현대 기술적 분석과 추세 추종 전략의 기틀을 마련한 인물로, 월스트리트 역사상 가장 영향력 있는 개인 투자자 중 한 명이다. 14세에 보스턴 증권사 페인 웨버(Paine Webber)의 시세판 담당 직원으로 출발하여, 숫자의 반복적인 패턴을 기록하고 예측하는 훈련을 독학으로 쌓았다. 1907년 금융 공황 당시 시장의 유동성 위기를 예견한 대규모 공매도로 하루 만에 100만 달러 이상의 수익을 올렸으며, 1929년 대공황에서는 역사상 최대 규모의 공매도를 감행하여 약 1억 달러(현재 가치 기준 약 20억 달러 이상)의 수익을 거두며 '월스트리트의 큰 곰'이라는 별칭을 얻었다. 기관이나 조직의 조력 없이 오직 독자적인 판단과 자금 관리 원칙만으로 천문학적인 부를 일구었으며, 그의 '최소 저항선', '전환점', '피라미딩' 등의 투자 원칙은 윌리엄 오닐, 마크 미너비니 등 후대의 투자 거장들에게 직접적인 영감을 주었다. 《How to Trade in Stocks》(1940)는 그가 직접 집필한 유일한 저서다.
