비즈니스 전반을 이해하려면 실패에서 교훈을 얻어야 한다. 성공한 사람들에게는 확실한 공통점이 있다. 남들과 다르게 행동하거나 상식에 도전한 적이 있으며, 좌절을 맛보았고, 그 경험을 통해 성공을 얻었다는 점이다. 잇단 실패 끝에, 실패에 대한 통찰력마저 갖게 된 월트 디즈니는 이렇게 말한다. “실패를 실감할 수 없을 때가 있다. 하지만 그런 아픔에 아랑곳하지 않아야 성공한다.”
--- 「들어가는 말」 중에서

데카 음반사의 딕 로웨는 업계에서 뛰어난 업적을 쌓았지만, 사람들은 그의 업적보다 비틀스와의 계약에 실패한 인물로 기억한다. 그랜드 올 오프리 음반사의 짐 데니도 마찬가지다. 그는 음반업계에서 잔뼈가 굵은 사람이지만, 어느 날 자기 회사를 찾아온 청년 엘비스 프레슬리에게 “이보게 젊은 친구, 여기저기 들쑤시지 말고 돌아가서 다시 트럭 운전이나 하지 그래.”라고 말한 사람으로 기억될 뿐이다. 「뉴욕포스트」에 영화평론을 썼던 짐 사이먼은 뛰어난 경력에도 불구하고, 영화 「스타워즈」를 가리켜 ‘1년 전의 일기예보를 보는 듯한 김빠진 영화’라고 혹평한 사람으로 뇌리에 남는다. 저작권 대리인 배리 커닝햄도 조앤 K. 롤링에게 “조앤, 돈을 벌려면 아이들이나 읽을 책은 쓰지 마세요.”라는 말을 한 인물로 언제나 기억될 것이다.
--- 「성공보다 인상적인 실패」 중에서

코끼리의 천국 인도에서는 사람보다 몇 배나 큰 코끼리를 길들이기 위해 다양한 방법이 시도되었다. 그 중 가장 효과적인 방법이 코끼리를 나무에 묶어두는 것이다. 갓 태어난 어린 코끼리를 나무에 묶어두면 자유의 몸이 되기 위해 발버둥을 친다. 그러나 그때마다 나무는 코끼리를 구속하고, 몇 번의 실패 끝에 코끼리는 이 나무로부터 벗어날 수 없다는 후천적인 무력감에 사로잡히고 만다. 그런데 이 나무는 어린 코끼리에게는 결코 넘을 수 없는 현실적인 장벽이지만 다 자란 코끼리에게는 사실 아무것도 아니다. 마음만 먹으면 나무에 묶인 줄뿐만 아니라 나무도 뿌리채 뽑아낼 수 있는 힘을 가진 것이다. 그럼에도 불구하고 어른이 된 코끼리는 나무는커녕 나뭇가지 하나 움직일 생각조차 않는다. 실패의 악령에 사로잡혔기 때문이다. --- 「나뭇가지를 부러뜨려라」 중에서

아버지의 터무니없는 불운을 물려받고 싶지 않았던 데일은 교사가 되기로 결심했다. 그는 주립대학에 들어갔지만, 돼지 치는 일을 하는 찢어지게 가난한 집안 형편이라든가, 큰 귀와 볼품없는 외모, 몸에 잘 맞지 않는 초라한 옷 따위가 부끄러웠다. 그리고 돈이 없어서 다른 학생들처럼 기숙사에 들어가지 못하는 처지를 생각하며 뼈저린 서글픔을 느꼈다. 데일은 헐떡이는 노새를 타고 학교에 가서 공부하고, 저녁에는 다시 집으로 돌아와 곧장 돼지우리로 뛰어가곤 했다. 한번은 용기를 내서 예쁜 여학생에게 데이트 신청을 했는데 면전에서 거절을 당했다. 그는 사회의 낙오자들이 심각하게 자살을 생각하는 심정을 알 것 같았다. --- 「데일 카네기 - 그에게 자신감마저 없었다면」 중에서

라이언에어 항공사의 오리어리가 승객들을 자상하게 돌볼 것이라는 생각은 아예 하지 않는 것이 좋다. 무슨 일이 있어도 환불을 요구하지 마라. 사타구니에 발길질을 당한다. 마일리지는 꿈도 꾸지 마라. 장화발로 엉덩이가 차인다. 휠체어 탈 생각은 하지 마라. 부축해 주는 승무원은 없다. 도착 공항의 서비스는 기대하지 마라. 탑승 약관에 없다. 라이언에어가 백만번째 승객에게 주는 평생 무료 탑승권에 당첨되어도 별 볼일 없다. 좌석 구하기가 하늘에서 별을 따는 것보다 어려운 일이기 때문이다. 혼자 샴페인을 마시며 자축이나 하라. 가족 중에 누가 죽어도 탑승 일정을 변경해 주는 일은 없다. 엄청난 추가 요금에 눈물이 쏙 빠질 것이다. 멀미 환자를 위한 무료 비닐봉지 같은 것도 없다. 약골 손님은 사절이니까. --- 「마이클 오리어리 - 라이언에어의 좌충우돌 제왕」 중에서

트럼프는 1990년대 초에 상황이 악화되자 걸핏하면 파산을 선언하겠다고 은행들을 위협했다. 그렇게 되면 은행들 사이에 서로 물고 물리는 소송사태가 벌어져 좋을 게 없기 때문이었다. 이런 역설적인 힘의 논리를 이용해서 이 위대한 협상가는 채권 은행들로부터 엄청난 액수의 부채를 탕감 받았다. 채권자들은 분노했지만 어쩔 수 없었다. 2002년에도 자신이 경영하던 카지노가 경영난에 빠지자 이와 비슷한 방법을 사용했다. --- 「도널드 트럼프 - 교만한 헤어스타일과 어울리는 역발상 귀재」 중에서

웬만한 물건도 ‘그럴 듯한 말로 부풀려’ 팔 수 있는 사람이라면 언뜻 도널드 트럼프가 떠오른다. 그러나 역사를 거슬러 올라가면 롤라 몬테즈가 단연 최고다. 사람들은 그녀가 스페인 사람이라고 생각했다. 스코틀랜드 출신이라고 믿었던 사람도 있고, 인도에서 태어났다고 하는 이들도 많았다. 대다수 사람들은 그녀가 순수 혈통의 독일 바바리아 백작 부인이라고 알고 있었다. 그러나 모든 사람이 공통적으로 들은 이야기는 그녀가 행실이 아주 못된 여인이라는 것이었다. --- 「롤라 몬테즈 - 왕마저 파멸시킨 거미 여인」 중에서

바넘이 인류 역사상 최초의 경영 컨설턴트였다는 사실을 아는 사람은 많지 않다. 매킨지가 컨설팅의 개념을 세우고, 마빈 바우어가 초보적인 컨설팅을 실시하기 70년 전에 피니스 테일러 바넘이라는 한 독보적인 인물이 사람들의 사업 문제에 대해 조언을 해주고 있었다. 슬프게도 바넘이 이런 사업을 시작하게 된 계기는 자신이 경영하던 시계 제조업체가 파산한 사건이었다. 그는 사람들을 모아놓고 어쩌다 자기 회사가 빚더미에 앉게 되었는지 설명하는 순회 강연회를 열었다. 이러한 실패는 오히려 바넘을 재기하게 만들었다. 흥했든 망했든 풍부한 사업 경험으로 무장한 이 속임수의 왕자는 이른바 ‘돈 버는 기술’이라는 주제로 강연을 시작했다. 그는 강연 제목을 ‘돈 잃는 기술’이라고 해야 더 어울릴 것이라고 농담했지만, 이 기술 전수로 엄청난 성공을 거두었다. 빌리 코널리와 토미 쿠퍼, 스티븐 코비와 도널드 트럼프를 멋지게 버무려 만든 바넘표 돈벌이 강연은 흥행 만점이었다. 그의 돈 버는 기술 작전은 엄청난 성공을 거두어 그 동안 진 빚을 순식간에 갚아버렸다. 강연을 하면서 악명 높은 자서전을 끼워 파는, 실로 완벽한 작전이었다.