1997년 말그대로 혜성같이 나타난 유승준. 마이애미 비트에 한국적 멜로디를 얹은 힙합 댄스곡 '가위'로 우리에게 다가왔다. 이듬해 2집 'for sale'을 발표하는데 전반적으로 1집에 비해 힙합, 갱스터적인 요소를 더욱 강조했다. 2집에서 '나나나'를 또한번 전국적으로 히트시킨 그는 현란한 춤솜씨와 깎듯한 매너로 많은 팬들의 사랑을 얻는다. 99년 팬들의 끊임없는 성원속에 발표한 3집 'now or never'는 2집에 비해 전체적으로 음악이 소프트해졌다. 이현도가 작곡한 타이틀곡 '열정'은 힙합 리듬에 감미로운 팝 멜로디와 다이내믹한 랩을 접목시켰고, 그밖에 박정현이 듀엣으로 참여한 '부탁해'와 삐삐밴드 출신 여가수 이윤정의 보컬이 장난스러운 'shut up' 청소년 문제를 소재로 20인조 오케스트라와 힙합을 조화시킨 '슬픈 침묵'등 다양한 스타일의 곡을 선보였다. 3집의 성공을 계기로 그는 대만 록레코드와 계약을 맺는 등 국내시장을 넘어 동남아 시장도 정복할 야심찬 계획을 세우고 있다. 99년 12월, 4집 앨범 'OVER AND OVER'를 공개하며 '飛展(VISION)'으로 가볍게 정상을 차지하며 2000년까지 '연가 (戀歌)'등으로 꾸준한 사랑을 받았다. 새천년 2000년을 맞아 유승준은 가수활동을 되돌아보며 팬 서비스차원인 2 for 1으로 히트곡모음 음반을 냈다. 이 음반에는 그동안의 그의 히트곡 원곡과 리믹스곡까지, 다양한 버전으로 그의 히트곡들을 수록하고 있다.