초등학교 6학년인 ‘리 보츠’는 좋아하는 동화 작가 ‘보이드 헨쇼’ 씨에게 궁금한 것들을 잔뜩 적어 편지를 보낸다. 작가 하나를 조사해 가는 학교 숙제 때문이다. 그런데 헨쇼 선생님이 보낸 답장엔 오히려 열 가지 물음이 적혀 있다. 리는 이 물음들에 어렵게 답을 해 가면서 차츰 글쓰기에 익숙해진다.
리는 부모의 이혼과 낯선 학교로의 전학으로 외롭게 지내는, 작가가 꿈인 평범한 사내아이다. 커다란 트럭을 운전하는 아빠는 멀리서 혼자 살고, 시간제로 요리사 일을 하는 엄마와 단둘이 산다. 이런 리에게 아주 골치 아픈 일이 일어나는데, 어떤 놈이 날마다 도시락에서 맛있는 것만 훔쳐 가는 것이다. 리는 이런 짜증 나는 일들과 아빠에 대한 사무치는 그리움 들을 글로 써 간다. 헨쇼 선생님에게 보낼 편지로, 또 헨쇼 선생님에게 편지를 쓰듯이 쓰는 일기로 말이다.
결국 리는, 도시락 도둑을 멋지게 물리친 일, 같이 살 때 키우던 개를 아빠가 잃어버린 일, 엄마한테 아빠와의 관계에 대한 슬픈 이야기를 들은 일, 학교 문집에 글이 실려 이름난 작가와 밥을 먹게 된 일 따위를 진솔하게 글로 쓰면서, 자기 현실에 대해 고민하고 질문하며, 혼란스러워하고 이해하려 애쓴다. 그러다 친구도 사귀고 현실의 무게가 견딜 만해 질 즈음, 잃어버린 개를 찾은 아빠가 찾아온다. 오랜만에 만난 아빠와 리는 어색한 인사를 나누고, 아빠는 엄마에게 뭔가 중요한 이야기를 꺼내기 시작하는데…….