프롤로그. 포기하지 않았다는 말만으로는 처칠을 이해할 수 없다

1장. 실패가 한 사람의 판단 체계를 만들다

[1-1] 영웅이 되기 전에 위험을 좇은 청년
[1-2] 정당을 두 번 옮긴 정치인의 생존 감각
[1-3] 갈리폴리: 대담함이 재앙이 되는 조건
[1-4] 참호에서 배운 책임의 무게
[1-5] 금본위제와 오판을 기록하는 법

2장. 광야의 10년, 인기보다 경고를 택하다

[2-1] 권력 밖으로 밀려난 1930년대
[2-2] 인도 문제에서 드러난 제국주의의 한계
[2-3] 히틀러를 읽은 근거와 과장
[2-4] 뮌헨 뒤에 남은 불편한 문장
[2-5] 고립을 견디게 한 정보망과 작업 습관

3장. 1940년 5월, 선택지를 줄이지 않는 결단

[3-1] 노르웨이 논쟁과 뜻밖의 총리
[3-2] 다섯 명의 전시내각이 만든 숙의의 구조
[3-3] 핼리팩스의 협상론과 계속 싸운다는 선택
[3-4] 덩케르크를 기적이라고만 부르면 놓치는 것
[3-5] 결단은 확신이 아니라 비용의 비교다

4장. 말은 사기를 높이는 장식이 아니라 행동의 설계도다

[4-1] 피와 수고, 눈물과 땀: 대가를 먼저 말하다
[4-2] 해변에서 싸우리라: 반복이 지도를 만드는 방식
[4-3] 가장 훌륭한 시간: 패배를 시간의 의미로 바꾸다
[4-4] 소수에게 진 빚: 공로를 정확히 배분하다
[4-5] 원고, 호흡, 라디오: 처칠 연설의 제작 공정

5장. 혼자 버틴 것이 아니라 버티는 체계를 만들었다

[5-1] 애틀리와 연립정부: 반대자를 운영의 중심에 두다
[5-2] 비버브룩과 전투기 생산: 숫자가 사기를 지탱한다
[5-3] 과학자와 정보기관: 듣고 싶은 보고를 거부하다
[5-4] 폭격 아래의 일상: 시민의 고통을 정치가가 보는 법
[5-5] 의회와 언론: 민주주의를 멈추지 않은 이유

6장. 동맹은 우정이 아니라 이해관계의 지속적 조정이다

[6-1] 루스벨트에게 보낸 편지와 미국이라는 시간
[6-2] 무기대여법과 대서양 헌장: 도움을 구조로 바꾸다
[6-3] 스탈린과의 불편한 동맹
[6-4] 북아프리카에서 노르망디까지: 전략을 두고 설득하다
[6-5] 승리의 연합이 품은 제국과 도덕의 모순

7장. 승리 뒤의 패배가 보여 준 포기의 진짜 의미

[7-1] 1945년 총선 패배: 전쟁 영웅도 미래를 소유하지 못한다
[7-2] 야당 지도자로 돌아가 다시 언어를 세우다
[7-3] 철의 장막과 냉전의 문턱
[7-4] 1951년 귀환과 늙은 지도자의 한계
[7-5] 처칠에게서 가져올 것과 버려야 할 것

에필로그. 포기하지 않는다는 것은 현실을 끝까지 다시 읽는 일이다