우버와 에어비앤비는 몇 가지 공통점이 있다. 우선 두 회사 모두 2008년 설립됐다. 바로 전년에 아이폰이 시판돼서 사람들이 조금씩 스마트폰의 가능성에 눈뜨기 시작할 때다. 또 리먼브라더스 파산에 따른 금융위기로 실리콘밸리가 주춤할 때이기도 하다. 하지만 이런 위기의, 변화의 시기에 정말로 위대한 기업이 태어나는 법이다. 또 두 회사 모두 기존 규제에 맞서면서 성장했다. 그 과정에서 세계 각국 정부와 치열하게 대립하기도 하고 협력하기도 했다. 무서운 성장세와 함께 열정적인 고객의 지지를 등에 업고 규제공세를 해쳐나갔다는 것도 비슷하다.
_ p.5, 감수의 글

몇몇 사람들은 우버와 에어비앤비가 기술 엘리트의 극단적 오만을 상징한다고 여겼다. 비평가들은 그들이 기본적인 채용 규칙을 파괴하고 교통체증을 늘리며 평화로운 거주지를 망쳐버린다는 데서부터 시작해 자유민주적 도시들 안에 무자비한 자본주의 논리를 끌어들였다는 사실에 이르기까지의 모든 걸 비난하고 있다. 그중 일부는 과장되기도 했지만, 그것은 우버와 에어비앤비조차 예상하지 못한 결과를 낳았다.
이러한 대혼란의 중심에는 젊고 부유하며 카리스마 넘치는 트래비스 캘러닉과 브라이언 체스키 같은 CEO들이 있다. 그들은 앞선 세대의 기술 리더들을 상징했던 빌 게이츠Bill Gates, 래리 페이지Larry Page, 마크 저커버그Mark Zuckerberg처럼 숫기 없고 내성적인 혁신가들과는 전혀 딴판인 새로운 기술 CEO를 상징한다. 그들은 자기가 세운 기업들이 인류를 위한 극적인 발전을 모색할 수 있게 하고, 많은 기술자들뿐 아니라 운전사와 집주인, 로비스트와 입법의원들을 자신들이 표방하는 명분에 동참시킬 수 있는 외향적 성격의 이야기꾼이다.
_ pp.20-21, 머리말

마운틴 뷰에 있는 YC 사무실에서 가진 인터뷰는 사실상 적대적인 분위기 속에서 이루어졌다. 세 사람이 숙박공유 개념에 대해 설명하자 그 프로그램의 전설적인 공동창업자인 폴 그레이엄Paul Graham은 “사람들이 실제로 이걸 원하다고요? 왜요? 진짜로 말입니까?”라고 물었다. 당시 44세였던 그레이엄은 훗날 자신이 숙박공유 개념을 이해하지 못했었다고 실토했다. 그러면서 그는 “나는 내가 다른 사람들의 소파에서 자는 것도, 다른 사람이 내 소파에서 자는 것도 원하지 않았거든요.”라고 말했다.
하지만 그들이 돌아가려 했을 때 게비아는 시리얼 상자 두 개를 꺼내 그레이엄에게 건냈다. 블레차르지크는 놀랐고 그레이엄 역시 당연히 황당해했다. 이어 그들은 작년에 일어났던 복잡한 이야기들을 털어놓았다. 디자인 콘퍼런스에서 받은 영감에서부터 시작해서 끔찍했던 사우스바이사우스웨스트 콘퍼런스를 거쳐 여러 대회들 및 성공 가능성이 낮을 것 같았던 시리얼 도박에 이르기까지 모두 말이다. 그레이엄은 마침내 “와우, 당신들 참 바퀴벌레 같은 사람들이군요. 쉽게 망하지는 않겠어.”라고 말했다.
_ pp.62-63, 1장 슬픔의 밑바닥_에어비앤비의 초창기

샌프란시스코에는 아무 표시가 없는 검은색 세단을 몰고 다니며 길거리에서 승객일 것 같은 사람들에게 접근한 뒤 전조등을 깜빡이며 탑승을 유도하는 식으로 몰래 영업하는 차량들이 있었다. (중략) 이런 운전사들에게 가장 큰 문제는 승객을 태우는 사이사이에 생기는 빈 시간을 채우는 일이었다. 그들은 보통 호텔 밖에서 무작정 대기했다. 캠프는 이 운전사들의 휴대폰 번호를 모으기 시작했다. 그는 “한때는 샌프란시스코에서 최고의 검은색 차를 운전하며 영업 중이던 운전사들의 전화번호 10~15개를 저장해놓기도 했었죠.”라고 말했다. 그런 다음 그는 이 시스템을 좀 더 잘 이용해보기로 했다. 그는 차를 이용하기 몇 시간 전에 자신이 선호하는 운전사에게 문자메시지를 보내서 약속한 시간에 레스토랑이나 술집에서 만나자고 말했다. 또 어느 날 밤에는 이런 차를 한 대 빌려서 저녁 내내 친구들을 태운 채 몰고 다녔다. 그것은 1,000달러의 돈이 들어간 사치이자, 동 트기 전 도시를 돌아다니며 모든 친구들을 집에 데려다줘야 한다는 점에서 고통스러운 일이었다. 바로 그때, 제임스 본드 영화 〈카지노 로열〉에 나온 초현대적 이미지가 개릿 캠프의 머릿속에서 불쑥 떠올랐다.
_ pp.72-73, 2장 즉흥 연주_우버의 초창기

우버의 일원이 돼서 느끼는 흥분과 즐거움이 온몸에서 솟구칩니다. 우버가 미국과 전 세계 모든 주요 도시로 진출하는 모습을 보기 위해서라면 전 어떤 일도 서슴지 않을 겁니다. 앞으로 세상은 어떻게 변할까요? 택시를 타려다 겪는 좌절감이 줄어들 거고 도시 교통의 신뢰성, 효율성, 책임감, 전문성은 올라갈 겁니다. 우버가 진출한 모든 도시는 사람들이 그것을 이용했을 때 더 좋은 곳으로 변할 겁니다. 당신이 우버가 진출한 도시에 산다면 그곳의 교통 세계는 영원히 변할 것이며, 그런 변화가 도래할 때 우버의 진가가 드러날 겁니다.
_ pp.188-189, 5장 피, 땀 그리고 라면_우버는 어떻게 샌프란시스코를 정복했나

『아마존, 세상의 모든 것을 팝니다』 브래드 스톤,<br/>바퀴벌레보다 독한 ‘업스타트’의 성공 전략을 추적하다<br/><br/>1997년부터 2006년까지 웹 붐이 일면서 페이스북, 아마존, 구글 등이 생겼고, 2007년 애플의 아이폰 출시 이후로 스마트폰 붐을 타고 리프트, 스냅, 왓츠앱, 인스타그램 등의 스타트업들이 폭발적으로 성장했다. 사람들은 그들을 ‘킬러컴퍼니’라고 부르는데, 이 책에 주로 등장하는 우버와 에어비앤비 또한 그들 중 하나다.<br/>두 기업은 불과 10년도 채 안 돼서 ‘방 하나 없지만 지구상에서 가장 큰 호텔회사’, ‘차 한 대 없지만 세계 최대 자동차 서비스 회사’로 도약해 전 세계인들의 일상에 파고들었는데, 과연 그들의 성공 전략은 무엇이었을까?<br/>『아마존, 세상의 모든 것을 팝니다』로 아마존과 제프 베조스의 모든 것을 조명했던 블룸버그 기자 브래드 스톤이 우버와 에어비앤비라는 ‘업스타트Upstart’들의 험난한 여정을 인내심 있게 추적한 것도 바로 그 때문이다. 저자는 기업스토리에 강점을 가진 기자답게 단순히 우버와 에어비앤비의 성공스토리만을 전하지 않는다. 성장과정에서 잘못된 전략으로 경쟁에서 밀려나 사라져버린 스타트업 창업자들이나 그들의 가능성을 과소평가하고 투자 기회를 놓친 투자자들까지 꼼꼼히 인터뷰해 흥미를 더한다. 비슷한 아이디어로 시작했는데 왜 우버와 에어비앤비는 성공했고 다른 경쟁자들은 실패했는지 살펴보는 것도 묵직한 통찰을 남긴다. 또한 기존 서비스에 안주해 있는 기득권의 반발을 무릅쓰고 시민 전체의 편익을 위해 과감하게 새로운 스타트업의 편을 들어주는 규제 당국자의 모습도 인상적이다.<br/>저자는 우버와 에어비앤비가 이뤄낸 단편적 승리만큼이나 많은 지면을 그들이 저지른 시행착오와 비판적 견해를 덧붙이는 데 할당함으로써 독자에게 객관적인 판단의 기회를 열어줄 뿐만 아니라 훨씬 더 심도 깊은 이야기로 바꿔놓는 데 성공했다.<br/><br/>‘10억 달러짜리 아이디어’는 어디서부터 시작되는가,<br/>바닥을 치고 올라온 에어비앤비 이야기<br/><br/>“모든 위대한 스타트업은 누구의 주요 우선순위에도 들지 못하는 사이드 프로젝트에서<br/>출발한다. 우리에게 에어베드앤드브렉퍼스트는 임대료를 낼 수 있는 길, <br/>시간을 벌면서 거창한 생각을 할 수 있게 도와주는 길이었다.”<br/>_ 브라이언 체스키<br/><br/>2017년 3월 10억 달러를 신규로 자금 조달하며 기업가치가 310억 달러로 오른 에어비앤비. 하지만 초창기 모델, 다시 말해 2009년의 ‘에어베드앤드브렉퍼스트닷컴Airbedandbreakfast.com’은 ‘0달러’부터 시작한 그야말로 신생이었다. <br/>산업디자인을 전공한 브라이언 체스키Brian Chesky와 조 게비아Joe Gebbia는 일자리를 구하지 못해 파산상태나 다름없었는데, 2007년 9월 22일, 샌프란시스코 세계디자인총회 때문에 호텔의 숙박 예약이 넘치고 숙박료가 확 오르자 게비아가 체스키에게 자신들의 집에 남는 소파와 아침 식사를 도시를 방문하는 사람들에게 제공해 수입을 올리자는 이메일을 보냈고, 이 메일 한 통으로 둘은 험난한 스타트업의 첫발을 내딛게 됐다. <br/>두 사람은 워드프레스 무료 도구들도 사흘 만에 간단한 홈페이지를 만들면서, 자신들의 황당한 생각이 실은 훨씬 더 큰 사업 밑천이 될 수 있다는 사실을 깨달았다. 이후 그들의 첫 번째 멘토가 되어준 창업자 마이클 세이벨Michael Seibel을 통해 투자자를 찾아나섰지만 연이어 거절만 당했고, 체스키와 게비아는 가진 돈을 탕진해 빚만 늘어나고 있었다. <br/>그렇게 아무런 진척 없이 시간만 흐르던 중, 마침 대통령 선거 시즌이던 때라 조식용 시리얼을 만들어 손님들에게 대접하는 아이디어를 살려보기 시작했다. 그렇게 해서 나온 것이 ‘오바마 오Obama O’ 시리얼이다. 포장상자 뒷면에는 에어베드앤드브렉퍼스트에 대한 정보와 함께 재미있는 게임들을 실어 광고했고, 심지어 CM송도 만들어 유튜브에 올렸다. 이때도 역시 다른 창업자들은 시큰둥한 반응을 보였고, 멘토였던 세이벨은 화까지 낼 정도였다. <br/>그런데 놀랍게도, 이 말도 안 되는 전략은 결국 성공한다. 둘은 대선 관련 뉴스가 정점에 이르던 때 가능한 모든 언론사에 시리얼 상자를 보냈고, 화제성 기삿거리가 될 거라고 느낀 기자들이 연락을 해온 것이다. 어쨌거나 언론에 소개되면서 시리얼 주문이 마구 쏟아졌고, 3일 만에 ‘오바마 오’는 완판되면서 체스키와 게비아는 빚을 청산할 수 있었다. <br/>그렇다고 회사가 즉각적인 성공이나 상당한 부를 얻은 것은 아니었다. 실제로 그들은 여전히 겨우 적자나 면할 정도의 상태였기 때문에 남은 시리얼 잔여분을 팔면서 근근이 버텼다. 하지만 이 이야기는 체스키와 게비아의 엄청난 근성을 보여줬을 뿐 아니라 결국 오랫동안 기다려온 성공으로 이끌 창조적 사고 능력을 입증해주었다. <br/>그 후로도 게비아와 체스키는 직접 발로 뛰어 사업을 점검했다. 주말을 이용해 뉴욕에 가서 집주인들과 회의를 하고 좀 더 좋은 사진을 찍어 숙박을 원하는 고객들에게 영업이 되도록 지원한 것이다. 당시만 해도 실리콘밸리에서는 이런 식의 지원 정책은 회사의 규모를 키우는 데 도움이 안 되는 비효율적 일로 간주됐다. 하지만 이런 행보를 통해 체스키와 게비아는 초기 이용자들의 니즈를 정확하게 파악할 뿐만 아니라, 멋진 프로필 사진들이 에어비앤비라는 사이트 경험할 때 더욱 매력적인 요소로 작용한다는 사실을 깨닫게 됐다.<br/><br/>업스타트의 필수조건은 ‘피, 땀 그리고 라면?’<br/>우버는 어떻게 규제와 싸워 이겼는가<br/><br/>“예상할 수 있는 어떤 일도 감당할 수 있을 것이라 예상한다.”<br/>_ 트래비스 캘러닉이 우버의 CTO 투언 팜Thuan Pham에게 보낸 글 중<br/><br/>지금은 우버를 떠난 전 CEO 트래비스 캘러닉Travis Kalanick은 우버 이전에 ‘레드 스우시Red Swoosh’라는 P2P 동영상 파일공유 업체를 운영했는데, 이때 그는 산전수전을 다 겪고 결국 회사를 매각해야 했다. 이후 캘러닉은 당시를 두고 “피, 땀, 라면이 뒤섞인 시절”이라고 표현했는데, 결과적으로 보면 이때의 경험이 지금의 우버를 있게 했다고 볼 수 있다. <br/>저자는 책의 상당 부분에 걸쳐 규제당국과의 길고도 험난한 싸움을 자세히 소개해놓고 있는데, 특히 우버의 경우 정점은 샌프란시스코 택시 업계와의 분쟁 때였다. 법적으로 보면 길거리에서 승객을 태우는 것은 택시만이어야 했고, 택시는 반드시 정부에 의해 검증과 인증을 받은 미터기를 사용해야 했다. 리무진과 타운카는 대개 승객이 기사나 중앙배차소에 전화를 거는 식으로 ‘사전 예약’을 한 후 이용해야 했는데 우버는 이러한 차이를 모호하게 만들었고, 휴대폰을 이용한 호출 그리고 아이폰을 요금 미터기로 이용하는 식으로 그 차이를 완전히 없애버렸기 때문이다. 당연히 택시기사들은 거칠게 반발했고, 골머리를 앓던 규제당국은 우버캡UberCab에 정지명령을 내렸다. <br/>하지만 이때부터 본격적인 리더 역할을 했던 캘러닉과 우버 창업자들은 택시 회사로 마케팅하던 것을 중단하고 우버캡이라는 이름에서 ‘캡’을 뺏으며, 변호사들은 우버가 실제 차량 운영업체가 아니라 운전사와 승객들 사이를 ‘중개하는 회사’에 불과함을 주장했다. 결국 시는 우버의 주장에 동의했고, 우버는 영업을 중단하지 않았다. 우버는 규제와의 싸움에서 승리한 것이다.<br/>이후 캘러닉과 공동창업자들은 우버가 새로운 도시로 진입할 때 관련된 모든 사항들을 ‘플레이북playbook’이라고 부르며 온라인 구글 문서로 기록해놓았는데, 사업 단계별 행적을 데이터로 체계화한 우버만의 전략 교본이라고 볼 수 있다. 이것은 우버 각 지점들이 여러 도시로 뛰어들어 빠른 속도로 신규 사업을 일으킬 때 요긴한 초창기 ‘틀template’이 되었다.<br/><br/>‘합법과 불법 사이, 제3의 답을 찾아 증명하라’<br/>혁신은 불확실성과의 싸움, 결국 승패는 실행력에서 갈린다<br/><br/>두 회사가 걸어온 여정은 거의 끊임없는 논란거리와 함께했다. 많은 도시에서 우버는 전문 운전사들이 혹독한 훈련을 이수하고, 지문이 날인된 신원조사 결과를 제출하며, 정부가 발행한 값비싼 운전면허의 취득을 요구하는 법규를 피해갔다. 또한 택시 회사와 입법의원들이 제기하는 강력한 저항에 직면했으며 베를린, 파리, 밀라노, 뭄바이에서 폭력 시위의 대상이 되기도 했다. <br/>에어비앤비도 우버 못지않게 파란만장한 일들을 겪으며 성장했다. 뉴욕, 바르셀로나, 암스테르담, 도쿄에서 불법 호텔 경영자들의 영업을 방해하고, 사람들이 연간 집을 임대해줄 수 있는 일수를 제한하는 법들에 직면했다.<br/>하지만 애초에 ‘혁신’은 불확실성과의 싸움이며 규제와의 줄다리기다. 정부는 항상 ‘기존에 만들어진 원칙’에 따라 검증되지 않은 제품이나 신규 사업을 제한하고, 파이를 나누기 원치 않는 집단은 가능한 모든 규제를 자기편으로 만들어 공격하기 마련인데, 이에 대해 우버와 에어비앤비는 그들만의 새로운 답을 만들어냈다. 지방정부들이 과거의 규제 체제를 열심히 지키는 게 정말 맞는지 의문을 제기할 수밖에 없게 만드는 새로운 사업 양식business code을 구현한 것이다. <br/>에어비앤비와 우버는 이베이 같은 인터넷 시장이 앞장서서 만들었던 자정 도구들을 다른 것으로 대체했다. 승객이 운전사 등급을 매기고, 손님이 집주인을 평가하게 하는 한편, 수요자와 공급자를 하나로 모으는 플랫폼을 활용해 가장 빠른 시간 안에 ‘규모의 경제’를 창출해냈다. 결국 수많은 경쟁자들 속에서 우버와 에어비앤비가 살아남을 수 있었던 것은 창업자들의 창의적인 사고방식과 굴하지 않고 도전하는 실행력에 있다고 봐야 한다.<br/> 에어비앤비와 우버는 여전히 진화 중이라 그들이 업계에 미칠 장기적인 영향을 예측하기 힘들다. 그렇게 보면 이 책은 어쩌면 결말이 없는 이야기의 첫 장일지도 모른다. 그럼에도 이 시의적절하고, 현실적이며, 생동감 넘치는 킬러컴퍼니들의 이야기를 통해 어떻게 아이디어를 얻고 어떤 기업이 성공하고 실패하는지에 대한 통찰을 얻고 싶은 독자들이라면 충분히 시간을 투자할 만할 것이다.

브래드 스톤의 이 책은 탐정소설처럼 읽힌다. 에어비앤비와 우버가 혁신과 부와 불안감을 동시에 낳는 무자비한 기계로 성장하고 있는 가운데 그들 같은 기업들 내부의 삶은 어떤 느낌일지를 이 책보다 더 잘 말해주는 책은 단 한 권도 없다. 땀, 스트레스, 순식간에 새로 얻은 부가 주는 엄청난 힘이 여기 모두 들어 있다.
조슈아 쿠퍼 라모 『제7의 감각, 초연결 지능』 저자

저자 브래드 스톤은 최신 인터넷 슈퍼파워 세대가 일으킨 문화적?경제적 대격변을 생생하게 포착해냈다. 그의 책은 우버와 에어비앤비 같은 기업들이 등장하게 된 경위, 그 과정에서 부침을 겪은 사람들, 그리고 두 회사의 기술이 향후 수십 년 동안 세계에 미칠 영향을 훌륭하게 드러내고 있다.
애슐리 반스 『일론 머스크, 미래의 설계자』 저자

브래드 스톤은 기술 업계에 혜성처럼 나타나서 전 세계적으로 낡은 사업에 일대 혁신을 일으키고 있는 우버와 에어비앤비 같은 스타트업들을 생생하고 매력적으로 그려냈다. 그는 실패한 기업뿐만 아니라 대박을 터뜨린 기업에 대해서도 살펴보고 있다. 그것은 상당이 필요했던 노력이다. 그는 또한 삶이 혼란에 빠진 사람들은 분명 즐겁게 느낄 수 없는 새로운 기술들이 야기한 광범위한 정책 문제들도 지적한다.
파리드 자카리아 『흔들리는 세계의 축』 저자

시의적절하고, 현실적이고, 생동감 넘친다! 우버와 에어비앤비의 명암 속에는 혁신 인큐베이터, 속임수, ‘차세대 대박’을 놓치지 않으려는 벤처자본 투자자들 사이의 절박함, 경쟁사의 현명한 생각 그리고 젊은 리더들의 놀랍도록 상이한 성격이 복잡하게 뒤얽혀 있다. 풍부한 기술 환경에서 어떤 아이디어와 비즈니스가 성공할 수 있는지 통찰을 얻고 싶은 독자라면 반드시 읽어야 한다.
아드리안 리앙 「아마존 북 리뷰」

『아마존, 세상의 모든 것을 팝니다』의 저자 스톤은 가장 빠르게 성장하고 있는 두 스타트업을 동시에 그리면서 공유경제로 관심을 전환시키고 있다. 우버와 에어비앤비에서 저자는 이상적 비전과 공격적 사업 관행을 통해 각자의 회사를 이끈 CEO들 사이에서 공통점을 찾는다. 이 책이 다룬 엄청난 양의 주제만으로도 관심을 불러일으킬 것이다.
「퍼블리셔스위클리」

실리콘 밸리 천재들의 초창기 활동을 가장 구체적으로 밝힌 책! 흥미로우면서 잘 빚어낸 이야기다.
레슬리 후크 「파이낸셜 타임스」

이 책은 모든 IT 부문 챔피언의 뒤에는 폭삭 망한 경쟁사, 열 받은 투자자, 내팽겨진 창업자와 보상을 받지 못한 초기 직원들이라는 잊혀진 사람들의 무리가 있다는 사실까지 소상히 밝혀준다. 저자는 독자에게 스타트업 기업이 겪은 격한 감정적 경험을 알려주는 데 성공을 거두었다.
안토니오 가르시아-마르티네스 「워싱턴 포스트」

이 책은 경쟁력 있는 혁신 기업들의 서로 다른 이야기를 잘 엮어냄으로써 풍부한 통찰력을 주는, 읽기 쉬운 이야기이다.
월터 아이작슨 「뉴욕타임스 북 리뷰」