1992년 지오워크스(GeoWorks)에서 컴퓨터 프로그래머로 커리어를 시작했다. 1998년부터 2005년까지 아마존에서 시니어 엔지니어 및 시니어 매니저로 근무하면서 2-티어 아키텍처에서 N-티어 서비스 아키텍처로의 전환을 이끌고 고객 서비스 툴 전담 부서를 총괄했다. 2005년부터 2018년까지는 구글에서 시니어 스태프 엔지니어 및 시니어 엔지니어링 매니저로 재직했다. 구글 재직 당시 그가 구축한 내부 지식 엔진 그록은 구글의 코드 검색 시스템과 연동되어 99%라는 압도적인 내부 만족도를 기록하기도 했다. 이후 싱가포르의 차량 공유 및 결제 플랫폼 기업인 그랩(Grab)에서 엔지니어링 총괄을 역임했으며, 2022년부터는 소스 그래프(Sourcegraph)에서 코디(Cody) AI 어시스턴트 개발을 주도했다. 2011년에 작성한 와 2024년에 작성한 <주니어 개발자는 죽었다>라는 글로도 잘 알려져 있다.
