1874년 캐나다 프린스에드워드 섬의 북부 해안에 있는 클리프턴(현재 지명은 뉴런던)에서 태어났다. 1770년대 후반에 스코틀랜드인들이 이주해와서 정착한 농촌 마을로 <앤> 시리즈의 배경이 되는 곳이며, 지금은 캐나다의 유명한 관광명소다. 몽고메리 여사 또한 고아인 앤처럼 겨우 두 살에 어머니를 결핵으로 잃고 엄격한 외조부모님 밑에서 자라면서 공상으로 외로움을 달랬다. 작가로서의 꿈을 키우며 젊은 시절 학교 선생님을 하는 등 여러 가지 면에서 앤과 몽고메리 여사를 떼어놓고 생각할 수 없지만, 밝기만 한 앤과는 다르게 몽고메리 여사는 남편의 건강, 전쟁, 출판사와의 갈등 등으로 만년에 우울증을 앓았고, 1942년 4월 24일 세상을 떠날 때까지 우울증을 극복하지 못했다.
몽고메리 여사는 자신의 대표작이자 첫 소설인 《초록 지붕 집의 앤(Anne of Green Gables)》을 1904년 봄부터 쓰기 시작했다. “앤이 내게는 현실의 인물로 느껴졌고 믿을 수 없을 정도로 나를 사로잡았다.”고 말했던 만큼 작가 자신이 앤이 되어 썼고, 그 결과도 작품성으로 보나 상업적으로나 큰 성공이었다. 하지만 처음에는 이 책을 출판해줄 출판사를 찾지 못해 몇 년 동안이나 다락방에 묻히는 신세였다가 1908년 3월에야 세상의 빛을 보았다. 《초록 지붕 집의 앤》이 세상에 나오자 마크 트웨인은 앤이 ‘불멸의 앨리스 이후 가장 정겹고 사랑스러운 소설 속의 인물’이라며 찬사를 아끼지 않은 편지를 보내오기도 했다. 그의 말처럼 앤은 오늘날 불멸의 소설 속 주인공이 되었다. 이후에 몽고메리 여사는 앤의 처녀 시절과 결혼 그리고 아이들 이야기에 이르기까지 거의 30년에 걸쳐서 후속편을 내놓았다.