에피소드1. 나의 주가는 몇 점 (To Market, To Market)
캐리는 잭 버거와의 첫 데이트를 앞두고 들떠 있고 연습용 데이트까지 하게 된다. 사만다는 아래층에 이사 온 칩이라는 미남을 우연히 만나 실력 발휘를 하고, 샬롯은 유태인 문제로 해리와 엎치락뒤치락하게 된다. 미란다는 집에서 아기를 돌보며 스티브와 유쾌한 시간을 보내다 덜컥 자신이 그를 사랑한다는 것을 깨닫게 된다.
에피소드 2. 기대와 현실 (Great Expectations)
캐리는 잭 버거와의 열정적인 데이트 이후, 함께 밤을 보내지만 크게 실망하고 만다. 식당에서의 키스까지는 좋았는데 침대에 가서 김이 새버린 것. 사만다는 젊고 섹시한 웨이터 제리와 황홀하고 열정적인 밤을 보낸다. 버거와의 멋진 밤을 위해 섹시한 속옷까지 입은 캐리, 버거는 술에 취해 그대로 잠들어 버리는데......
에피소드 3. 과거, 현재, 미래 (The Perfect Present)
처음으로 버거의 집에 놀러간 캐리. 집안 곳곳에 실내 장식가였던 옛 애인 로렌의 흔적이 신경 쓰인다. 사만다는 빅토리아 파티에서 제리를 만나 뜨거운 관계를 갖게 되고, 미란다는 기저귀 가방에서 나온 콘돔을 보고 스티브에게 불 같이 화를 낸다. 버거의 옛 애인으로 심란해하던 캐리는 옛 애인 빅의 전화를 받게 되는데......
에피소드 4. 말하고 듣기 (Pick a Little, Talk a Little)
캐리는 버거와 함께 친구들을 만나고 서로 호감이 가는 모습에 기분이 좋다. 샬롯은 처음 맞는 안식일을 위해 캐리와 미란다와 함께 유태인 전통요리를 준비한다. 들뜬 마음으로 해리와의 만찬을 치루려던 샬롯은 해리와 크게 말다툼을 하게 된다. 버거는 자신이 쓴 책에 대해 단점을 꼬집은 캐리에게 크게 마음이 상한다.
에피소드 5. 여자의 성공은 유죄? (Lights, Camera, Relationship)
캐리는 자신의 책이 유럽에 출판되어 거액의 판권료를 받고, 버거에게 프라다 셔츠를 선물로 주며 자신의 성공을 알린다. 제리의 연극을 보러간 사만다는 그의 가능성을 엿보고 배우로서 성공할 길을 열어준다. 버거의 책이 계약 파기가 되었다는 소식을 접한 캐리는 자신의 성공으로 버거가 움츠려 드는 것 같음을 느끼는데.....
에피소드 6. 마음의 거리 (Hop, Skip and a Week)
사만다는 제리의 이름을 스미스라 바꾸고, 그를 광고모델로까지 성장시키지만, 그는 그녀의 도움에 감사할 줄 모른다. 버거와 캐리는 약간씩 어긋나며 다툼이 늘어만 가고, 버거는 급기야 서로 시간을 갖자는 말을 하게 된다. 해리와 헤어진 샬롯은 예배당에서 멋진 신랑감을 만나지만, 해리를 잊지 못한다.
에피소드 7. 포스트 잇 결별 (The Post-It Always Sticks Twice)
버거는 포스트 잇에 몇 자 남긴 것으로 캐리와 결별을 하고, 샬롯은 다이아 반지와 함께 해리에게 청혼을 받게 된다. 미란다는 브래디의 양육에 지쳐있고 사만다는 스미스의 성공을 위해 바쁜 나날을 보내고 있다. 캐리와 친구들은 클럽 ‘침대’로 가서 신나고 화끈한 밤을 보낼 계획이었는데 그곳에서 버거의 친구들을 만나게 된다.
에피소드 8. 나이스 캐치! (The Catch)
캐리는 편집장의 추천으로 공중 곡예 도전 적임자로 선정된다. 곡예에서 가장 힘든 것은 바로 나이스 캐치. 과감히 이쪽에서 손을 떼고 저쪽을 움켜쥐면 될 일이지만 캐리는 번번히 실패한다. 한편 결혼을 앞두고 샬롯은 초조하기만 하다. 동부서주 결혼 준비로 바쁜 나날이지만, 준비부터 어쩐지 불길한 일들만 생긴다.