미국 뉴욕 주의 중산층 마을, 맷과 어슐러는 16살로 같은 고등학교에 다닌다. 연극반과 학교 신문 편집부에서 활동하는 문학소년 맷은 똑똑하고 인기 있는 부반장이지만, 허풍이 좀 세다. 한편 여자농구부 주장 어슐러는 덩치가 크고 친구도 적고 뚝심 있는 인물로, 스스로를 ‘못생긴 소녀(ugly girl)’라고 부른다. 어느 날 맷이 구내식당에서 자신의 연극이 축제 때 뽑히지 않으면 ‘학교를 폭파해 버리겠다.’라는 농담을 했다가 테러리스트로 경찰에 신고를 당하고 조사를 받게 된다. 친한 친구들과 믿었던 선생님마저 맷을 피하는 상황에서, 서로 잘 알지도 못하고 친하지도 않았던 어슐러의 증언으로 맷은 누명을 벗는다. 하지만 맷의 부모가 학교를 상대로 고액의 소송을 벌이자 돈에 눈먼 ‘배신자’로 낙인찍힌 맷은 친구들에게 폭행을 당한다. 지나온 학교생활과 진정한 우정에 대해 되돌아보며 힘겨운 시기를 보내던 맷은 등산을 갔다가 급기야 벼랑 끝에서 자살충동을 느낀다. 그런데 마침 그 순간 어슐러가 나타나 손을 내민다. 그 후로 두 사람은 이메일과 전화통화를 하며 점점 가까워진다. 외모나 연애 따위에는 일절 관심을 두지 않았던 냉소적인 소녀 어슐러는 맷에게서 공통점을 발견하게 되고, 마음의 문을 열게 된다. 맷의 개가 유괴되자 어슐러는 기지를 발휘해 맷과 함께 개를 되찾는다. 어느 날 또다시 학교에 테러 협박 전화가 걸려와 대피 소동이 벌어지고 맷은 ‘신변 보호’라는 명목 하에 다시 연금된다. 결국 밝혀진 진짜 범인은…….