스스로 세운 목표를 향해 한발씩 나아가는 사람이라면, 매일 희로애락을 경험할 것이다. 어떤 날은 밥을 먹지 않아도 배부를 듯 기쁘고, 어떤 날은 아무도 없는 곳에서 혼자 소리 내어 울거나 화를 쏟고 싶어진다. 산이 높으면 골도 깊듯, 희열만큼 좌절도 따라온다. 그만큼 자기만의 성공이나 실패를 통과하는 시간은 소중하면서도 외롭다. 그래서 성공이든 실패든, 자신만의 여정을 묵묵히 통과 중인 모든 분에게 이 책이 조금이나마 버팀목이 되기를 바란다. 원하는 곳까지 더 멀리, 더 오래 갈 수 있도록.
---「프롤로그」중에서

2017년 여름, 첫 레이오프를 겪으면서 만났던 심리상담 선생님은 나 자신과 회사가 일체화되어 있어서 마음이 힘든 것이라고 진단했다. 일체화되어 있기에 회사의 성공과 실패는 곧 나 자신의 희로애락으로 직결되었다. 회사에 좋은 일이 있을 때는 구름 속을 날아다니는 듯했고, 좋지 않은 일이 생길 때면 전쟁터의 패잔병이 된 기분이었다. 어쨌든 회사와 나는 한 몸이었고, 그 점에 대해서는 이의가 없었다. 창업자의 숙명이라 여겼다.
---「창업자가 그만둘 때」중에서

콘텐츠 시장에서 일한다는 것은 내가 강렬하게 좋아하는 것에 몰입할 수 있다는 점과 다른 사람에게 도움 될 수 있다는 점, 이 두 가지를 동시에 충족하는 최상의 선택지였다. 그 시장에서 일하는 방법으로 ‘창업을 하자’고 결심하고 나니 비로소 나 자신도 설득이 되었다.
---「창업자가 시작할 때」중에서

시작하기 전에 끝낼 조건을 미리 정해두어야 하며, 시작한 후에도 계속할지 아니면 여기서 멈출지를 끊임없이 고민해야 한다는 점에서 창업과 투자는 같은 속성을 갖는다는 생각이 든다. 외부 환경에 등 떠밀려 의사결정을 해서는 안 된다는 것. 자신의 주체적인 판단이 언제나 최우선이라는 것.
---「펀드레이징」중에서

‘공동창업은 필수인가?’라는 질문은 ‘결혼은 필수인가?’라는 질문과 비슷하다고 생각한다. 만약 결혼이 필수가 아니라고 생각한다면, 주변에서 아무리 뭐라 한들 안 하면 그만이다. 반대로 주변의 분위기에 휩쓸려 ‘나도 해야 할까?’ 싶어 충동적으로 뛰어든다면, 후회할 일이 생길지도 모른다. 사랑하는 사람이 생겼다고 해서 곧장 결혼이라는 결론으로 이어지는 것도 마찬가지다. 사랑과 결혼은 다른 것이므로.
---「공동창업」중에서

창업자도 인간이다. 인간이기에 눈이 머는 시기를 맞닥뜨리기도 한다. 물론 눈이 멀지 않으면 가장 좋겠지만, 눈이 머는 것을 완전히 막기 어렵다면 어떻게 해야 할까. 빠르게 빠져 나올 준비가 평소에 되어 있어야 한다는 사실을, 나는 큰 비용을 치르고서야 비로소 깨달았다.
---「자원배분의 문제」중에서

제프 베이조스는 의사결정 전에 ‘이 결정은 번복 가능한가, 아닌가’를 먼저 따져봐야 한다고 말했다. 대부분은 번복 가능한 의사결정에 속하므로 원하는 결과가 아니라면 결정을 빠르게 되돌리면 그만이다. 하지만 주주에 관한 결정(누구를 주주로 초대하고, 그가 몇 퍼센트의 지분을 갖는가)은 번복하기 어려운 데다 번복하려면 큰 비용을 치러야 한다. 주주에 대한 단 한 번의 결정이 회사에 누적되어 미래의 중요한 의사결정에 대단히 큰 영향을 미친다는 것을, 그때는 몰랐다.
---「주주 관계의 본질」중에서

달리기를 하던 2월의 어느 날, 불현듯 이런 생각이 떠올랐다. ‘지금 내가 뭘 더 한다고 해서 회사 매각이 더 잘되거나 안 되는 데 미치는 영향은 아주 작을 것이다. 만약 매각이 성사된다면, 그것은 지난 10년 동안 해온 결정들 덕분일 것이다. 매각이 안 되더라도 그것 역시 지난 10년 동안 해온 결정들 때문이다. 이미 지나온 10년은 되돌릴 수 없으며, 크고 작은 수많은 결정이 켜켜이 쌓이고 쌓인 퇴적층 같은 시간이 매각을 최종적으로 결정할 것이다. 그렇다면 지난 10년 동안 내가 해온 결정들을 믿자. 그냥 믿자.’
---「끝을 향한 여정 Part 1」중에서

이따금 나는 나 자신을 난기류에 휩쓸린 비행기를 모는 조종사 같다고 생각했다. 아무리 심한 난기류에 온몸이 덜덜 떨리더라도, 조종간을 꽉 붙잡고서 목적지에 반드시 도착하고 말겠다고 의지를 다지고 또 다졌다. ‘나는 도착할 수 있다’라는 막연한 믿음보다 ‘나는 도착하고야 말겠다’라는 굳은 각오가 나에겐 이를 악물고 버티게 하는 연료였다. 드디어 땅에 착륙했던 날의 안도감은 오랫동안 잊지 못할 것 같다.
---「끝을 향한 여정 Part 2」중에서

이 책의 메시지를 하나로 응축한다면, ‘나는 누구인가에 대해 깨닫게 된 10년의 여정’이라고 말하고 싶다. ‘나는 누구인가’에 창업의 시작부터 마지막까지의 모든 결정이 연동된다. 내가 누구인지 잘 알고 있어야만 후회를 최소화하는 결정을 할 수 있다는 것을 배웠다.