존그리어 고아원에 있던 주디는 후원인 초대 파티에서 실수하는 바람에 원장 선생님에게 꾸중을 듣고 반성문을 쓰게 된다. 그러던 중 운좋게도 주디는 한 후원인(키다리아저씨)으로부터 고등학교를 다닐 기회를 얻게 된다. 창문에 비친 모자와 지팡이를 든 후원인의 그림자는 주디에게 키다리 아저씨라는 강한 인상만을 남긴다.
후견인 스미스씨가 학비를 대주는 대신 한달에 한번씩 편지를 써서 보내기로 약속을 한 주디.
학교 기숙사에서 주디는 쥴리아와 샐리를 만나게 된다. 명문 집안 출신인 쥴리아는 주디를 무시하지만 뒷조사로 출생의 비밀을 알자 친해진다.
첫 크리스마스날 후원인 스미스로부터 금화 다섯개를 받고 기뻐하는 주디. 그런 천진난만한 주디의 모습에 샐리의 오빠 지미는 호감을 품게 된다.
한편 주디는 쥴리아의 부탁으로 쥴리아네 삼촌(저비스 팬들턴)을 만나 학교 구경을 시켜준다.
다리가 무척 길고 장난스러운 저비스를 차츰 좋아하게되는 주디. 지미는 방학을 자신의 집에서 보내자고 주디에게 청하지만 후원인의 반대로 거절한다. 어릴적 지내던 저비스의 농장에서 낚시를 하러 갔다가 폭우를 만난 주디와 저비스는 사랑의 감정이 싹트기 시작한다. 그러나 팬들턴가의 파티장에서 주디는 쥴리아의 어머니로부터 출신이 다르다는 말을 듣고, 살아온 세계가 달랐던거라고 생각하며 잊으려 애쓴다.
농장 식구 결혼식날 신부를 도와주던 주디를 만난 저비스는 반지를 주면서 청혼하지만 주디는 거절한다.
눈속에 묻힌 반지를 보며 저비스는 자신의 맘을 몰라주는 주디에게 좌절한다.
몇달이 흐르고 주디는 쥴리아로부터 저비스 삼촌이 캐나다로 사냥갔다가 폭우를 만나 폐렴에 걸렸다는 말을 듣고 마음아파한다.
한편 졸업식날 학생대표로 연설을 하게 된 주디는 이 자리에 설수있게 해준 후원인 스미스씨께 감사드린다는 말과 자신의 출신을 밝힌다.
졸업식이 끝나면 저비스에게 달려가려했던 그때 후원인의 집사가 찾아와 스미스씨가 쓰려져 빨리 가봐야한다고 말을한다.
주디는 먼저 저비스에게 달려가고 싶었지만 자기를 계속 후원해준 스미스씨를 만나러간다.
그토록 만나보길 고대했던 스미스씨를 생각하며 부디 무사하길 바라며 침실로 뛰어들어간 주디는 아무도 없는 침대를 바라보며 울면서 쓰러진다.
바로 그때 신사모자와 지팡이를 든 모습의 그림자가 비쳤다. 키다리아저씨였다.
차츰 모습이 드러나기 시작했을때 주디는 너무도 놀라운 광경을 목격하게 된다.
그제서야 주디는 후원인 키다리아저씨가 저비스였다는것을 깨닫게 된다. 하지만 정말로 몸아 아팠던 저비스를 쓰러졌고, 그가 치료를 받는 동안 집사는 주디에게 무엇인가를 건네준다. 그것은 고등학교 입학때부터 지금까지 보낸 주디의 편지였다. 마지막으로 저비스가 주디에게 보내는 편지엔 "난 주디가 자신의 처지를 이야기해 주길 기다렸다. 하지만 주디는 말을 하지 않았다. 끝내 주디의 마음을 열지 못했다" 라는 내용이 담겨 있었다. 주디는 저비스가 자신을 얼마나 생각했는지에 대해 지난날을 후회하며 쾌유를 바란다.
건강을 되찾은 저비스와 주디는 모든이들로 부터 축복을 받으며 성대한 결혼식을 올리게 된다.
얼마후 쥴리아와 지미도 결혼을하게되고 행복한 가정을 이루며 끝을 맺는다.

원작 : 진 웹스터- ""키다리 아저씨"" 에서"
감독 : 요코타 카즈요시
프로듀서 : 타치카와 요시히사. 마츠도 타카지
각본 : 후지모토 노부유키
기획 : 시미즈 켄지. 오오하시 마스노스케, 사토 쇼지
작화감독 : 키쿠치 아키라. 오오시로 스구루, 후루타 쇼지
음악 : 와카쿠사 메구미
미술감독 : 모리모토 시게루
미술설정 : 쿠도 고이치
캐릭터 디자인 : 세키 슈이치
제작 : 모토하시 요이치. 일본 애니메이션. 후지 TV
제작관리 : 타카쿠와 미츠루. 나카지마 쥰조