1장 원자 구조와 화학결합 1
1.1 서론 1
1.2 원자 구조 2
1.3 원자 내부 전자분포 3
1.4 이온결합과 공유결합 5
1.5 루이스 구조 8
1.6 원자 오비탈 10
1.7 혼성 오비탈 12
1) sp3 혼성 오비탈 12
2) sp2 혼성 오비탈 15
3) sp 혼성 오비탈 17
요약 18
보충 문제 19

2장 산과 염기 21
2.1 산과 염기 21
2.2 pKa와 pH 23
2.3 유기산과 염기 25
2.4 산의 세기와 분자 구조 28
1) 전기음성도 28
2) 원자 크기 28
3) 혼성화 29
4) 유도에 의한 전자 끌어당김 30
5) 전자의 비편재화 31
2.5 완충용액 32
요약 32
보충 문제 33

3장 유기화합물 35
3.1 탄화수소 35
3.2 알케인 36
1) 알케인의 이성질체 37
2) 알킬 치환체 명명법 38
3.3 알케인의 명명법 40
3.4 사이클로알케인(cycloalkane) 45
3.5 할로젠화 알킬 명명법 47
3.6 할로젠화 알킬, 알코올, 에터, 아민의 구조 48
3.7 비공유 상호작용 49
1) 반데르발스 힘 49
2) 쌍극자-쌍극자 힘 50
3) 수소결합 51
3.8 유기화합물의 용해도에 영향을 주는 인자 52
3.9 탄소-탄소 단일결합의 형태 53
3.10 일부 사이클로알케인이 갖는 결합각 무리 57
3.11 사이클로헥세인의 이형태체 58
요약 62
보충 문제 63

4장 입체 화학의 원리 67
4.1 시스-트랜스 이성질체 68
4.2 E-Z 체계를 이용한 알켄 명명법 70
4.3 거울상 이성질체와 카이랄성 72
4.4 거울상 이성질체의 명명법: R-S 체계 74
4.5 거울상 이성질체의 물리적 성질:광학적 활성도 77
4.6 부분입체 이성질체 80
4.7 메소화합물 82
4.8 거울상 이성질체의 분리 85
1) 부분입체 이성질체 염 형성 85
2) 선택적 결정화 87
요약 88
보충 문제 88

5장 알켄 91
5.1 알켄의 구조 91
5.2 알켄의 명명법 93
5.3 알켄의 상대적 안정성 97
5.4 알켄의 반응성 101
5.5 반응속도 103
5.6 촉매 106
1) 알켄의 촉매 수소화 반응 107
2) 효소 촉매반응 107
요약 108
보충 문제 109

6장 알켄과 알킨의 반응 111
6.1 알켄에 대한 할로젠화 수소의 첨가반응 112
1) 할로젠화 수소 첨가의 위치 선택성 112
2) 할로젠화 수소 첨가에서 탄소 양이온 중간체 114
6.2 탄소 양이온의 구조와 안정성 116
6.3 탄소 양이온의 재배열 118
6.4 알켄의 물 첨가반응 121
6.5 알켄의 할로젠화 첨가반응 123
6.6 알켄 반응의 입체 이성질체 125
1) 첨가반응의 입체 이성질체 125
2) 브로민 첨가의 입체 이성질체 126
3) 촉매 수소 첨가의 입체 이성질체 129
6.7 알킨의 구조 130
6.8 알킨의 명명법 131
6.9 알킨의 물리적 성질 133
6.10 알킨의 할로젠화 수소의 첨가반응 133
6.11 알킨에 대한 물 첨가반응 135
6.12 알킨의 수소 첨가반응 136
요약 138
보충 문제 138

7장 방향족 화합물 141
7.1 비편재화된 전자와 벤젠의 구조 142
7.2 벤젠의 결합 144
7.3 공명 구조 145
7.4 공명 구조의 안정성 149
7.5 비편재화된 전자가 안정도에 미치는 영향 150
1) 다이엔의 안정성 150
2) 알릴과 벤질 양이온의 안정성 152
7.6 다이엔의 반응 154
1) 고립된 다이엔의 반응 154
2) 콘쥬게이션된 다이엔의 반응 155
7.7 딜스-알더 반응 156
7.8 벤젠은 방향족 화합물이다 159
7.9 방향족성과 휘켈 4n + 2 규칙 159
7.10 벤젠 유도체의 명명법 161
7.11 벤젠의 친전자성 방향족 치환반응 165
7.12 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘 167
1) 벤젠의 할로젠화 반응 167
2) 벤젠의 나이트로화 반응 168
3) 벤젠의 설폰화 반응 170
4) 벤젠의 프리델-크래프트 알킬화 반응 170
5) 벤젠의 프리델-크래프트 아실화 반응 171
요약 172
보충 문제 173

8장 할로젠화 알킬의 치환반응과 제거반응 177
8.1 친핵성 치환반응 178
8.2 SN2 반응의 메커니즘 180
8.3 SN2 반응에 영향을 미치는 요소 183
1) 입체 장애 183
2) SN2 반응에서 이탈기 183
3) SN2 반응에서 친핵체 184
4) 용매 185
8.4 SN1 반응의 메커니즘 186
8.5 SN1 반응에 영향을 미치는 요소 188
1) 입체 화학 188
2) SN1 반응에서 이탈기 189
3) SN1 반응에서 친핵체 189
8.6 할로젠화 알킬의 SN2 반응과 SN1 반응의 비교 190
8.7 할로젠화 알킬의 제거반응 191
1) E2 반응 191
2) E1 반응 195
8.8 치환반응과 제거반응의 경쟁 197
1) E2와 SN2 반응 간의 경쟁 197
2) E1과 SN1 반응 간의 경쟁 201
요약 203
보충 문제 203

9장 알코올, 에터, 에폭사이드 반응 205
9.1 알코올의 명명법 205
9.2 할로젠화 수소와 알코올의 반응 207
9.3 알코올의 제거반응: 탈수반응 209
9.4 알코올의 산화 213
9.5 에터의 명명법 215
9.6 에터의 친핵성 치환반응 216
9.7 에폭사이드의 친핵성 치환반응 218
1) 친핵성 치환반응: 산성 조건 219
2) 친핵성 치환반응: 중성 또는 염기성 조건 221
9.8 아민은 치환반응이나 제거반응을 하지 않는다 223
1) 아민의 명명법 223
2) 아민의 염기도 225
9.9 싸이올, 설파이드와 설포니움 염 226
9.10 유기화합물의 반응 정리 227
요약 227
보충 문제 228

10장 구조 결정:질량 분석법과 적외선 분광법 231
10.1 질량 분석법 231
10.2 분자 이온의 m/z값을 이용하여 분자식 계산하기 236
10.3 질량 분석법에서 동위원소 236
10.4 분광학과 전자기 스펙트럼 239
10.5 적외선 분광법 242
10.6 적외선 스펙트럼의 해석 243
10.7 몇 가지 일반적인 작용기의 적외선 스펙트럼 246
1) 알케인의 IR 스펙트럼 246
2) 할로젠화 알킬의 IR 스펙트럼 246
3) 알켄의 IR 스펙트럼 246
4) 알코올과 에터의 IR 스펙트럼 248
10.8 자외선과 가시광선 분광법 250
10.9 λmax에 미치는 콘쥬게이션 효과 251
요약 253
보충 문제 254

11장 카복실산과 카복실산 유도체의 반응 257
11.1 카복실산 명명법 258
1) 카복실산 명명법 258
2) 다이카복실산 명명법 260
3) 카복실산 염 명명법 260
11.2 카복실산 유도체의 명명법 261
1) 염화 아실 명명법 261
2) 에스터의 명명법 262
3) 무수물의 명명법 263
4) 아마이드의 명명법 263
11.3 카복실산의 구조와 물리적 성질 265
11.4 카복실산 유도체의 구조와 물리적 성질 267
11.5 카복실산의 산성도 268
11.6 카복실산과 카복실산 유도체의 반응 270
1) 카복실산 반응 270
2) 카복실산 유도체의 반응 270
11.7 에스터의 반응 271
11.8 친핵성 아실 치환반응 274
11.9 카복실산 유도체의 가수분해 반응 276
1) 에스터의 가수분해 반응 276
2) 아마이드의 가수분해 반응 277
3) 산염화물과 무수물의 가수분해 반응 278
11.10 나이트릴 278
1) 명명법 278
2) 물리적 성질 279
3) 가수분해 반응 279
요약 281
보충 문제 282

12장 알데하이드와 케톤의 반응 285
12.1 알데하이드와 케톤의 명명법 286
1) 알데하이드 명명법 286
2) 케톤 명명법 287
12.2 물리적 성질 290
12.3 카보닐 화합물의 상대적인 반응성 291
12.4 알데하이드와 케톤의 카보닐기 반응 293
1) 산과 반응 293
2) 첨가반응 293
3) 알데하이드의 산화 293
12.5 알데하이드와 케톤의 친핵성 첨가반응 294
1) 카보닐 첨가반응의 메커니즘 295
2) 카보닐 첨가반응에서 평형 297
12.6 유기금속 화합물 298
12.7 카보닐 화합물의 그랴나드 시약 반응 300
1) 알데하이드와 케톤의 그리냐르 시약 반응 300
2) 에스터와 그리냐르 시약의 반응 302
12.8 사이아나이드 이온과 알데하이드와 케톤의 반응 303
12.9 알데하이드, 케톤과 아민의 반응 305
12.10 알데하이드, 케톤과 알코올의 반응 307
요약 309
보충 문제 309

13장 카보닐 화합물의 α-탄소의 반응 313
13.1 α-수소의 산도 314
13.2 케토-엔올 토토머화 316
13.3 산-염기 촉매에 의한 엔올화 318
13.4 카보닐 화합물의 α-할로젠화 반응 319
1) 산 촉매 α-할로젠화 반응 319
2) 염기에서 알데하이드와 케톤의 할로젠화 반응 321
13.5 알돌 첨가반응 323
13.6 알돌 축합반응 325
13.7 교차 알돌 반응 327
13.8 클라이젠 축합반응 329
13.9 α, β-불포화 카보닐 화합물에 대한 콘쥬게이트 첨가반응 331
요약 334
보충 문제 334

14장 라디칼 반응 337
14.1 자유라디칼과 낚싯바늘 표기법 337
14.2 자유라디칼 연쇄반응 339
14.3 알케인의 비반응성과 용도 340
14.4 알케인의 반응 342
1) 연소 반응 342
2) 할로젠화 반응 343
14.5 라디칼 할로젠화의 위치 선택성 344
14.6 라디칼의 안정도 346
14.7 과산화물의 생성 348
14.8 라디칼과 환경문제 349
요약 350
보충 문제 351

15장 합성 고분자 353
15.1 합성 고분자의 분류 354
15.2 고분자의 명명법 355
15.3 사슬 성장 고분자 356
1) 라디칼 중합반응 357
2) 양이온 중합반응 359
3) 음이온 중합반응 362
15.4 중합반응의 입체 화학: 지글러-나타 촉매 364
15.5 다이엔 중합반응 365
15.6 단계 성장 고분자 367
15.7 생분해성 고분자 369
요약 370
보충 문제 370
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