서문

1부. 전반기의 생애와 작품
1장. 문제아의 탄생
2장. 이상의 중학교 시절
3장. 경성고공 시절의 이상
4장. 「자화상」(1928)의 예언적 의미
5장. 조선총독부 관리의 이중인격
6장. 작가로서의 출발: 『十二월 十二일』
7장. 초기 시의 문제(1)
8장. 초기 시의 문제(2)
9장. 반항자의 「권두언」
10장. ‘카인’의 문제
11장. 이상의 농촌수필
12장. 전체적 인간 회복의 길: 이상의 초기 단편소설들
13장. 이상, 신부 옷을 입다
14장. 질병과의 대결
15장. 이상과 창녀, 경계의 벽 허물기
16장. 첫 번째 창녀소설: 「애야」
17장. 운명적인 여자 금홍
18장. 〈제비〉 다방의 미스터리
19장. 조선문단에의 진출
20장. 이상과 조선문단(1)
21장. 독특한 교우관계
22장. 「자화상」들과 도안
23장. 이상과 일본어
24장. 한국 융합예술의 선구자
25장. 조선의 아방가르드 예술가

2부. 후반기의 생애와 작품
1장. 「오감도」의 세계
2장. 삽화가로서의 이상(1)
3장. 이상의 미술평론
4장. 성천으로 간 이상
5장. 「첫 번째 방랑」의 심층적 의미
6장. 불행한 탄생과 가족의 문제
7장. 자기반성을 위한 기록: 「혈서삼태」
8장. 이상과 공포의 문제
9장. 권순희의 문제: 「환시기」
10장. 이상의 정치평론과 문학평론
11장. 「동해」의 정치적 의미
12장. 문명비평 시 「가외가전」
13장. 굴욕과의 대결: 「지주회시」와 「날개」
14장. 이상과 조선문단(2)
15장. 마지막 시들의 문제
16장. 유언적 소설: 「종생기」
17장. 변동림의 문제
18장. 이상과 투게르네프, 그리고 롭신
19장. 「단발」제사와 관련된 문제들
20장. 아나키즘 소설 3부작: 「단발」
21장. 「슬픈 이야기」
22장. 「실화」
23장. 삽화가로서의 이상(2)
24장. 일본으로의 망명
25장. 이상의 죽음

에필로그