미국정부가 범죄와의 전쟁을 선포한 1978년 뉴욕. FBI 요원인 조 피스톤은 마피아 정보수집 임무를 띠고 도니 브래스코(Donnie: 조니 뎁 분)라는 가명으로 마피아 조직에 침투한다. 대상은 뉴욕에서 세력을 잡고 있던 악명 높은 마피아 조직 보나노 패밀리. 보석 장물 브로커로 가장한 도니는 보나노 패밀리 일원 중 하나인 레프티 루지에로(Lefty: 알 파치노 분)에게 접근한다. 페르티 루지에로는 중간 보스인 소니 블랙(Sonny: 마이클 매드슨 분)과 일하는 중년의 마피아 갱. 범죄 세계에 닳고 닳은 인물이면서 마약에 빠진 아들을 걱정하는 범죄 세계와 가정의 아슬아슬한 경계를 지켜나가려는 이중적인 인물. 레프티는 젊고 재기발랄한 도니에게 한눈에 반하고, 그를 친아들처럼 사랑하게 된다. 마피아 세계에서 도니의 생명을 보호해 주고 조직원으로 키워주겠다는 약속을 하는 레프티. 도니는 레프티의 이같은 신뢰에 고마워하면서 불안을 느낀다. 도니에겐 FBI요원으로서의 임무와 사랑하는 아내와 세 딸이 있는 단란한 가정을 지킬 가장으로서의 역할이 있기 때문이다. 레프티와의 관계가 긴밀해지면서 마피아의 세계로 깊숙하게 빨려들게 되는 도니는 마침내 범죄에도 가담하게 된다. 도니가 마피아의 생활에 빠져들 수록 남편이 어떤일을 하는지도 모른 채 몇 년을 기다린 아내(Maggie: 앤 허쉬 분)와의 사이는 점점 멀어지게 된다. 그러나 도니는 마피아의 세계에서 자신을 보증한 레프티에 대한 우정 때문에 마피아의 세계에서 빠져 나오지 못한다. 자신이 FBI 요원이라는 사실이 밝혀지는 순간, 레프티도 목숨을 잃게 된다는 사실을 알기 때문이다. 그러던 어느 날, 보나노 패밀리에 보스 자리를 두고 권력싸움이 벌어져 보스가 죽고 새로운 보스로 소니 블랙이 등장한다. 오늘의 친구가 내일의 적이 되어 순식간에 목숨을 잃는 마피아 세계에서 레프티도 불안을 느끼게 된다. 한편, 도니에게 위기가 닥쳐오고 있음을 감지한 FBI는 도니를 마피아의 세계로 빼내려고 하고 도니는 레프티 때문에 갈등하는데.
""도니가 수집한 증거물들은 기소 200건 중 100건의 유죄 판결에 기여했다. 조셉 피스톤 특수요원은 현재 가명으로 모처에서 아내와 함께 살고 있으며, 그의 목에 아직도 50만 달러의 현상금(contract)이 걸려있다""