대서양을 4번이나 횡단한 해양 모험가이자 선박 설계, 연구, 컨설팅 및 해양 안전을 전문으로 하는 'S. P. 캘러핸 & 어소시에이츠'의 대표다. 1974년부터 선박 건조 경력을 쌓기 시작하여, 1977년에는 직접 배를 설계하고, 1979년에는 선박 설계사로 일하면서 이에 관한 강의를 했다. 1980년에 모든 재산을 처분하여 나폴레옹 솔로 호의 건조에 나섰으며 1982년에는 폭풍우가 몰아치던 밤에 항해에 나섰다가 고래와 부딪쳐 배가 난파하여 대서양을 표류하게 되었다. 이때의 경험을 책으로 집필한 『표류』는 출간 후 13개국 언어로 번역되며 세계적인 베스트셀러가 되었다. 그 밖의 저서로는 『전복(Capsized)』이 있으며, 해양 신문에 정기적으로 글을 기고하면서 『크루징 월드 매거진(Cruising World Magazine)』의 에디터로 활약하고 있다.