홍길동은 주변에서 누가 돈을 많이 벌었다는 소문을 듣고, 시장이 자신의 삶을 바꾸어줄 수 있을 것 같은 믿음으로 투자를 시작한다. 몇 차례의 매매를 통해 이익을 얻기도 하고, 손실을 입기도 한다. 그런데 거래를 시작하고 나니 세상에 이렇게 재미있는 것이 없다. 자신이 왜 이제야 이곳을 알게 되었는지 아쉽기도 하고, 지나간 시장의 궤적을 살펴보면서 놓쳐버린 이익을 안타까워하기도 한다.
별다른 고민 없이 매수한 주식이 며칠 자고 일어나니 30%의 수익을 냈다. 이러한 수익이 몇 번 이어지면 좀 더 투자 금액을 늘리지 못한 걸 후회한다. 별다른 지식 없이도 이렇게 재미를 보았으니, 공부를 하면 더 큰 수익을 낼 수 있는 투자자가 될 것이라 확신하고 닥치는 대로 공부한다. 이제 시장을 예측할 수 있는 능력을 갖게 되었고, 여러 증시 격언도 이해하게 되었다. 그런데 이제부터 본격적인 비극이 시작된다. 나름대로 바닥권에서 매수했는데도 주가가 좀처럼 오르지 않는다. 단 한 번의 매매 실수에서 큰 손실을 입기도 한다.---'시장에서 겪는 심리적 변화' 중에서

언제 매수하고, 언제 매도할 것인지를 결정했다고 투자의 모든 문제가 해결되지는 않는다. 이보다 더 중요한 것은 얼마를 투자하며, 몇 종목에 분산하고, 얼마의 손실이 발생하면 빠져나올지를 미리 정해놓는 등 시나리오를 짜서 그대로 따르는 것이다. 매매 시점을 잘 맞히는 것은 운이 따라야 하는 일이다. 하지만 그 이후의 시나리오를 구성하고 관리하는 일은 준비만 잘하면 되는 일이다. 내가 통제할 수 있는 가격 움직임에서 어떤 기대를 하기보다는 내가 통제할 수 있는 대응 전략을 착실히 준비하는 게 더 현명한 방법이다.---'시장에서 성공할 수 있는 유일한 비법' 중에서

주식시장에서 확실한 것은 아무것도 없다. ‘절대 2만 원 아래로는 내려가지 않을 것이다.’ ‘3만 원이 상승 한계다.’ 이런 선입견을 갖고 있으면 안 된다. 전문가들은 선입견을 갖고 있는 투자자들이 항복할 때까지 몰아붙이는 데 아주 능숙하다. 2만 원에서 5만 원까지 상승하는 동안에는 주식 가격이 비싸다고 매수하지 않던 투자자들이 10만 원이 되면 매수에 가담하게 만드는 곳이 바로 주식시장이다.---'시장의 흐름에 정해긴 길은 없다' 중에서

시장이 움직이는 방향은 아무도 모르고, 어떤 분석가도 방향을 맞히는 것은 불가능하다는 진실을 이해하면 오히려 시장에서 돈을 벌기가 더 쉬워진다. 시장은 역설과 딜레마로 가득한 곳이다. 인생의 축소판이라고 할 수도 있다. 불확실한 상황에서 꾸준히 수익을 내야 하는 곳, 내가 아무것도 모른다고 인정할 때 더 많은 성과를 낼 수 있는 곳이 바로 주식시장이다. ---'분석을 잘해야 투자에 성공할까?' 중에서

모든 투자자는 주가 흐름의 저점에서 매수하고, 고점에서 매도하고 싶어 한다. 지나간 주가 흐름을 다시 돌아보면 차트 위의 저점과 고점이 분명하게 보이므로 매매가 쉬워 보인다. 매매 시점만 잘 맞히면 마치 갈고리로 낙엽을 긁어모으듯 이 세상의 돈이 자신의 것이 될 것이라는 착각에 빠지기도 한다. 하지만 현재 진행되는 시장 흐름에서는 지금이 저점인지 고점인지를 도무지 알 수 없다는 사실이 문제다. 저점으로 예상하고 매수했는데 크게 하락하여 낭패를 볼 수도 있고, 그 반대의 경우도 비일비재하다.
이 문제를 해결하는 가장 손쉬운 방법은 ‘내 마음의 기준선’을 활용하는 것이다. 하나의 기준선을 중심에 두어, 그 위에서 매수하고, 그 아래에서 매도하는 관점으로 시장에 ‘대응’할 경우 시장이 이후 추세적으로 진행되면 자연스레 그 추세에 편승할 수 있다. ---'투자의 출발- 내 마음의 기준선' 중에서

대부분의 일반 투자자들이 흐름을 따르기보다는 흐름에 맞서는 용기 있는 매매를 한다. 그런데 결과적으론 시장에서 돈을 벌지 못한다. 시장이 올라서 매도했는데 더 오르면 떨어질 때까지 아무것도 못한다. 그리고 배만 아프다. 가격이 떨어져서 매수했는데 더 떨어지면 계속 매수하다가 결국에는 돈도 떨어진다.
시장의 흐름에 맞서는 매매는 거래할 때 기분만 좋고, 자신이 잘하고 있다는 착각에 쉽게 빠지게 된다. 떨어질 때 매수해서 오르면 매도하려 했는데, 뜻대로 되기만 하면 얼마나 좋겠는가? 그렇게 부지런히 매매해도 이상하게 계좌에는 돈이 쌓이질 않는다.---'시장에 대응하는 2가지 방법' 중에서

자신에게 어울리는 방법으로 오랫동안 투자하면서 수익을 꾸준히 내고 있다면 모두 성공한 투자자라고 부를 수 있을 것이다. 성공하기 위해서는 어떤 우여곡절이 있든 최소한 계좌의 잔고가 줄어들지는 않아야 한다.
투자자의 첫 번째 목표는 ‘생존’이다. 시장에서 살아남아야 무언가 해볼 여지가 있을 것 아닌가? 필자는 시장 경험과 지식이 풍부하여 나무랄 데 없는 투자자를 알고 있는데, 이 투자자에게 단 한 가지 흠이 있다면 투자할 자금이 사라졌다는 것이다. ---'위험 관리 없이 성공은 없다' 중에서

모든 투자의 성공법칙을 한마디로 요약하면 투자 계획을 세우고, 이를 따르는 것이다. 투자 계획은 진입과 청산의 시점을 알려주고, 위험을 관리할 수 있도록 해준다. 시장에 들어간다는 것은 망망대해에 돛단배 한 척 띄워놓고 호시탐탐 자신을 노리는 상어 떼에 둘러싸인 상황과 같다. 투자 계획이 없으면 아무 때나 시장에 들어가게 되고, 수익과 손실 앞에서 어쩔 줄 모르게 된다.