1923년 뉴욕 시에서 태어나 뉴잉글랜드 지역에서 어린 시절을 보냈다. 2차 대전에 참전해 잠수함에서 근무했고, 종전 후에는 세계연방운동에서 일했다. 1964년에 출간된 『아이들은 왜 실패하는가』는 인간에 대한 깊은 이해와 아이들에 대한 사랑, 가르치는 일에 대한 열정으로 아이들의 내면과 교실에서 벌어지는 일들을 섬세하게 기록한 일종의 ‘교실 민속지’로 교육을 생각하는 모든 사람들에게 큰 반향을 일으켰다. 뒤이어 출판된 『아이들은 어떻게 배우는가』는 배움을 강요당하기 이전 시기의 어린 아이들이 세계를 탐구하고 배우는 과정을 기록한 책으로 역시 큰 주목을 받았다. 이후에는 『학교를 넘어서Instead of Education』,『What Do I Do Monday?』, 『Escape From Childhood』, 『Freedom and Beyond』,『The Underachieving School』 등의 저서와 《Growing Without Schooling》등의 잡지를 통해 인간과 삶, 배움과 가르침, 교육체제의 근본적 의미에 대한 물음을 멈추지 않았다. 그의 생각들은 지금은 널리 퍼진 언스쿨링?홈스쿨링?대안교육의 바탕이 되었다.

경남 산청의 한 산골에서 남편과 두 아이와 더불어 생태적인 삶, 자급자족적인 삶을 실천해왔다. 아이들이 십 리쯤 떨어진 산골초등학교를 겨우 마치고 집에서 지내게 된 것도 같은 맥락에서다. 『프리스쿨』같은 책을 번역하기도 했지만 대안교육보다는 훨씬 급진적으로 기존의 체제에서 벗어나는 삶을 살고 실험하고자 하고 있다. 그런 점에서 존 홀트의 근본적인 태도를 존경한다. 지금은 청년이 된 아이들에게 삶의 터전을 물려주고 남편과 더불어 유랑 중이다.