잡스는 맥 개발팀을 아는 거라곤 전자 공학밖에 없는 협소한 시야를 가진 실력자들로만 꾸리지 않았다. 삶에 관한 잡스의 철학은 이러했다. 우리 인생의 경험은 점과 같아서 인생을 살아나가는 길은 이 점과 점을 연결해서 찾을 수 있으며, 점이 얼마 없으면 그을 수 있는 건 직선밖에 없다는 것이다. 그는 대상이 무엇이든 직선식으로 접근하는 걸 질색하는 사람이었다. 점과 점을 연결하는 흥미로운 여정은 최적의 목적지를 발견하는 핵심이라고 그는 주장했다. 그래서 그는 폭넓은 인생 경험을 가진 사람들, 그 경험을 바탕으로 더욱 사람을 이해할 수 있는 사람들과 일하고 싶어 했다. 그는 이것이야말로 기술적인 문제든 그 외의 것이든 사람이 살면서 마주하는 문제에 대한 해법을 찾는 최적의 방법이라고 생각했다.
---「인생 경험을 쌓아라」중에서

잡스는 어떤 사람이 누구를 영웅으로 생각하는지를 보면 그 사람의 성격을 알 수 있다고 생각했다. 기술의 잠재력에 대한 깊은 이해와 더불어 미적인 부분도 상당히 중시했던 잡스에게 미켈란젤로와 레오나르도 다빈치는 당연히 경외의 대상이었을 것이다. 바티칸의 시스티나 성당 벽화를 그리고, 다비드 상과 가슴 절절한 피에타 상을 조각한 미켈란젤로는 채석장에서 돌을 보는 순간 어떻게 깎아내야 하는지를 이미 알고 있었다고 한다. 잡스는 이 부분에 깊은 감명을 받았다. 다빈치 역시 [모나리자]라는 희대의 예술 작품을 탄생시킬 만큼 예술적 재능을 가졌을 뿐만 아니라 비행기를 설계하는 과학적 조예까지 깊은 전무후무한 천재였다. 이들을 통해 잡스는 예술과 과학의 조화가 곧 성공의 근간이 되어야 한다는 점을 깨달았다.
---「잡스의 영웅들」중에서

잡스는 기준에 관해서 매우 까다롭고 가끔은 강박적이기까지 한 사람이었다. 그는 이렇게 주장하곤 했다. “당신이 목수고 직접 쓸 멋진 목재 서랍을 만드는 상황이라면 서랍 뒷면을 합판으로 대겠는가? 서랍 앞면과 옆면에도 똑같이 합판을 대겠는가?” 진정한 장인이라면 서랍 뒷면을 누가 보는지는 사실 별로 중요하지 않다. 이 서랍이 어떻게 만들어졌는지는 본인이 너무나도 잘 알고 있으므로 어느 면이든 자신이 사용할 수 있는 품질의 목재를 사용해 전체적 품질을 높이려는 마음일 것이다. 바로 이런 엄격함이 곧 잡스가 추구한 가치였다. 애플Ⅱ가 생산 단계에 있을 당시 잡스는 자신의 눈에 차지 않는다는 이유로 서킷 보드를 퇴짜 놓았다. 사용자가 본체 안에 들어가는 서킷 보드를 직접 눈으로 볼 일이 없다는 사실을 알고 있었음에도 말이다.
---「아름다움을 창조하라」중에서

친구를 가까이 두되, 적은 더 가까이 두라는 말이 있다. 전설적인 마이크로소프트 공동 창업주 빌 게이츠와 잡스의 관계를 보면 참 재미있는 구석이 많다. 컴퓨터에 대한 잡스와 게
이츠의 시각은 달라도 너무 달랐다. 잡스는 컴퓨터를 개인의 개성을 자유로이 해방시킬 수
단으로 여겼던 반면, 게이츠에게 컴퓨터는 상거래 수단이자 사업 도구였다. (…) 그러나 시간이 지나자 두 사람은 서로의 업적을 보다 넓은 관점에서 받아들일 수 있게 되었다. 잡스는 세상을 떠나기 얼마 전 게이츠의 저택을 방문해 IT 업계에 몸담으며 겪었던 모든 부침을 떠올리면서, 또 이런저런 아이디어를 나누며 몇 시간 동안이나 대화를 나눴다. 두 사람의 경쟁 관계는 이들을 신지평으로 데려다주었고, 그렇게 열린 신지평은 인류의 삶을 한 단계 업그레이드시켰다.
---「잡스 vs 게이츠」중에서

업계에서 도태되지 않기 위해 잡스는 아니다 싶은 사업은 재빨리 접고 다시 시작하는 데 도가 텄다. 그에게 위대한 일이란 곧 자신이 하는 바를 끊임없이 되돌아보고 바로잡는 일이었으며, 필요한 경우 잔인하다 싶을 정도로 과감했다. 잡스는 이에 대해 이렇게 말했다. “내가 여태까지 해 본 것만큼이나 하지 않은 것도 많다는 점에 뿌듯하다. 혁신을 위해서라면 단 하나를 위해 수천 가지를 제쳐 둘 수 있어야 한다.” 그는 다시 애플에 돌아오고 나서 애플 제품 하나하나를 자세히 살펴보며 살 만한지, 왜 사야 하는지 파악하는 작업에 들어갔고, 자신이 납득하지 못하는 제품을 인정사정없이 혹평했다. 그가 판단하기에 애플은 소수 주력 상품에 집중해야 할 시기였고, 위대한 하나를 위해 자잘한 수천 가지 아이디어를 과감히 포기할 수 있어야 했다.