그는 아주 어릴 때부터 영화제작에 대한 열정을 키워나갔으며 LA와 뉴욕의 여러 TV영화, 비디오, 게임 쇼의 제작보조를 맡으면서 경력을 쌓기 시작했다. 여러 소규모의 독립 영화에서 비슷한 경력을 쌓은 그는 <커피와 담배>라는 단편영화 각본을 쓰고는 이 영화를 찍기 위해 카메라 한 대를 빌렸다. <커피와 담배>는 1993년 선댄스 영화제 단편부문에서 첫 선을 보였다. 단편영화 이후 선댄스 협회의 영화제작자들의 워크숍에서 자신의 장점을 개발할 수 있었다. 이후 1997년 <리노의 도박사><부기 나이트>로 23회 LA 비평가 협회상 신인상, 2000년 <매그놀리아>로 50회 베를린 국제영화제 황금곰상, 2002년 55회 칸 영화제 감독상, 2008년 42회 전미 비평가 협회상 작품상, 2012년 <마스터>로 69회 베니스 국제영화제 은사자상, 2017년 <팬텀 스레드>로 82회 뉴욕 비평가 협회상 각본상을 수상하였다.

할리우드 출신인 디카프리오는 초등학교 시절부터 연기를 했으며 TV, CF 등에 계속적으로 출연해오다가 TV 출연을 통해 얼굴을 알리기 시작했다. 디카프리오가 배우로서 인정받게 된 첫번째 장편 영화는 마이클 케이튼 존스 감독의 <디스 보이즈 라이프>. 로버트 드 니로의 상대역으로 출연한 디카프리오는 새아버지의 학대에 견뎌내는 소년의 연기를 훌륭히 소화해내며 연기력을 인정받기 시작했다.

이후 1994년, 라세 할스트롬 감독의 <길버트 그레이프>에서 정신 지체아 어니 역으로 아카데미와 골든 글러브 시상식에서 전세계 평단의 호평을 받았던 그는 이 영화로 시카고 비평가 협회에서 최우수 배우상을 수상하기도 했다. 이후 바즈 루어만 감독의 현대판 <로미오와 줄리엣>에서의 강렬한 연기와 <타이타닉>의 카리스마 넘치는 비극적 주인공 연기로 최고의 인기를 얻게 되었다.

[필모그래피]

디스 보이즈 라이프(1993)|주연배우
길버트 그레이프(1994)|주연배우
퀵 앤 데드(1995)|주연배우
바스켓볼 다이어리(1995)|주연배우
토탈 이클립스(1995)|주연배우
로미오와 줄리엣 (1996)(1996)|주연배우
마빈스 룸(1996)|주연배우
타이타닉(1997)|주연배우
아이언 마스크(1998)|주연배우
비치(2000)|주연배우
캐치 미 이프 유 캔(2002)|프랭크 아비그네일
갱스 오브 뉴욕(2002)|주연배우
에비에이터(2004)|하워드 휴즈
디파티드(2006)|빌리 코스티건
블러드 다이아몬드(2006)|대니 아처
바디 오브 라이즈(2008)|로저 페리스
레볼루셔너리 로드(2008)|프랭크 윌러

2001년 미국 시사주간지 타임이 선정한 최고의 미국인 중 한 명으로 선정되었던 숀 펜은 연기파 중의 연기파로 손꼽힐 정도로 뛰어난 배우이다. 1981년 해럴드 베커감독의 <생도의 분노>로 장편영화에 데뷔한 후, <리치몬드 연애 소동>에서의 갈 때 까지 간 마약 중독자 역으로 시선을 끌었다. 이후 여러 극단적인 성격의 인물로 많은 찬사를 받았는데, 특히 그에게 골든 글로브 남우 조연상을 안겨준 브라이언 드 팔마 감독의 <칼리토>에서의 비열한 변호사 역할은 주목할 만하다. <데드맨 워킹>에서의 연기로 비평계 전체로부터 인정을 받음과 동시에 아카데미상과 골든 글로브의 남우주연상에 노미네이트 되었다. 국제 영화제 수상작으로는 <헐리 벌리> 베니스 영화제 남우 주연상(1998), <사랑스런 그녀> 칸 영화제 남우 주연상(1997)등이 있다. 그 외에도 올리버 스톤 감독의 <유 턴>과, 데이비드 핀처 감독의 <더 게임>에도 출연하였다. 최근에는 < Up at the Villa >, <비포 나잇 폴스>, <웨이트 오브 워터>등에 출연한 바 있다. <아이 엠 샘>에서는 7살 정도의 지능을 지녔지만, 비틀즈의 모든 것을 완벽하게 기억하고, 사랑하는 딸을 되찾기 위해 투쟁을 벌이는 샘 도슨 역을 맡아 2002년 아카데미 남우 주연상에 노미네이트 되기도 하였다. 1991년 자신이 직접 각본을 쓰고 제작한 <인디안 러너>를 통해 감독으로 데뷔, 최근에는 뉴욕 테러사건을 주제로 한 다큐멘터리 영화 <2001년 9월 11일>의 각본을 쓰고 제작하기도 하였다.

[필모그래피]

대통령을 죽여라()|샘 빅
범죄와의 전쟁(1988)|주연배우
데드 맨 워킹(1995)|주연배우
크로싱 가드(1995)|감독
더 게임 (1997)(1997)|주연배우
유턴(1997)|주연배우
헐리벌리(1998)|주연배우
씬 레드 라인(1998)|주연배우
비포 나잇 폴스(2000)|조연배우
웨이트 오브 워터(2000)|주연배우
써스펙트(2001)|감독
아이 엠 샘(2001)|주연배우
21그램(2003)|주연배우
미스틱 리버(2003)|주연배우
올 어바웃 러브(2003)|마르첼로
인터프리터(2005)|연방요원 토빈 켈러
올 더 킹즈 맨(2006)|주연배우
인투 더 와일드(2007)|감독
밀크(2008)|주연배우