1951년 미국 미시건 주 디트로이트 유대인 가정에서 태어났다. 1972년 하버드 대학을 졸업하고, 로즈 장학금을 수여, 옥스퍼드 모들린 대학에서 수학하였다. 이후 하버드 로스쿨로 돌아왔으며, 조지 워싱턴 대학 로스쿨에서 법학전문석사 과정을 수료했다.
100년 전통을 자랑하는 미국의 시사 매거진 <더 뉴리퍼블릭>에서 일을 하게 되면서 언론계에 진출, <워싱턴 포스트> 등 여러 매체에 기명 칼럼을 기고하며, 20세기 미국의 가장 명망 있는 정치 칼럼니스트가 되었다. 또한 <하퍼스>, <이코노미스트> 등에서 편집인으로 명성을 쌓아갔다.
그러던 1993년, 42세의 나이에 파킨슨병을 선고받았다. 늙음은 그렇게 남들보다 빨리 그에게 찾아왔고, 그는 숱한 어려움에도 불구하고, 치명적인 병과 때로는 맞서고 때로는 화해하면서 멋지게 살기 위해 분투하였다. 1989년부터 진행해오던 CNN의 간판 정치 토크쇼 <크로스 파이어Crossfire>를 이후에도 3년 더 맡았으며, 1996년에는 온라인 저널 <슬레이트Slate>를 창립하였다.
그 어느 때보다 왕성하게 활동했던 그는 파킨슨병을 앓은 지 8년이 지난 후, 자신의 상황을 주변에 알리고 현직에서 물러났다. 그리고 노년의 삶과 인생의 의미에 관한 강연에 힘썼다. 2002년에는 세계 빈곤 퇴치 및 보건 의료, 교육 확대에 주력하고 있는 ‘빌 앤 멀린다 게이츠 재단’의 공동 대표인 패티 스톤사이퍼Patty Stonesifer와 결혼하였고, 지금은 대중 잡지 <배너티 페어Vanity Fair>에 한 달에 한 번 칼럼을 기고하고 있다.