 일본어 통역관으로 복무했고 1945~1946년에는 도쿄 주둔 맥아더 사령부에서 근무했다. 1954년 풀브라이트 장학생으로 도쿄대에서 연구했다. 1951~1990년까지 40년간 펜실베이니아대 교수(동아시아사)로 재직했다. 미국 아시아학회Association for Asian Studies는 2011년부터 힐러리 콘로이상을, 일본근대사학회The Modern Japan History Association는 2025년부터 힐러리 콘로이 저작상을 제정·수여하면서 콘로이의 업적을 기리고 있다.
주저인 이 책을 비롯해 The Japanese Frontier in Hawaii, 1868-1898(1953), 편저에 A History of Asia(1964∼65), East across the Pacific(1972), China and Japan(1978), Japan Examined(1983), Japan in Transition(1984), New Tides in the Pacific(1987), Pearl Harbor Reexamined(1990), America Views China(1991), West across the Pacific(2008) 등 일본사를 중심으로 동아시아사 전반에 걸쳐 많은 연구 성과를 남겼다.