1900년 (1세) 음력 5월 17일 경기도 용인군 기흥면 농서리 용수골에서 아버지 대한제국통정대부 육군헌병 부위 홍철유洪哲裕, 어머니 능성綾城 구씨具氏의 외아들로 태어났다. 아버지가 무관학교 1기생으로 합격함에 따라 서울 재동으로 이사, 유년기를 서울에서 보냈다. 집안이 용인, 화성 일대에 많은 농토를 가진지주여서 유족한 환경에서 자랐다. 아호로는 노작露雀, 소아笑啞, 백우白牛 등이 있으나 노작을 많이 사용하였다. 별명으로는 돌부처, 고고문사枯高文士, 대리석, 고양이, 열두박사 등이 있다.
1907년 (8세) 군대 해산으로 생부와 함께 낙향, 한학을 공부하였다.
1908년 (9세) 백부 승유升裕(1881년 사망)의 양자로 들어감. 양모 한산 이씨.
1912년 (13세) 두 살 위인 원효순과 결혼.
1916년 (17세) 휘문의숙에 입학. 서울 의주로에서 하숙.
1918년 (19세) 휘문의숙, 휘문고등보통학교로 개칭. 월탄, 정백 등과 함께 유인물 《피는 꽃》 펴냄.
1919년 (20세) 휘문고등보통학교 졸업. 3·1운동으로 피체되었으나 바로 풀려나와 6월에 낙향. 정백과 함께 고향에 은신하면서 수필 <청산백운>, 시 <푸른 언덕 가으로>씀. 장남 규선奎善 출생.
1920년 (21세) 서울에 올라와 월탄, 정백 등과 함께 서광사에 관여, 동사에서 《문우》 창간.
1921년 (22세) 재종형 사중思仲을 설득하여 문화사를 설립. 문예지 《백조》와 사상지 《흑조》 창간 준비. 장녀 여선女善 출생.
1922년 (23세) 1월에 《백조》 창간호 발행. 5월에 2호 발행. 본격적으로 시창작 활동 시작함.
1923년 (24세) 5월에 극단 ‘토월회’에 참여, 1회 공연자금 조달. 9월 《백조》 3호 발행.
1924년 (25세) ‘토월회’ 3회 공연부터 문예부장직을 맡음. 본격적으로 연극활동 시작, <회색의 꿈> 연출.
1925년 (26세) 9월 이광수의 <개척자><재생><무정> 등을 각색하여 연출.
1927년 (28세) 2월 박진, 이소연 등과 함께 극단 ‘산유화회’ 조직. 차녀 형애馨愛 출생.
1929년 (30세) 박진 댁에서 기거. 각혈, 방랑생활이 시작됨.
1932년 (33세) 둘째 부인 황숙엽과 동거
1934년 (35세) 둘째 부인에게서 3녀 진선軫善 출생.
1935년 (36세) 자하문 밖 세검정 근처에 거주. 한방의학을 공부하여 생계 유지.
1938년 (39세) 부인 원씨와 장남이 서울 마포구 공덕동으로 이사. 둘째 부인에게서 4녀 앙선昻善 출생.
1939년 (40세) 희곡 <김옥균전>이 총독부 검열에 걸려 주거제한을 받음. 차남 문선文善 출생.
1940년 (41세) 강경, 전주 등지에서 교편을 잡음. 사찰순례 및 불경 연구.
1941년 (42세) 생모 사망.
1942년 (43세) 양모 사망.
1943년 (44세) 생부 홍철유 사망.
1945년 (46세) 광복과 함께 근국청년단 운동 계획, 뜻을 이루지 못 함.
1947년 (48세) 1월 17일 폐환으로 마포구 공덕동 장남 댁에서 사망.