쿠퍼유니언에서 학사를, 예일대학교에서 석사학위를 받았다. 그는 25년이 넘게 왓슨겁틸 출판사의 자인 디렉터였으며, 1979년도부터 쿠퍼유니언에서 타이포그래피를 가르치고 있다. 타이포그래피에 대한 책을 쓰고 강의를 하는 것과 더불어, 크레이그는 유명한 웹사이트 www.designingwithtype.com을 만드는 것에 집중하고 있다. 그는 타입디렉터스클럽, 뉴욕아트디렉터스클럽, 타이포필, 국제타이포그래피어소시에이션의 회원이다.

쿠퍼유니언에서 학사를 받았고 그곳에서 폴 랜드, 댄 프리드만, 밀튼 글레이저와 같은 교육자들과 함께 공부했다. 졸업 후 예루살렘의 베자렐예술디자인아카데미에서 공부를 마치고 다시 뉴욕으로 돌아와 부티크 디자인 스튜디오인 작디자인에 합류하여 다양한 인쇄물과 웹 커뮤니케이션 작업을 했다. 타이포필의 회원으로, 제임스 크레이그와 함께 온라인 리소스를 만들고 있다.

PIIM(Parsons Institute for Information Mapping)뉴스쿨대학의 경영진이다. 현재 파슨스스쿨오브디자인에서 가르치고 있다. 루돌프드하락앤드어소시에이츠, 피터슈미트스튜디오(독일 함부르크), 세계적으로 알려진 푸시핀그룹에서 일했으며, 15년간 쿠퍼유니언에서 디자인과 타이포그래피를 가르쳤다. 또한 콜롬비아대학과 뉴욕주립대 퍼채스 초빙 강사이기도 했다.

로드아일랜드디자인학교에서 시각디자인, 스위스 바젤디자인학교에서 타이포그래피를 전공했다. 잡지 《디플러스》의 ‘타이포그라피 투모로우’ 코너를 기획하여 전 세계 타이포그래퍼들의 생각을 국내에 소개하기도 했다. 현재 디자인 스튜디오 엑스트라볼드에서 다양한 디자인 프로젝트를 진행하고 있으며, 홍익대학교와 한국예술종합학교에서 타이포그래피를 가르치고 있다.

이화여자대학교에서 교육공학을 전공하고 홍익대학교에서 「타이포그라피에 있어서 시각적 유희에 관한 연구」로 석사학위를 받았다. 안그라픽스를 거치며 보고서|보고서 재창간 작업에 참여했으며, 현재 디자인과 건축 분야 책 만들기에 집중하고 있다.

홍익대학교 미술대학 시각디자인과 및 동 대학원을 졸업했고, 「이상 시에 대한 타이포그래피 연구」로 한양대학교에서 박사학위를 받았다. 1985년 안상수체를 디자인하여 한글의 탈네모틀 흐름을 주도했으며,
이후 「이상체」 「미르체」 「마노체」를 디자인하기도 했다. 안그라픽스 설립 이후 대표를 역임했고, 이코그라다 부회장(1997-2001)을 역임했다. 1991년부터 홍익대학교 시각디자인과 교수로 재직하고 있다.