학교도 제대로 나오지 않은 무일푼 히피 청년으로 알앤비 밴드 활동을 하던 그는 1973년 자신의 출판 사업을 시작, 이소룡 자서전 발간을 통해 엄청난 돈을 벌어들이면서 사업적 기반을 마련하였다. 유럽 최초의 매킨토시 전문잡지인 <맥유저> 발행했으며 퍼스널 컴퓨터 잡지의 효시인 <퍼스널 컴퓨터 월드>를 수백 만 달러에 매각하면서 성장 일로를 밟았다. 현재 데니스 출판사는 영국에서 가장 발행 부수가 많은 주간지 <더 위크>를 포함한 <오토 익스프레스> <스터프> <컴퓨터 쇼퍼> <블렌더> 등을 거느린 거대 잡지 기업으로 자리 잡았으며 세계에서 가장 잘 팔리는 남성 라이프스타일 잡지인 <맥심>의 소유주이기도 하다.

그는『절반의 물잔』과 『외로운 늑대』라는 두 권의 베스트셀러 시집을 발표했다. 독특하면서도 매력적인 그를 주인공으로 한 텔레비전 다큐멘터리가 지금까지 세 편 제작되었고, 그의 생애는 오프브로드웨이 뮤지컬과 BBC 드라마로도 만들어졌다. <더 타임스>지는 그를 ”거부할 수 없는 매력을 지닌 괴물”로 칭하기도 했다.