1904년
9월 8일, 본관 수안遂安, 평안북도 선천군 남면 삼성동 군현리 706번지에서 부 계항교桂恒敎의 장남으로 태어났다. 그의 집안은 2천석의 대지주였는데, 조부 계창전(桂昌典, 어떤 자료에는 ‘琠’으로 표기되어 있음)참봉을 지낸 전형적 유학자로 시문에도 뛰어난 재주를 보였다. 계용묵은 아버지보다 할아버지의 엄격한 훈육을 받으며 성장했다.

1909년
누이동생이 태어나자 할아버지는 손자에게 독선생을 들여 《천자문》 《동몽선습》 《소학》 《대학》 등을 가르쳤다.

1914년
4년 동안 한학을 배운 뒤 비로소 삼봉공립보통학교三峰公立普通學校에 입학.

1918년
12월, 열다섯의 나이로 평남 안주의 안순흥댁 규수 안정옥安靜玉과 결혼.

1919년
삼봉공립보통학교 졸업, 2년 동안 더 한학을 배우며, 문학에 관심을 갖기 시작.

1920년
소년잡지 《새소리》에 〈글방이 깨어져〉를 투고하여 2등으로 당선되었다고 하는데, 지금으로선 확인하기가 어렵다.

1921년
4월, 할아버지 몰래 상경하여 중동학교에 입학. 먼 친척뻘인 김안서의 소개로 염상섭, 김동인, 남궁벽, 김환 등과 교유하며 문학에 뜻을 둠. 김소월과 가까운 곳에 하숙을 했으나 만나지는 못해 무척 아쉬워했다. 상경한지 한달만에 할아버지의 엄명으로 낙향.

1922년
4월 재차 상경하여 휘문고보에 입학하였으나, 6월에 다시 강제 낙향한 뒤 집에서 독학으로 문학 공부를 시작했다.

1923년
7월, 장남 명원明源 태어나다.

1925년
시 〈봄이 왔네〉가 잡지 《생장生長》의 제1회 현상문예수상작으로 뽑혀 3월호에 실렸고, 8월에는 단편소설 〈상환〉을 《조선문단》에 응모하여 당선. 이때 계자아桂自我 또는 자아청년自我靑年이란 필명을 썼다. 염상섭, 나도향 등이 〈상환〉의 심사평에서 “아모 감흥을 늦기지는 못하얏”다고 말한 것에 충격을 받고 독서에 열중하며 외국 명작을 열심히 읽는다.

1927년
5월, 《조선문단》에 〈최서방〉을 재차 응모하여 당선하였으나, 1925년 당시 자신과 같은 처지였던 최서해가 선후언을 쓴 것에 모욕을 느낀다. 8월 〈인두지주〉가 《조선지광》에 발표되었지만, 편집자가 작품 내용을 마음대로 고친 것을 확인하고 다시는 투고를 하지 않기로 결심.

1928년
3월, 동경으로 건너가 동양대학 동양문과에 입학한 뒤 야간에 정칙학교正則學校에서 영어 공부를 했다.

1929년
1월, 장녀 정원正源 태어나다.

1931년
2천석을 하던 집안이 경제적으로 파산하여 귀국. 이때 장편 《지새는 달 그림자》와 중편 〈마을은 자동차를 타고〉를 탈고했지만 분실되고, 중편은 《조선문단》의 청탁에 따라 지구성하여 보냈으나 검열로 삭제처분을 받아 발표되지 못했다. 〈마을은 자동차를 타고〉는 작가의 집안이 파산하게 된 경위를 그린 작품으로 작가가 ‘그동안 머리를 싸매고 공부한 보람의 결정으로 자만심’을 가졌다고 한다.

1932년
〈제비를 그리는 마음〉발표(《신가정》) 차녀 도원道源 태어나다.

1935년
3월, 정비석, 석인해, 허윤석, 장환張桓 등과 문학동인지 《해조海潮》발간을 논의하였으나 무위로 돌아감. 〈연애삽화〉(《신가정》 4월호), 〈백치 아다다〉(《조선문단》 5월호), 〈고절〉(《백광》) 등을 발표. 이때 노자영이 경영하던 신인문학》에 〈출견〉이 계용묵 작으로 발표되는 해프닝이 발생.

1936년
〈장벽〉(《조선문단》), 〈신사 허재비〉(《신인문학》), 〈금순이와 닭〉(《학등》), 〈오리알〉(《조선농민》), 〈송아지는 멍에를 메고〉(《농업조선》).

1937년
〈심원〉(《비판》).

1938년
5월, 조선일보사 출판부 입사. 〈청춘도〉(《조광》).

1939년
〈유앵기〉(《조광》), 〈희화〉(《문장》), 〈캉가루의 조상이〉(《조광》), 〈병풍에 그린 닭이〉(《여성》), 〈부부〉(《문장13인집》), 〈기성불가공〉(《조선일보》).

1940년
〈마부〉(《농업조선》), 〈나의 소설수업〉(《문장》).

1941년
〈시〉(《조광》), 〈묘예〉(《사진순보》), 〈시골노파〉〈수달〉(《야담》), 〈불로초〉 (《춘추》) 등 발표. 이들 작품에 대해 작가는 일제의 시책에 따라 ‘글을 아니쓰게는 못되고 그렇다고 뜻에 없는 붓대는 놀릴 수가 없고 해서 근로정신으로 협력을 가장하자’는 의도에서 쓴 것들이라고 밝히고 있다.

1942년
〈자식〉(《야담》), 〈준광인전〉(《신세기》), 〈선심후심〉(《조광》), 〈신기루〉(《조광》).

1943년
8월, 일본천황 불경 혐의로 투옥. 이 사건을 모델로 한 작품 〈靜かな嵐〉란 작품이 발표되기도 하였다. 10월에 무혐의로 석방되어 12월에 방송국에 취직하였으나 일본인과의 차별 대우에 반발하여 사흘만에 퇴사함. 〈이반〉(《조광》).

1944년
단편집 《병풍에 그린 닭이》(조선출판사)를 한글로 출판, 12월 낙향.

1945년
해방과 더불어 상경. 12월, 정비석과 함께 언론종합잡지 《대조大潮》 창간. 단편집 《백치 아다다》(조선출판사) 발행.

1946년
〈금단〉(《민주일보》), 〈별을 헨다〉(《동아일보》).

1947년
〈인간적〉(《백민》), 〈바람은 그냥 불고〉(《백민》), 〈치마〉(《조선일보》), 〈일만오천 원〉(《백민》), 〈집〉(《백민》), 〈이불〉(《민성》).

1948년
4월, 김억과 함께 출판사 〈수선사〉 창립, 〈작품과 기교〉(《백민》).

1949년
〈침묵의 변〉(《문예》).

1950년
〈물매미〉(《문예》), 단편집 《별을 헨다》(수선사 간행), 〈수업료〉(《신경향》), 〈치마감〉(《한성일보》), 〈거울〉(《여학생》), 〈환롱〉(《문예》) 12월, 제주도로 피난.

1952년
제주도에서 월간 《신문화》창간하여 3호까지 발간.

1953년
제주도에 피난간 문인들이 환도 하기 전에 기념문집 《흑산호》 출간.

1954년
6월, 서울에 돌아옴.

1955년
3월, 수필집 《상아탑》(우생출판사) 출간. 〈한국문단측면사〉.

1957년
〈암흑기의 우리 문단〉(《현대문학》).

1959년
〈불만과 염증 속에서〉(《서울신문》).

1961년
1950년 〈환롱〉 이후 작품을 발표하지 않다가 3월부터 《현대문학》에 〈설수집屑穗集〉을 연재하다가 8월 9일 오전 9시 장암으로 영면.