1929년부터 1932년 시장이 바닥을 치기까지 4년 동안 그레이엄은 70% 손실을 기록했다. 신중하고 세심한 분석가가 자기 투자금의 70%를 잃은 것이다. 이 사례에서 우리가 매우 주의 깊게 살펴보아야 하는 것이 있다. 가치투자는 장기적으로 훌륭한 선택이지만 시장의 단기 부침에서 자유로울 수는 없다는 사실이다. --- p.22

1939년 재기를 노렸지만 리버모어의 시도는 어긋났다. 또 다른 기적을 만들어내지 못한 채 기회는 바닥이 났다. 1940년 11월 29일, 그는 스스로 목숨을 끊었다. 법원 기록에 따르면 당시 기재된 그의 자산은 10만 7,047달러로 총 46만 3,517달러에 달하는 부채에 크게 못 미쳤다. --- p.44

투자는 그를 끊임없이 압박했지만 덕분에 세상은 멋진 격언을 얻었다.
“인생에서 투기를 하지 말아야 할 때가 두 번 있다. 감당할 수 없을 때 그리고 감당할 수 있을 때다.”
“은행가는 화창할 때 우산을 빌려주고는 비가 오기 시작하면 즉시 돌려달라고 하는 사람이다.”
“선견지명이 있어야 하는데, 뒷북이 내 전문이다.”
“기회가 더 이상 기회가 아닐 때까지 나는 좀처럼 기회를 알아차리지 못했다.” --- p.43

LCTM은 금융 과학을 정신의 가장 바깥 영역까지 극한으로 가져갔다. 그들은 포트폴리오의 모든 포지션에 대해 사소한 움직임 하나하나의 확률까지도 냉정하게 계산했다. 1998년 8월 그들이 계산한 일별 ‘발생 가능한 최대 손실 금액’은 3,500만 달러였다. 1998년 8월 21일은 사라진 5억 5,000만 달러와 함께 그들의 확신도 증발한 날이다. 끝의 시작이었다. --- p.68

1978년 트러스티 주식형 펀드의 주가는 반 토막이 났고, 보글이 (농담이 아니라 정말로) ‘기술적 분석을 이용한 수익 추구’를 목표로 한다고 밝힌 투기형 펀드(테크니베스트)는 그보다 훨씬 앞서 반 토막이 났다. 그렇다. 지수 펀드의 창시자 잭 보글은 원해 기술적 분석을 기반으로 한 전략을 운용하는 회사의 CEO였다. --- p.79

과잉 확신으로 무장하자 추진력이 붙었다. 새로운 시장에 대한 전문적 지식이 전혀 없었던 스타인하트는 미국 주식시장에 대한 지식을 적용해 세계 시장에서도 성공을 거둘 수 있을 것으로 생각했다. 그것이 실수였다. 채권시장의 대폭락으로 스타인하트의 포트폴리오에는 유럽 대륙만큼 거대한 구멍이 뚫렸다. 금리가 인상된 지 나흘 만에 8억 달러가 사라졌다. --- p.94

차이는 “열 번 잘했다”라고 했지만, 그가 치렀던 경기는 도랑에 빠지지 않게 레인 양옆에 범퍼를 설치하고 공을 던지는 볼링에 비유할 수 있다. 그는 할 수 있는 한 가장 세게 공을 던졌고 그것이 통했다. 그러나 1968년 범퍼가 사라지자 투자자는 큰 대가를 치렀다. 맨해튼 펀드는 그 뒤 몇 년 동안 자산의 90%를 잃었다. 차이의 투자자는 매우 중요한 교훈을 얻었다. “강세장을 실력과 혼동해서는 안 된다!” --- p.106

버핏에게 가장 큰 비용을 치르게 한 실수에 비하면 이 정도에 머문 경험은 오히려 평범해 보인다. 1993년 버크셔는 4억 3,300만 달러에 덱스터 슈를 인수하기로 합의했다. 몇 년 후 덱스터 슈의 가치는 0이 되었다. 더 큰 문제는 인수 자금을 조달하기 위해 버크셔가 발행한 주식이었다. 이것이 문제였다. --- p.116

그는 신생 통화인 유로화의 강세를 전망했지만 결과는 그의 생각과 반대였다. 게다가 자신이 매도한 기술주가 계속 급등해 새로 채용한 두 젊은 직원이 순식간에 엄청난 돈을 버는 것을 보자 속이 끓었다. 그의 자존심은 기술주 거품에 대한 공포를 압도했다. 젊은 트레이더에게 밀려나고 싶지 않았던 그는 이익을 기술주에 재투자했다. --- p.151

두 번째 문제는 커다란 성공을 경험하고 나면 같은 흥분을 또 갈망하게 된다는 것이다. 지방채에서 4% 비과세 수익을 얻는 것의 느낌이 수천 퍼센트 수익과 같을 수는 없다. 부자는 단 한 번만 되어도 충분하다. 열심히 일했든 단지 운이 좋았든 상위 1% 안에 들었다면 이미 이긴 것이다. 이미 이긴 경기에서 홈런을 또 칠 필요는 없다. --- pp.195~196

손실에 관해서는 다양한 관점으로 생각해볼 수 있다. 첫 번째는 절대 손실로, 개별 투자 손실이 최대 얼마인지를 보는 것이다. 멍거는 여러 번 절대 손실을 경험했다. 자신의 헤지펀드를 운용하며 53% 손실을 경험했고, 버크셔 해서웨이 지분 가치의 경우 20% MDD를 여섯 차례 경험했다. 즉, 버크셔 주가가 사상 최고점을 기록한 뒤 이어서 20% 하락하는 것을 여섯 차례나 반복해 경험했다는 뜻이다. --- p.205

사이먼스가 물었다. “그것이 가장 크게 빗나간 판단이었나요?” 사카가 답했다. “저는 늘 빗나간 판단을 합니다. 에어비앤비의 경우 안전하지 못한 일을 한다며 공유 주택에서 강간과 살인 사건이 발생할 것이라고 말했습니다.” 에어비앤비의 현재 시가총액은 300억 달러가 넘는다.

<B>투자 대가들이 저지른 최악의 실수에서 배우는 교훈 <br/>실수를 게임의 일부로 인식하고 통제 가능한 것만 고민하라<br/></b><br/>우리 모두는 같은 실수를 한다. 전설적인 주식 투자의 대가들 역시 마찬가지다. 뛰어난 두뇌와 적절한 타이밍이 좋은 투자에 필요한 전부는 아니다. 좋은 투자는 감정적으로 단련된 상태를 유지할 때 가능하다. 이 책은 이따금 그렇지 못했던 위대한 투자가들의 놀라운 연대기다. 그들이 배운 교훈은 현재의 우리에게도 의미가 있다. 이들은 ‘실수하지 말라’는 충고를 하지 않는다. 오히려 ‘실수를 게임의 일부로 인식하고 자신의 능력범위 안에서 통제 가능한 것을 고민하라’고 주장한다. <br/><B><br/>최고의 투자 전략은 재앙 뒤에 탄생했다! <br/>이따금씩 미련했던 투자 대가들의 실수 연대기 <br/></B><br/>1장 | 벤저민 그레이엄 <br/>“충분히 오랜 시간이 흘러 자신이 측정한 방식이 옳았다고 확신해도 좋을 만하면 이내 새로운 상황이 기존 조건을 대체해 더 이상 기존 측정 방식을 신뢰할 수 없게 된다.” <br/>그레이엄은 주가와 기업의 내재가치가 항상 일치하지는 않는다는 사실을 발견한 후, 내재가치 대비 실제 주가의 할인율인 ‘안전마진’ 개념을 정립하고 실천해 놀라운 수익을 달성했다. 그러나 대공황을 거치며 투자금의 70%를 잃고 말았다. 그는 가치투자가 장기적으로는 훌륭한 선택이지만 시장의 단기 부침에서 자유로울 수 없다는 것을 깨달았으며, 정확한 가치를 산출하는 것은 불가능하며 그것이 성공을 위한 필수 조건도 아니라는 것도 인정했다. <br/><br/>4장 | 존 메리웨더 <br/>1994년 메리웨더는 금융학계의 양대 거장인 로버트 머튼, 마이런 숄즈와 함께 LTCM을 설립했다. 그들은 누구보다 빼어났고 스스로 그 사실을 알고 있었다. 숄즈는 자신들을 일컬어 “우리는 단순한 펀드가 아니라 금융 기술 기업”이라고 말했다. 승승장구하던 그들은 믿기 어려울 정도의 수익률을 기록했고, 1997년 머튼과 숄즈는 “위험 관리를 추측의 게임에서 과학으로” 바꾼 공로로 노벨 경제학상을 공동 수상하기도 했다. <br/>1998년 러시아의 모라토리엄 선언과 함께 다량의 러시아 국채를 보유하고 있었던 LTCM은 붕괴 위기를 맞았다. ‘발생 가능한 최대 손실 금액(3,500만 달러)’까지 계산해냈던 LTCM은 그해 9월 21일 계산에 없던 5억 5,300만 달러 손실을 기록하며 미국의 금융 시스템까지 위협하기에 이르렀다. ‘위험은 변동성의 함수이며 모두 계량화가 가능하다’고 확신했던 그들은 결국 ‘시장을 이해하지 못할 수 있고 자신의 방식이 틀릴 수 있다’는 사실을 깨달으면서 역사 속으로 사라졌다. <br/><br/>9장 | 빌 애크먼 <br/>고담 파트너스를 정리한 애크먼은 2004년 1월 퍼싱 스퀘어 캐피털 매니지먼트를 설립한 후 당대의 가장 공격적인 행동주의 투자자로 나섰다. 그는 웬디스, 맥도날드, MBIA 등의 기업을 겨냥했고 막대한 수익을 올렸다. 문제는 허벌라이프와 치른 전쟁이었다. <br/>그는 허벌라이프를 다단계 회사로 규정하고 불법 행태와 사기성을 폭로하며 공매도 포지션을 취했다. 하지만 애크먼이 공매도를 시작한 이후 허벌라이프의 주가는 크게 상승했다. 오판을 인정해야 했지만, ‘모두가 지켜보는’ 전쟁을 치르던 그는 명분과 평판을 지키기 위해 공매도 포지션을 멈추지 않았다. 2018년 2월, 마침내 애크먼은 허벌라이프에 대한 공매도를 종료했다. 만 5년 만의 일이었다. <br/><br/>11장 | 세쿼이아 <br/>1970년 ‘루안, 커니프 & 골드파브’가 운용을 시작한 세쿼이아 펀드는 방대한 조사·분석을 토대로 장기 전략을 세우고 S&P500 대비 초과수익을 추구했다. 경쟁 우위를 확보한 우량 기업의 주식을 내재가치 이하에 매수해 장기적으로 초과수익을 달성하는, 전형적인 가치투자 전략을 가진 펀드였다. 부침이 있기는 했지만, 가치주가 고전을 면치 못하던 시기에 이 펀드는 목적한 S&P 초과수익을 훌륭하게 달성했다. <br/>문제는 밸리언트 투자였다. 거듭된 악재에도 불구하고 세쿼이아 펀드는 가치투자의 정석대로 ‘남들이 두려워할 때 욕심을 냈고’ 그렇게 추가 매수를 계속하며 포지션이 묶이게 되었다. 결국 밸리언트 주가는 단 몇 개월 만에 90% 하락했고 세쿼이아 펀드의 자산도 반 토막이 났다. 세쿼이아 펀드는 오랫동안 옳았고 경이적인 성과를 거두었지만, 나중에 크게 틀렸고 치명적인 손실을 보고 말았다. <br/><br/>15장 | 크리스 사카 <br/>사카는 초창기 벤처 캐피털 펀드인 로어케이스 캐피털의 설립자이자 회장이다. 유니콘(10억 달러 가치로 성장할 비상장 기업)을 찾는 데 능숙했던 그는 투자 원금의 250배를 벌어들이며 마흔 살도 되기 전에 억만장자가 되었다. 그가 친 홈런에는 우버, 인스타그램, 트위터 등이 있다. 트위터의 경우 그는 투자금의 3,000배 수익을 올리기도 했다. <br/>수많은 홈런을 친 사카지만 놓친 기회도 많았다. 드롭박스가 구글 드라이브를 이길 수 없을 것으로 판단했고, 스냅챗의 잠재력을 인정하지 않았으며, 에어비앤비에서는 강간과 살인 사건이 발생할 것이라 믿었다. “지나쳐버린 기회에 관한 악몽이 끊임없이 반복”되었지만, 실수도 게임의 일부라는 것을 이해했던 그는 후회에 많은 시간을 할애하지 않았다.