현존하는 최고의 독일 가곡 해석자이자 테너. 옥스퍼드 대학과 케임브리지 대학에서 역사학과 철학을 전공했으며, 1990년 역사학 박사학위를 받았다. 옥스퍼드 대학에서 역사를 가르치다가 1993년 스물아홉의 늦은 나이에 테너로 데뷔했다. 당대 최고의 성악가 피셔디스카우의 권유로 직업 성악가가 되었다. 오페라와 가곡 음반으로 수많은 상을 휩쓸었으며, 1998년에는 그라모폰 베스트 솔로 보컬 상을 수상했다. 2001년 옥스퍼드 크리스티 대학의 명예교수로, 2010년 옥스퍼드 세인트 존 대학의 명예교수로 임명되었다. 2004년에는 영국 왕실로부터 CBE(Commander of British Empire) 훈장을 받았다.

지금도 유럽과 미국, 아시아를 오가며 활발하게 공연 활동을 하고 있는 그는 특히 《겨울 나그네》를 30년이 넘는 시간 동안 100차례 이상 공연했다. 《그라모폰》 지가 “보스트리지는 슈베르트 노래의 핵심에 도달했다”라고 평할 정도의 풍부한 경험과 음악 지식, 학자로서의 견해를 바탕으로, 이 책에서 슈베르트의 가곡 《겨울 나그네》가 지니는 의미를 새롭게 해석하고 다양하게 풀어냈다. 보스트리지는 이 책으로 2015년 최고의 논픽션에 주어지는 영국의 더프 쿠퍼 상을 수상했다. 그 밖에 쓴 책으로는 《한 가수의 노트북A Singer’s Notebook》과 박사 논문 <1650년경부터 1750년경까지 마법과 그 변천사 Witchcraft and Its Transformations c.1650-c.1750>가 있다.