드디어 다섯 살짜리 꼬마 너구리 티모시가 유치원에 가는 날이 왔다. 티모시는 주체할 수 없을 정도로 가슴이 설렌다. 색색깔로 꾸며진 교실에서 다정한 선생님과 또래 친구들을 만난 티모시는 유치원을 즐거운 곳이라고 생각하며 만족을 느낀다. 티모시의 단짝 친구 요코는 바이올린 연주를 잘하는 일본고양이고, 프리츠는 어지르기 대장 말썽꾸러기이다. 찰스는 수줍음이 많은 작은 생쥐이며 클로드는 똑똑한 너구리로 자기가 늘 최고라고 생각한다. 릴리는 건망증이 심한 여우이고 그레이스는 훌륭한 무용가 고양이, 도리스는 특이한 그림을 좋아하는 비버이다. 젠킨스 부인은 아이들에게 많은 것을 가르쳐주는 동시에 모두가 어떻게 사이좋게 지내는지, 어떻게 서로를 도와주어야 하는지 가르쳐주며 노래로 모든 학생들을 행복하게 해준다. 티모시처럼 다섯살박이에게는 매일 매일이 특별하게 느껴지고 모든 일들이 모험과도 같다. 건포도를 싫어하는 아이에게는 건포도를 한 번 먹어 보는 일이, 심지어 장난감에 페인트를 쏟아 붓는 말썽조차 아이들에겐 신기한 경험이 된다. 비록 때로는 힘들기도 하지만 새로 사귄 친구들과 더불어 `티모시`는 용감하게 모험을 헤쳐 나간다.

DVD 1
01. Timothy Goes to School (새 친구 티모시)
02. On the Fritz (프리츠는 어지르기 대장)
03. The Great Obstacle Race (장애물 경기)
04. Small Change (가끔은 다르게도 해 봐요)
05. Shy Charles (찰스는 부끄럼쟁이)
06. Don`t Lose it, Lilly (잊어버리면 안돼, 릴리!)

DVD 2
01. Frankless Frank (프랭크가 아파요)
02. Paint By Numbers (그림을 그려요)
03. The Sleepover (밤이 무서워요)
04. The Music Tree (음악 나무 아래서의 연주회)
05. Team Project (함께 만들어요)
06. Talent Show (유치원 재롱잔치)

DVD 3
01. Scary Monsters (공룡은 무서워)
02. Lifesaver Lilly (금붕어 돌보기)
03. Red Thunder (새 자전거)
04. Putting It All Together (그림 맞추기를 해요)
05. The Big Snowfall (눈이 왔어요)
06. Forever Friends (영원한 우정)

DVD 4
01. Taking the Plunge (클로드의 고민)
02. Timothy`s Way (티모시의 장기)
03. The Tree Fort and the Sandcastle (나무요새와 모래성)
04. Get Well Soon (빨리 나으세요, 선생님)
05. In the Spotlight (자랑하기 시간에 생긴 일)
06. Fritz on the Move (이별은 싫어요!)