미국 델라웨어주의 수도인 윌밍턴에서 태어났다. 그가 태어난 윌밍턴의 집에는 꽃이 가득하고 책과 그림이 많았는데 이는 그가 상상력을 키우고 그림을 그릴 수 있게 된 밑바탕이 되었다고 할 수 있다. 하워드 파일은 그 당시 사진이 보편화되지 않았기 때문에 청소년을 위한 각종 이야기책의 일러스트 및 정기 간행물의 삽화가로 활동했다. 그는 직접 미술 학교를 열어 운영을 하기도 했으며 1870년대 미국 일러스트레이션계의 아버지로 불렸을 만큼 미국 삽화계의 거물인 인물이다. 그는『로빈훗의 모험』뿐 아니라 직접 이야기를 짓고 삽화를 그려넣기도 했는데 그가 그린 그림은 상상력 있는 캐릭터와 실제감 있는 화려한 색이 특징이며, 역사 이야기 속에는 역사 의식에 대한 열정이 잘 나타나 있다. 하워드 파일은 1911년 이탈리아 피렌체로 벽화 공부를 하러 갔다가 , 스튜디오에서 작업하던 중 신장병으로 58세에 갑자기 사망하게 된다. 그리하여 그가 진행하던 작품은 미완성으로 남게 된다. 그가 쓴 작품으로는『로빈훗의 모험』이 잘 알려져 있고, 그 외에도『소금과 후추』,『어린이들을 위한 재미』가 있다.