로버트 헨리는 미국의 화가이자 교육자였다. 그는 미국 사실주의의 애시캔파(Ashcan School)를 주도한 인물이었으며, “더 에이트(The Eight)”로 알려진 단체를 만들기도 했다. 더 에이트는 미국 디자인 학회(National Academy of Design)의 강력하고 보수적인 제한적 전시 관행에 저항하는 예술가들의 비공식 모임이었다.
1886년에 헨리는 필라델피아에 있는 펜실베이니아 아카데미 오브 파인 아츠(Pennsylvania Academy of the Fine Arts)에 입학하여 화가 토머스 에이킨스(Thomas Eakins)의 제자 토머스 안슈츠(Thomas Anshutz), 토머스 호베덴(Thomas Hovenden)에게 배웠다. 1888년에는 파리로 건너가 아카데미에 줄리앙(Academie Julian)에서 아카데미 사실주의자 윌리암 아돌프 부게로(William-Adolphe Bouguereau)에게 배우면서 장-프랑수아 밀레(Jean-Francois Millet)의 작품을 좋아하게 됐고 인상주의를 받아들였다. 그는 유럽 유학을 통해 그의 작품에 다소 가톨릭적인 성향을 발전시키게 된다. 헨리는 에콜 데 보자르(Ecole des Beaux Arts)에도 입학했고 이 시기에 브르타뉴(Brittany) 지방과 이탈리아를 방문했다. 1891년 말에는 필라델피아로 돌아가 펜실베이니아 아카데미(Pennsylvania Academy)에서 로버트 보노(Robert Vonnoh)에게 배웠다. 1892년에는 필라델피아 여자 디자인 학교(Philadelphia School of Design for Women)에서 학생들을 가르치기 시작했다. 헨리는 타고난 교육자로서의 능력을 발휘해 교육자로 성공했다.
1915년~1927년 동안 헨리는 아트 스튜던츠 리그 오브 뉴욕(Art Students League of New York)에서 인기 있고 영향력 있는 교수였다. 그는 학생들에게 예술의 스타일을 가르친 게 아니라(일부 학생들 중에는 그의 스타일을 모방하는 경우도 있었지만) 예술을 대하는 태도와 접근법을 가르쳤다.
헨리의 제자들 중에는 조지 벨로우스(George Bellows), 스튜어트 데이비스(Stuart Davis), 에드워드 호퍼(Edward Hopper), 록웰 켄트(Rockwell Kent) 등이 있다.