‘투자할 만한 창업가의 성격’이라는 건 없어도 성공적으로 창업을 하는 사람들이 반드시 갖게 되는 자질은 있다. 어려운 시기를 버티고 통과하게 해주는 (끈기나 근성이라는 말은 사용하기 싫고) 상황적, 성격적 요소가 있다. 힘든 시기에 운 좋게 큰 투자를 받아서 버티는 사람도 있고, 팀원들의 단합으로 버티는 곳도 있다. 그리고 주어진 옵션이 그것뿐이라서 버티는 사람들도 있다. 나는 이 사람들을 존경한다. (13쪽, 추천의 글)

실리콘밸리에서 필요한 기술은 테크놀로지라는 딱지가 붙어 있지만, 사실은 아주아주 빨리 성장하는 것입니다.” 그것도 제한 없이, 결과에 대해서는 생각하지 말고. (76쪽, 1장 자본주의 사회에서 가장 똑똑한 사람들)

고도의 자격을 갖춘 사람 중 일부는 관련 분야에서 일을 찾기도 하지만, 엔지니어, 건축가, 응급의학과 의사가 다른 모든 가능성이 그들에게 닫혀 있음을 깨닫고는 택시 운전을 하거나 레스토랑을 운영하는 경우를 종종 만나게 된다. 가장 불만스러운 점은 많은 캐나다 이민자들이 본국에서의 특별한 경력과 교육 덕분에 영주권을 받았는데도, 캐나다에 발을 들이는 순간 전혀 인정받지 못한다는 것이다. 그렇기 때문에 이민자들은 창업으로 내몰린다. 다시 시작하는 것이 최선이기 때문이다. (106쪽, 2장 시리아 이민자 가족의 베이커리)

창업가가 어떤 직업을 선택하는지를 설명해주는 가장 중요한 단일 요일은 독립성이다. 그다지 놀랍지는 않다. 결국 자유는, 성공 여부와 상관없이 창업이 보증해주는 하나의 가치다. 사람들이 쟁취해낸 모든 종류의 자유와 마찬가지로, 창업가들이 이 자유를 포기하는 것은 상당히 어렵다. (169쪽, 3장 평생 처음 자신을 위해 시작한 일)

가치는 시험대에 오르기 전까지는 그리 의미가 없다. 기회에는 비용이 들고, 돈은 거저 생기지 않으며, 이상은 쉽게 희생된다. 뱁슨 대학교의 셰릴 야프 카이저에 따르면, “상황이 긴박해지면, 재정 모델이 개입하면” 그때부터 기업가의 진짜 신념이 시험받게 된다. 그렇게 되면 벽에 써놓은 멋진 슬로건이 지켜지는지 마는지 판가름이 난다. (261쪽, 5장 사회적으로 깨어 있는 자본주의자)

벤처 투자자들과 존경받는 스타트업 인사들은 확신에 차서 사람들에게 실패를 두려워하지 말고, 적극적이고 당당하고 열정적으로 실패를 받아들이라고 이야기한다. 빨리 실패하라. 실패를 딛고 전진하라. 실패를 발판 삼아 상승하라. 실패의 잔재로부터 다시 일어나 성공할 때까지 실패하라. 하지만 현실 세계에 나와 보면, 창업가에게 실패는 인생을 뒤흔드는 끔찍한 경험이며, 아무리 찾아봐도 영광이라고는 없다. 창업가는 사업이라는 모험에 뛰어들 때, 자신의 재산과 집, 건강과 가족, 자존심과 정체성, 궁극적으로는 인생 전체에 대해 위험을 무릅쓰는 것이다. 사업이 실패하면, 모든 것이 영향을 받을 수 있다.

<b>주식과 재테크의 시대 왜 사장의 이야기를 다루는가?<br/>변화와 위기의 시기, 내 일을 시작해서 돈을 번다는 것</b><br/><br/>경제적 독립이나 경제적 자유와 같은 유행어가 뜨고 주식, 재테크, 부동산과 같은 일확천금에 관한 이야기들이 넘쳐난다. 반면 다른 한편에선 운이나 시장변화에 내 운명을 맡기기보다 내가 내 인생의 주인이 되어, 또한 내 일의 주인이 되어 경제적 자유와 인생의 가치를 실현하기 위해 사업을 시작하는 이들도 꾸준히 존재해왔다.<br/>창업과 관련한 대부분의 책들은 방법에 관해 알려준다. ‘성공한 사장이 되는 방법’, ‘사업을 처음 시작하는 방법’, ‘회사를 성장시키는 방법’, ‘회사를 타 기업에 매각하는 방법’ 등을 다룬다. 혹은 일론 머스크, 스티브 잡스, 마윈 등 성공한 기업가 이야기를 펼친다. 하지만 우리가 일상 속에서 매일 마주치는 대다수 사장은 누구인지, 무엇이 그들을 창업의 길로 이끌었는지, 그리고 어떻게 매일매일을 이겨내고 성공에 이르는지 알려주는 책은 없었다. 데이비드 색스는 많은 창업가들을 직접 만나고 리서치를 하면서 깨달았다고 한다. <br/><br/>“실제로는 여전히 넓은 범위의 창업가들이 자기 사업을 시작하는 사람들의 압도적 다수를 차지하고 있었다. 그들은 비가 새는 우리 집의 지붕을 고쳤고, 내가 먹는 빵을 구웠고, 내 웹사이트를 디자인했고, 내 자동차의 타이어를 교체했고, 내 머리를 손질해주었다.” (30쪽, 프롤로그)<br/><br/>대부분의 기업가들은 젊은층에 집중되지 않고 전 연령대에 있으며 기술 산업에만 있는 것이 아닌, 다양한 산업에 종사하고 있었다. 또한 대부분의 기업가들은 거액의 벤처캐피털을 확보하고 언론 인터뷰를 하며 매년 수십 개 콘퍼런스에 참석하지 않는다. 그 대신 자기 자신을 위해 일하고 싶어 기업가가 돼 소규모 사업을 시작하고 운영하는 사람이 대다수였다. BTS가 케이팝의 전부는 아니듯 사장 이야기에도 다양한 면모와 색깔이 있다는 걸 알게 된 것이다. <br/><br/><b>“더 늦기 전에 내 사업을 시작해야 하는 게 아닐까”<br/>화려한 CEO에서부터 작고 소박한 생계형 사업을 만든 사람들까지 <br/>매일 창업과 사업을 고민하는 사람들에게 전하는 보통 창업자들의 이야기</b><br/><br/>“그들의 근성이 훌륭하다거나, 사업수완이 좋다는 게 아니다. 나는 세상에서 먹고 사는 문제를 해결해야 하는 인간으로서 “꼼짝달싹 못하는” 상황을 버텨내고 있는 그들에게서 동지애 같은 걸 느낀다. 빨리 기업을 팔아 큰 돈을 쥐는 것을 목표로 하는 스타트업들이 대세가 되어버린 실리콘밸리의 창업가들에게서는 느낄 수 없는 감정.” (13쪽, 추천의 글)<br/><br/>저자가 만난 첫 번째 사장 그룹은 출발점에 선 사람들이다. 새로운 인생을 시작하는 이민자 이야기, 사업이 아닌 자신이 원하는 삶을 중심으로 창업한 여성의 이야기, 자신의 성공을 공동체에 환원한 사람의 이야기가 그것이다. 두 번째 사장 그룹은 사업을 성장시키기 위해 어려움과 맞서고 있었다. 그들은 사업을 시작하고 한참 후에야 자신에게 중요한 것이 무엇인지 깨달았거나, 여러 세대 동안 물려받은 유산을 이어나가고 있거나, 창업에 따르는 대가를 치르기 위해 자기 자신과 주변 사람들을 희생시키고 있었다. 마지막으로 자신의 아이디어를 세상에 내놓는 것이야말로 자기 삶의 의미라고 생각하는 70대 노인 창업가의 이야기가 펼쳐진다.<br/>데이비드 색스는 말한다. 창업가가 된다는 것은 돈을 버는 방식, 그 이상의 의미를 지닌다고. 아마도 우리가 사장에 대해 물어야 할 더 중요한 질문은 ‘무엇’이 아니라 ‘왜’일 것이다. 왜 사장이 되는가? 왜 자기 일을 하기로 선택하는가? 왜 평생 그 일을 계속하는가? 개인적인 가치를 실현하기 위해서, 또는 가족의 유산을 형상화하기 위해서. 창업가는 흥망성쇠를 겪어내면서 그들은 계속 분투할 것이다. 그들과 마찬가지로 내 일을 시작해서 돈을 번다는 것의 의미를 찾고 싶은 독자에게 이 책은 강력한 응원군이 되어줄 것이다.