정몽주가 귀양살이를 하면서조차 오직 한 마음으로 나라를 걱정하고 있을 무렵, 고려는 외적들 때문에 골치를 앓고 있었습니다. 남쪽에서는 한동안 잠잠하던 왜구가 다시 경상도와 전라도 지방을 침략하여 노략질을 일삼고 있었고, 북쪽에서는 여진족과 홍건적이 호시탐탐 고려를 노리고 있었습니다. 특히 고려의 골치를 아프게 했던 것은 왜구들이었습니다. 바다를 건너 고려에 침입한 이들은 닥치는 대로 노략질을 했고, 죄 없는 백성들을 인질로 잡아가기도 했습니다. 그 때마다 고려 군사들이 무찔렀으나 왜구들의 노략질은 그치지 않았습니다.

고려는 북쪽의 오랑캐들 때문에 남쪽으로 군사를 계속 보낼 수 없는 형편이었습니다. 고려 조정은 할 수 없이 사신을 보내 왜구들을 진정시키기로 했습니다. 이 때 스스로 나선 사람이 바로 나흥유였습니다. 나흥유는 통신사의 자격으로 일본에 건너갔습니다. 그는 왜구의 출몰을 금해 줄 것을 요구했지만, 일본은 오히려 그에게 간첩 혐의를 뒤집어씌워 감금까지 하였습니다. 나흥유를 비롯한 사신들은 아무 성과 없이 돌아오고 말았습니다. 하지만 외교에 실패했다 하여 고려에서 함부로 군사를 일으킬 수는 없는 형편이었습니다. 북쪽에서 여진족과 홍건적이 고려 국경을 끊임없이 위협하고 있었기 때문입니다.