이 책에는 순진했던 시절 나의 부족함이 불러온
부끄러운 실수와 쓰라린 실패가 담겨있다.
사기당하고, 협박받고, 믿었던 직원들에게 조롱당한
비참한 이야기들까지 말이다.
성공한 척 내 삶을 포장할 수 있었겠지만
가짜 희망만이 판치는 세상에서
진짜 절망을,
그리고 그 절망을 겪고도
살아남은 사람의 이야기를 해보고 싶었다.

이 책은 성공의 기록이 아니다.
실패의 기록이자 생존의 기록이며,
비싸게 배운 나의 부끄러운 경험이다.
당신은 나처럼 비싼 수업료를 치르지 않고도
반드시 살아남았으면 좋겠다.
--- p.9, 여는 글. 기댈 곳 없는 사장들에게

결국 사업가에게 기획의 실행이란
단순히 좋은 상품을 내놓는 일이 아니다.
사업을 기획할 때는 먼저 이 세 가지 질문에
스스로 명확히 답할 수 있어야 한다.
1. 이 사업의 수익 모델은 지속 가능한 것인가?
2. 회사의 구성원은 이 사업을 해야 할 이유를 명확히 알고 있는가?
3. 숫자를 근거로 이 사업의 비전을 제시할 수 있는가?
이 질문들에 대한 답을 찾아가는 과정 전체가
기획이자 실행이다.
이러한 질문을 던지지 않고 무작정 일을 진행한다면
그것은 사업이 아니라 값비싼 실험으로 끝날 가능성이 높다.
--- pp.44~45, Note 1. 자본주의의 맛을 보다 · 사업을 기획할 때 반드시 고려해야 하는 세 가지

나 역시 친구 및 지인들과 10년 넘게 사업을 해오면서
결국 돈 문제나 자존심 문제로 법정 공방 직전까지 가야 했다.
친구와 동업하려면
사업자 등록증을 내기 전에
피 튀기는 합의가 선행되어야 한다.
회사 안에서 누가 상사고 부하인지,
지분은 각각 몇 퍼센트로 나눌지,
합의를 어기면 어떤 대가를 치를지.
이러한 합의를 문서로 남기고 도장을 찍을 수 없다면,
애초에 함께 사업을 하지 말아야 한다.
그게 친구도 지키고 사업도 지키는 유일한 길이다
--- pp.70~71, Note 2. 사업이 흔들릴 때 · 동업자를 고르는 기준

5000만 원짜리 첫 프로젝트를 수주한 뒤
우리는 정말 죽기 살기로 매달린 끝에 결과물을 만들어냈다.
만약 모든 게 완벽하게 준비될 때까지 기다렸다면
우리는 포트폴리오 한 장 없는
무명 회사로 사라졌을지도 모른다.
일단 저질러야 한다.
그 혼란을 수습하는 과정에서 회사는 성장하기 마련이다.
닭이 먼저냐 달걀이 먼저냐는 지루한 논쟁 속에서
나는 남의 닭장을 털어서라도 달걀을 가져오는 쪽을 택했다.
‘안 되면 되게 하라’라는 말보다는
안 돼도 된다고 말하고, 끝내 되게 만드는 것.
그것이 내 방식이었다.
--- pp.90~91, Note 3. 잘 만든 제품보다 잘 파는 능력 · 안 돼도 된다고 말하고, 끝내 되게 만든다

아무리 믿음직한 임원에게라도
절대 넘겨서는 안 되는 권한이 있다.
그건 의심 때문이 아니라,
서로를 보호하기 위한 최소한의 안전장치임을 이제는 안다.
재무이사가 악인인 건 분명하지만,
결국 나를 무너뜨린 건 사장인 나의 무능함이었다.
내가 재무제표를 볼 줄 알았다면,
현금 흐름을 꽉 잡고 있었다면
그가 감히 장난을 칠 수 있었을까.
비즈니스 정글에서 ‘몰랐습니다’는 변명이 아니라
경영자로서의 자격이 없음을 인정하는 슬픈 자백일 뿐이다.
--- p.131, Note 4. 착한 사장은 반드시 망한다 · 절대 나누면 안 되는 사장의 권한

사업을 20년 하면서 뼈저리게 느낀 사이클이 있다.
미친 듯이 잘 되는 해 다음에는,
반드시 죽을 만큼 힘든 해가 온다.
이 사실을 모르는 사업가들은
매출이 성장하는 데만 정신이 팔리기 마련이다.
그들은 이 성장세가 계속될 거라고 생각하며
직원을 대거 채용하고 사무실을 확장한다.
하지만 시장은 냉정하다.
트렌드는 바뀌고, 경쟁자는 치고 들어온다.
거품이 꺼진 뒤에는
고정비만 감당할 수 없는 수준으로 불어나 있을 것이다
--- p.145, Note 5. 호황에 대처하는 사장의 자세 · 사업가에게 필요한 건 긍정적 마인드가 아니라 편집증적 불안이다

AI가 인간의 지성을 대체하고,
로봇이 노동을 대체하는 시대가 온다고
모든 것을 포기해야 할까?
나는 기술의 발전 속도가 빠를수록
그 거대한 파도에 빠르게 올라타야 한다고 생각한다.
이 좋은 AI로 돈을 버는 시스템을 만들어라.
먼저 당신과 당신 기업에 AI를 적용해서
생산성을 높이는 방법을 찾고
이를 바탕으로 계속해서 발전해야 한다.
그리고 변하지 않는 사업의 본질,
즉 인간의 욕구에 집중하라.
사업을 하다 보면
끊임없이 어려운 문제에 부딪힌다.
그 문제는 분명 당신만 겪는 문제가 아닐 것이다.
그렇다면 명심해야 한다.
그럼에도 살아남는 사람은 분명히 있다.
--- p.205, Note 6. 사장이 다시 시작할 때 · 변하지 않는 사업의 본질

크고 작은 실패를 여러 번 겪다 보면
어떤 실패는 너무나 치명적으로 보여서
내 인생을 끝장낼 것 같다는 착각이 든다.
하지만 그 시기가 지나고 돌이켜보면
그 실패는 단지 시행착오 혹은 통과의례에 불과하다.
만약 사업에서 실패한다면,
당신은 실패를 경험한 사업가이지
실패한 사람은 아니다.
그 고통 속에서 적은 오답 노트가
인생의 다음 장을 써 내려가는 당신에게
가장 강력한 무기가 될 것이다.
그러니 사업과 당신의 존재 가치를 동일시하며
스스로를 학대하지 마라.
당신은 여전히 무한한 가능성을 품은 당당한 사업가다.
--- p.237, 닫는 글. 매일 아침 다시 힘을 내는 이들에게