콤플렉스는 결코 남들보다 부족하기 때문에 생기는 것이 아니다. 오히려 자신을 평가하는 기준이 남들보다 높고, 더 큰 성취에서 보람을 느끼는 사람에게 나타나는 경우가 많다. 그러다 보니 단단한 현실의 벽 앞에서 좌절하는 경험이 쌓이고 이상과 현실의 갭 사이에서 괴로워하다가 스스로 콤플렉스를 만들어내는 것이다. 그래서 나는 감히 ‘극복’이라는 말을 쓰고 싶지는 않다. 극복이 목적이 된다면 또 다른 기준을 통과하기 위해 쫓다가 되레 상처를 한 번 더 받을 수도 있다
--- p.45
지금까지의 성장 경험에서 건져낸 여러 조각 중 가장 중요한 진리는 ’페인 포인트’에 집착해야 한다는 것이었다. 내 안의 페인 포인트만큼이나 우리가 살아가는 세상에서 필요로 하는 페인 포인트를 알아내는 것이 출발선이다. 그것이 더 많은 사람에게 더 큰 영향을 주는 일이기 때문에, 강렬한 끌림이 존재하는 페인 포인트를 찾아 나섰다.
--- p.48
10년간 대기업에서 몸담고, 이후 연쇄 창업을 하면서 내가 깨달은 것은 ‘완벽하게 준비되지 않더라도 어떤 일이든 도전할 필요가 있다’는 것이다. 그 이유는 누구나 갖고 있는 콤플렉스와 결핍에서조차 자신만의 성공 기회를 찾을 수 있기 때문이다.
--- p.59
“1%만 누렸던 최고 수준의 교육을 99%와 나눈다.”라는 튜터링의 비전을 만들었고, 이것을 나와 동료들이 함께 이루어가야 할 목표로 삼았다. 해야 할 일, 만들고 싶은 세상에 대한 그림을 만드는 것은 동료들의 마음을 모으는 데 매출액이나 회원 숫자보다 더 효과적이었다.
--- p.73
나는 꼭 이루고 싶은 일이 있을 때면 언제나 영화 한 편을 만든다고 생각한다. 영화의 제작자와 감독, 작가는 나다. 물론 주인공도 나다. 장르는 긍정적인 메시지와 낙관적인 인생관을 주제로 한 할리우드식 성장 드라마여야 한다. 결말은 화려하거나 훈훈한 해피엔딩이지만, 그렇게 되기까지 주인공은 갖은 시련을 겪으며 고통 받는다. 지금 쓰는 책의 메시지처럼 결핍과 시련이 크지 않으면 히어로가 될 수 없다는 식의 서사다.
--- p.86~87
“왜 그런 결정을 했는가?”를 떠올리며 ‘왜’에 집중해서 생각한다. 세 번 이상 깊게 자문하다 보면 이런저런 불안과 무의식, 복잡한 상황이란 덤불 속에 숨겨져 있던 진짜 나의 생각을 발견할 수 있다. 일기 쓰기를 추천하는 자기계발서들이 많다 보니 일기의 효용이 새롭게 다가오지는 않겠지만, 쓰는 행위 자체보다 돌아볼 수 있는 기록을 남긴다는 데 더욱 큰 의미가 있음을 꼭 알려주고 싶다.
--- p.90
채용 시 이력서를 볼 때도 성공 경험보다 실패를 극복한 맥락을 보려고 했고, 나의 지난한 에피소드도 들려주면서 얼마나 공감하고 극복하고 도전할 의지가 있는지 알아보려고 했다. 그렇게 각자의 결핍과 연약한 지점을 공유하고, 서로 보완해주는 울타리의 존재가 성장을 이끌어내는 데 있어 무엇보다 중요하다는 사실을 깨달았다.
--- p.114
셀프 스타터라면 이런 자리에 설수록 내재된 성장 DNA에 시동이 켜진다. 그들이 존재감을 확인하고 즉각적인 성취를 이루면 머지않은 미래에 성공하는 발판이 되고, 또 다음 성장으로 나아가는 힘이 된다. 이때 결핍은 더 나아지고 싶은 욕망을 자극하는 고효율의 순도 높은 연료로 작용한다.
--- p.125
스스로를 전문가라고 말하는 사람이 스타트업처럼 함께 새로운 걸 만들어가는 조직에 위험할 수 있는 이유다. 열린 마음과 내가 틀렸을 수 있다는 생각, 계속해서 업데이트하려는 자세야말로 성장의 열쇠다. 스스로 늘 여전히 부족하다고 생각하면 오히려 도움이 된다.
--- p.140
통찰력을 기르기 위해서는 각각의 니즈를 잘게 나눠보는 훈련이 필요하다. 쪼개고 더 쪼개고… 원자가 될 때까지 쪼개본다. 그러고 나면 그 유저의 본능이 드러난다. 이 또한 결국 결핍에 대한 탐구다. 사업을 성공적으로 이끌려면, 결핍을 충족해주는 무언가를 계속 기획하고 제공해야 한다. 스타트업이든, 음식점이든, 글을 쓰든 본질은 같다.
--- p.151
예측이 어려운 다변화 시대를 살아가는 우리에게는 일과 삶 속에서 새로운 과제를 두려워하지 않고 작은 도전들을 채워 넣는 습관이 필요하다. 해보지 않고서는 실패할지 성공할지 알 수 없다. 실패는 성공의 어머니까지는 아니더라도 지름길이 될 수 있다. 단, 실패를 돌아볼 수 있는 마인드와 시스템이 있다면 말이다.
--- p.170
여러 시행착오를 거듭하며 학습하는 단계를 반드시 거쳐야만 성장할 수 있다. 그래서 이번 장에서는 연속으로 작은 시도를 해내는 방법, 그리고 시행착오를 거치며 레슨런드를 축적해 압축 성장의 재료로 사용하는 방법을 이야기했다. 다시 강조하지만, 이 과정에서 필요한 것은 ‘의지와 노력’이 아니라, 실행력을 뒷받침해줄 ‘프로세스와 세밀한 시스템’이다.
--- p.219
“용기를 가져!”라는 백 번의 격려보다 이러한 의사결정 프레임에 고민을 직접 대입해보는 것이 훨씬 효율적이고, 흔들리지 않는 확신을 만드는 방법이다. 남들이 절대 아니라고 해도 해봐야 할 충분한 이유가 있기 때문이다.
--- p.239
나는 성공이 아닌 성장을 목표로 삼으라고 말한다. 성장은 성공으로 이어지는 사다리이자 어떤 상황과 환경에서도 설정할 수 있는 목표이며, 끊임없이 동기부여와 학습을 이끌어내는 결핍의 다른 말이다.
--- p.257