우리는 사무실에서, 공장에서, 크고 작은 사무실에서 매일 같은 일상 속에서 살아간다. 언제나 같은 버스, 같은 전철을 타고 같은 길로 다니면서 교통체증에 짜증을 낸다. 집에 돌아가도 매번 똑같은 가족들의 인생문제나 집에서의 지겨운 외로움과 마주칠 뿐이다. 이에 반해 럼주 한 병, 품속의 사랑하는 여인, 그리고 비가 내리는 회색지대를 떠나 태양을 따라가는 해적들의 삶은, '낭만'이다. 산호섬과 코코넛 나무, 모래사장을 배경으로 먼 바다를 정처 없이 항해하는 그들은 자유와 해방, 규범에서 탈피한 사람들이다.

또한 오딧세이, 콜럼버스, 마젤란, 쿡 선장의 모험은 '바다'와 '낭만'을 동일시하게 했다. 그리고 모든 여인들은 알고 있지만, 어떤 남자들은 결코 이해할 수 없듯이 역사나 문학 속의 영웅은 결점있는 인물이었다. 타락하고 무너진 남자에게는 여인들이 저항하기 힘든 무언가가 있다. 그래서 우리에게 해적은 '낭만적인 무법자'이다.

저자는 숨겨진 보물 이야기는 상상의 산물이라고 할 수 있지만, 그럼에도 해적 신화는 존재한다고 주장한다. 책에서 펼쳐지는 해적의 실상은 다소 덜 낭만적이지만 그래서 더욱 흥미롭게 다가온다.

해적의 이미지는 다니엘 데포('로빈슨 크루소'), 로버트 스티븐슨('보물섬'), 그리고 후대의 수많은 헐리우드 서사 작품을 통해 영웅으로 포장되었다. 하지만 그들의 기원은 평범하다. 카리브해 해적들의 대부분은 가난한 노무자였거나 전직 유럽 해군이었다. 대부분은 상선에서 선원생활을 시작했다. 영화에서처럼 해적들은 작고 빠른 세 개의 돛대가 있는 배를 선호했는데, 그 이유는 작은 배일수록 내해에서 피신처를 찾아 들어가기 쉽고, 또 모래톱을 넘어 도주하기 쉽기 때문이었다.

사랑스럽거나 호탕한 악당과는 거리가 먼, 대부분의 진짜 해적들은 사회로부터 버림받은 잔혹한 이들과, 일부는 완전히 미친 사람들이었다. 놀랍게도 많은 해적들이 실제로 목재 의족을 했으며, 앵무새나 원숭이를 데리고 다녔다. 한편, 포로를 잡으면 '눈을 가리고 바다로 돌출된 널판지 위를 걷게 하는'('피터팬') 이야기는 허구이다. 보통 해적들은 포로를 무자비하게 난도질하던지 때렸을 뿐이다.

해적들은 민주적인 집단이었다. 행선지나 선장을 선정할 때 선원들은 찬반의사표시를 해서 다수결로 결정했다. 심지어 최초의 의료보험제도와 같은 것도 있었다. 해적들은 잔혹했지만, 상선의 선원들이 반항하거나 반격할 때만 그들을 죽였다고 한다. 많은 배들이 별다른 저항없이 해적들에게 투항했던 것은 당연한 결과이다.

몇몇 유명한 해적들의 삶은 극적이기도 하다. 프랜시스 드래이크 경으로 작위까지 받은 해적 선장은 카리브해 일대의 은을 거의 싹쓸이하다시피 했고, 또 다른 해적 선장 해리 모건 경은 파나마에서 25만 페소를 약탈해서 유명해졌다. 또 그 유명한 키드 선장은 뉴욕 부근에 묻었다는 보물 이야기로 덕분에 신비에 싸인 인물이 되었다. 저자는 롱 존 실버 선장, 후크 선장과 같은 가공의 해적들과, 그들이 사람들에게 인기 있는 이유도 언급한다.

자메이카의 포트 로열(포르루아얄)과 같은 해적들의 본거지에서의 주색에 빠진, 방탕한 삶에 대한 이야기도 있다. 또한 해적 깃발의 디자인['졸리 로저(해골깃발)'은 수많은 디자인 중에 하나일 뿐이다] 등에 관한 흥미로운 이야기도 있다. 해적의 황금기는 유럽의 해군들이 서로 싸우지 않고 단결해서 바다의 약탈자들을 소탕하게 되는 1720년대에 막을 내린다.

부록의 <해적에 대한 공판과 집행>, <해적 습격>, <영국군함의 해상근무 수당>, <어느 해적 선장의 항해 일지>도 흥미롭다.

해적에 관한 낭만적인 이미지와, 정치와 죽음의 실제는 이 매혹적인 책 속에서 대비된다.