돌다리
〈돌다리〉는 전통적 성향과 근대적 성향과의 대변을 통해 세대 간의 자기 성찰의식에서 전통으로의 확고한 수용을 드러내는 노인과는 달리, 근대적 관념 속에서 우유부단하고 확고하지 못한 세계관으로 침몰하고 마는 지식인의 나약한 소신을 보여준다.
이 작품의 등장인물들은 작가 이태준이 이전의 이상적 삶 모색기에 등장하던 인물들에게서 취하던 현실 대응 방식과는 다른 방식을 취하고 있는 것이 나타난다. 〈복덕방〉같이 이전의 노인 인물들이 취한 근대화를 향한 교섭적 갈망과 달리 〈돌다리〉에 나오는 노인인 창섭의 아버지는 파행적 근대화가 지니고 있는 부정성을 외면하며 전통적 소중함에 가치를 부여한다. 또한 이전의 지식인 계층이 조선에 닥친 서구 추수적인 근대화의 물결 속에서 이상적 삶에 대한 끊임없는 탐색을 벌이다 근대화의 부정성과 속물성에 분개하며 결국 절망할 수밖에 없었던 것과 다르게, 작품의 주인공 창섭은 근대적인 세계관을 지니며 물질적 가치의 소중함을 인식하고 경제효용적인 측면을 대변하는 인물로 설정되어 있다.
작품에서 주인공 창섭은 어릴 적 누이의 허망한 죽음을 슬퍼하고 의사가 되기로 결심하며, 서울에서 제법 명성 있는 의사로 자리잡고 병원 확장을 위해 아버지가 지니고 있는 땅을 처분하여 부모님은 자신이 모신다는 계획 하에 시골집을 찾는다.

·복덕방
〈복덕방〉은 인생의 황혼기에 접어든 세 노인의 일상적 삶을 통해 구한말을 거쳐 근대화라는 시대적 흐름에 적응하고자 하나 그들 욕망은 실현되지 못하고 좌절하거나 패배하며 심 지어 죽음에 이르고 마는 비정한 현실을 형상화한 작품이다.
작품에 나오는 세 영감인 안 초시와 서 참위, 박희완은 과거에는 제법 자신들의 직업을 가지고 있던 인물들이었지만 합병 후에는 사회적 위상이 추락하면서 서 참위가 운영하는 복덕방에 나와 하루하루를 소일하고 있는 인물들이다. 서 참위는 합병 전 참위로 지내다가 합병 후에는 다섯 해를 놀면서 시기를 엿보다가 별 수 없을 것 같아서 복덕방을 차린 인물이고, 박희완은 재판소에 다니는 조카를 빌미로 대서업 운동을 한다고 노상 ‘속수국어독본’을 끼고 다니며 삼국지 읽듯이 외우고 다니지만 대서업 허가는 나오지 않고 있다. 그리고 안 초시는 일본에서 현대무용을 전공한 후 평양과 대구로 다니며 순회공연을 펼치며 제법 돈냥이나 건져 연구소를 가지고 있는 안경화라는 딸에게 용돈을 받아쓰며 사는 인물이다.

·달밤
이태준의 대표작 중 하나인 〈달밤〉은 지식인 서술자인 일인칭 화자인 ‘나’가 성북동이라는 동네에 이사를 오게 되면서 동네의 시골스러움을 느끼게 해주는 황수건이라는 사람을 관찰하면서 겪게 되는 일련의 에피소드를 담아내고 있는 작품이다.
이 작품은 고통스럽고 어려운 현실에 대한 이야기들을 단순히 슬픔과 탄식 그 자체로 말하지 않는다. 오히려 그 현실을 서정적 연출로 담담하게 전개함으로써 근대화 문명 속에서 자기인식 방법을 알지 못하는 소외된 하층민의 고난을 비감어린 애수와 정감으로 승화시킨다.

·행복
〈행복〉은 불우한 삶을 영위해 온 황 영감의 짧은 행복이 순식간에 좌절되어 버리는 과정을 극적 아이러니를 통해서 그리고 있다.
황 영감이 겪게 되는 불행은 이미 작품의 도입부에 암시적으로 제시되고 있다. 나이 육십에 가까워오면서 죽지 못해 살아가는 외로운 홀아비 늙은이인 황 영감의 초라한 몰골이 사실적으로 세밀하게 묘사되고 있으며, 또한 그의 아내의 죽음과 범죄행각을 벌이다가 종적을 감춰 버린 아들 만석의 이야기가 압축적으로 제시되고 있는 것이다.

·토끼이야기
〈토끼 이야기〉에 나오는 주인공 현은 작가 이태준의 모습이 그대로 투영된 인물이라고 볼 수 있다. 현은 신문사에 연재소설을 쓰고 있는 사람이지만 그것은 가족의 생계를 위해서다. 실질적인 그가 바라는 것은 단편소설 하나라도 자신의 예술적 욕구를 채울 수 있는 창작 활동에 있다.
그러나 ‘동아’와 ‘조선’이 연달아 폐간되자 현은 지금 하고 있는 일조차 유지하지 못하고 결국 직장을 잃고 만다. 밤낮 술에 취해 집에 들어오는 남편을 보다 못한 현의 아내는 몇 푼 안 되는 퇴직금을 밑천으로 토끼 사육을 제안하고 현은 토기를 기르는 것이 어찌 보면 신문소설을 쓰는 것보다 마음의 구속도 덜 할 것 같고, 또 짬짬이 시간을 내어 10년이 걸리더라도 자기가 쓰고 싶은 소설 한 편이라도 착수할 여력이 있을 것 같아 우선 토끼 사육으로 매달 수입의 쾌거를 이루고 있는 아내의 동창 집을 방문해 경험담을 듣고는 부업하기에 적당하다는 마음을 먹으며 토끼 사육에 들어간다.
현은 토끼를 기르기 시작하고 돌보면서 좀처럼 시간을 갖기가 어려웠으나, 그래도 저녁이 되면 자신의 시간으로 돌아와 예전에 음미하던 명작과 고서들을 음미하며 문학 사조의 물결 속에서 장편을 구상해 보는 것이 마냥 즐거웠다. 그러나 현은 많지 않은 장서지만 한때 인류 사상의 최고봉이었던 서적들이 뒤에 오는 사조에 밀려 차례대로 책꽂이에 진열되어 있는 것을 보며 우울한 감상에 젖는다.

· 밤길
〈밤길〉은 추적추적 비가 내리는 밤을 배경으로 하고 있다. 이전 작품에서 나타나던 달빛은 이 작품에서는 존재하지도 않으며 만주 땅만큼의 자유도 허용되지 않는 일제의 권력구조 안에서 잉태한 작품이다. 그리고 이러한 ‘밤길’은 식민지 조선의 어두운 현실을 상징하면서 절망의 늪으로 침체해 버린 민족현실을 그리고 있다.
〈밤길〉에서 발견되는 심상은 초기의 작품에서 형상화된 애수어린 서정적인 묘사로는 표현할 수 없는 끔직한 가난이라는 실상이었으며, 그 속에서 자기 자식의 죽음을 기다려야 하는 한 일용노동자의 비극적 절규로 얼룩진 삶의 부당함이었다.