1987년, 그는 <데이트 소동>이라는 코미디에서 킴 베이싱어의 상대역으로 장편영화 데뷔를 한다. 하지만 이 작품은 그리 좋은 평가를 얻어내지 못했고, 흥행에서도 그리 재미를 보지 못한다. 브루스 윌리스를 세계적인 스타로 만들어준 영화는 존 맥티어난 감독의 <다이하드>이다. 이 영화에서 인간적인 영웅을 연기한 브루스 윌리스의 몸값은 천정부지로 치솟게 되고, 결국 그는 3편까지 나온 다이하드 시리즈에 출연한다.
<다이하드>이후 자신의 자리를 찾지 못하는 듯 하다가 쿠엔틴 타란티노의 <펄프픽션>에서 갱단을 배신하고 도주하나 아버지의 유물 때문에 돌아오는 삼류 권투선수 역할을 훌륭히 해낸다. 이 영화는 그해 칸 영화제에서 그랑프리를 수상했다.
이후 <12 몽키스>, <라스트 맨 스탠딩>, <제 5원소>,<자칼>,<아마겟돈>등에 출연하였다. 1999년 심령 스릴러 <식스 센스>에서는 혼령과 대화하는 아동심리학자를 연기해 액션 배우의 이미지에서 벗어나 새로운 면모를 보여주었다.

- 출 연
2002 하트의 전쟁 (Hart's War) - 맥나마라 역
2001 밴디츠 (Bandits) - 조 블레이크 역
2000 나인 야드 (Whole Nine Yards, The) - 지미 튤립 역
2000 언브레이커블 (Unbreakable) - 데이비드 던 역
2000 키드 (Kid, The) - 러스 듀리츠 역
1999 식스 센스 (Sixth Sense, The) - 닥터 말콤 크로우 역
1999 스토리 오브 어스 (Story Of Us) - 벤 역
1998 머큐리 (Mercury Rising) - 아트 제프리스 역
1998 비상계엄 (Siege, The)
1998 아마겟돈 (Armageddon) - 해리 S. 스탬퍼 역
1997 제5원소 (Fifth Element The) - 코벤 달라스 역
1997 자칼 (Jackal, The) - 자칼 역
1996 라스트 맨 스탠딩 (Last Man Standing) - 존 스미스 역
1995 다이 하드 3 (Die Hard 3) - 존 맥클레인 역
1995 12 몽키즈 (Twelve Monkeys) - 제임스 콜 역
1994 브루스 윌리스의 와일드 (North) - 나레이터 역
1994 컬러 오브 나이트 (Color Of Night) - 빌 카파 역
1994 펄프 픽션 (Pulp Fiction) - 버치 쿨리지 역
1993 스트라이킹 디스턴스 (Striking Distance) - 톰 하디 역
1992 플레이어 (Player, The)
1992 죽어야 사는 여자 (Death Becomes Her) - 어니스트 멘빌 역
1991 허드슨 호크 (Hudson Hawk) - 허드슨 호크(Hudson Hawk) 역
1991 위험한 상상 (Mortal Thoughts) - 제임스 어반스키 역
1991 마지막 보이스카웃 (Last Boy Scout, The) - 조 할렌벡 역
1990 허영의 불꽃 (Bonfire Of The Vanities, The) - 피터 팔로우 역
1990 다이 하드 2 (Die Hard 2) - 존 맥클레인 역
1988 다이 하드 (Die Hard) - 존 맥클레인 역
1987 데이트 소동 (Blind Date) - 월터 데이비스 역
1985 검은영웅 (Moonlighting) - 데이빗 역
1985 브루스 윌리스의 함정 (Moonlighting) - 데이비드 애디슨 역

- 목소리 출연
1996 비비스와 버트헤드 (Beavis and Butt-head Do America) - 머디 역