그동안 오픈AI와 앤스로픽이 이뤄온 초고속 성장의 대부분은 이미 비상장 주주들의 몫으로 예약되어 있다. 개인 투자자가 공모주 창구에서 처음 만나는 기업은, 어쩌면 성장의 마지막 단계만 남겨 둔 기업일지도 모른다.
이 변화는 비상장에 투자할 생각이 없는 사람에게도 남의 일이 아니다. 오늘의 공모주는 어제의 비상장 주식이기 때문이다. 어떤 투자자들이 어떤 가격에 먼저 들어와 있는지, 상장 후 풀려나올 물량은 얼마인지, 공모가에는 성장의 상방이 얼마나 더 남아 있는지. 이 질문들에 답하지 못하면 새로 상장한 기업들에 섣불리 투자하기 어렵고, 답은 모두 비상장 시장 안에 있다.
---p.11

정부가 파격적인 세제 혜택으로 개인의 벤처투자를 장려하는 이유도 여기에 있다. 기존의 소득공제와 양도소득세 혜택이 개인의 등을 밀어주고, 나아가 2026년부터 150조 원 규모의 국민성장펀드가 가동되며 공모 방식으로 비상장기업에 투자하는 BDC 제도도 시행되는 등 국가적 차원의 지원이 본격화되고 있다.
---p.12

그들이 투자한 기업 역시 초기엔 남들의 관심 밖에 있던 위험한 스타트업 중 하나였을 뿐이다. 기회는 이런 시장을 관심 있게 바라보고, 좋은 딜이 흘러들어 오는 환경을 구축하는 투자자에게 찾아온다.
---p.31

비상장 투자 기회들은 보통 창업자 네트워크, 스타트업 행사, 투자 커뮤니티, 업계 내지는 지인 소개 같은 경로로 흘러들어온다. 그래서 투자의 진입장벽이 높은 것이다. 비상장 사모 투자 기회를 제공하는 네트워크 유형과 투자에 참여하는 방법은 다음과 같이 세분화할 수 있다.
---p.66

투자자들이 J커브를 이토록 자주 언급하는 데는 이유가 있다. J커브는 단순한 성장 그래프가 아니라, 스타트업이 살아남는 구조적 패턴을 설명하는 언어이기 때문이다. 이 곡선을 이해하는 투자자는 지금 회사가 어디에 있는지, 다음에 무슨 일이 일어날지를 예측할 수 있다. 그리고 그 예측 능력이 투자 타이밍과 수익률을 결정짓는다.
---p.115

많은 창업자의 착각 중 하나는 ‘우리에게는 데스밸리가 없을 수도 있겠지’라는 근거 없는 낙관이다. 그리고 많은 투자자의 실수 중 하나는 데스밸리 구간의 숫자만 보고 투자를 포기하는 것이다.
---p.124

스타트업의 재무제표를 열어보면, 자본총계가 마이너스로 기재된 ‘자본잠식 상태’인 경우가 심심치 않게 발견된다. 일반적으로 자본잠식은 기업의 실질적 부실을 나타내는 위험 신호로 인식되지만, 스타트업의 경우 반드시 그렇지만은 않다. 이러한 혼란은 회계기준의 차이에서 비롯된다.
---p.128

경험이 쌓인 투자자들이 공통적으로 경계하는 경고 신호(Red Flag)들이 있다. 다음의 패턴이 보인다면, 투자 판단을 서두르지 말고 한 걸음 물러서서 재검토하는 것이 좋다.
---p.146

비상장 투자는 짧게는 3년, 길게는 10년 이상을 함께 가야 하는 여정이다. 투자금을 회수하기도 전에 내러티브가 소진되어 버린다면, 그 투자는 처음부터 잘못 설계된 것이다.
---p.154

네 개의 체크리스트 축 중에서도 비상장 투자자라면 반드시 갖춰야 할 항목이 하나 있다. 바로 엑시트 가능성이다.
이것이 왜 그토록 중요한가? 아무리 회사가 잘 성장하고 기업가치가 높아져도, 그 가치를 현금으로 전환할 수 있는 경로가 없다면 그것은 서류상 숫자에 불과하다. 우리는 창업자가 아니라 투자자다. 회사가 잘되는 것과, 투자자인 내가 수익을 실현하는 것은 전혀 다른 이야기다.
엑시트 가능성 체크 시 검토해야 할 경로는 크게 3가지다.
---p.167

이미 문제가 발생한 이후에는 ‘관리’가 아니라 ‘회수와 손실 최소화’의 영역으로 넘어가게 된다. 이때 투자자가 활용할 수 있는 주요 수단은 다음과 같다.
첫째, 투자계약서에 기재된 이해관계인에 대한 매수청구권 또는 손해배상 관련 조항의 행사다.
---p.222

그 수치를 보던 날, 김민호는 잠시 생각에 잠겼다.
‘조금만 더 들고 있었다면…’
그러나 이내 고개를 저었다.
IPO 리스크를 감수하고 진입했고, 명확한 기준에 따라 수익을 실현했다. 그것만으로도 충분히 좋은 투자였다.
어쩌면 투자란, 가장 높은 가격을 맞히는 게임이 아니라 스스로 납득할 수 있는 지점에서 내려오는 선택인지도 모른다.
---p.273

많은 고소득 투자자들이 비상장 주식에 관심을 갖지만, 여전히 ‘단일 스타트업 투자’라는 접근에 머무르곤 한다. 하지만 핵심은 ‘한두 건의 대박’이 아니라, 세금, 유동성, 리스크를 고려한 포트폴리오 구조화에 있다.
---p.278