가난한 집안 형편 때문에 대학은 아예 꿈도 꾸지 않았고, 공부를 안하니 자연스럽게 '딴 길'로 빠져버렸다. 고3 여름, 단지 지겨운 보충수업과 자율학습을 합법적으로 빠져나올 수 있는 구실이 생긴다는 이유 하나로 생활보호 대상자들에게 시켜주는 국비 직업훈련 과정에 들어가 포크레인 기술을 배웠다. 졸업 후 포크레인 실기 시험에 떨어지고 나서는 오락실 홀맨, 신문배달, 물수건 배달 등을 했다. 밤마다 친구들과 어울려 술을 먹고 오토바이를 질주하며 보내던 어느날, 문득 자신의 현재와 미래에 대한 회의가 몰려왔다. 고민 끝에, 원하지 않는 방향으로 흘러가는 삶을 바로 잡는 마지막 대안으로 '공부'를 선택했다. 고등학교를 졸업한지 1년 후의 일이었다. 첫해에 고려대 정치외교학과에 지원했다가 떨어졌다. 함께 시험을 본 동생은 경제학과에 입학했다. 홀어머니 밑에서 실질적인 가장이었던 그는 동생의 학비를 위해 막노동일을 시작했다. 5월까지 돈을 번 뒤 다시 학원으로 돌아갔다. 그해에 학력고사에서 340점 만점에 328점을 받아 서울대 정치학과에 지원했는데 또 떨어졌다. 이번에는 6월까지 조경공사장에서 일을 한 뒤 다시 공부를 시작, 서울 법대에 지원했으나 또 떨어지고 말았다. 낮은 고교 내신이 번번이 그의 발목을 잡은 것이다. 세 번이나 떨어지고 나니 몸과 마음이 모두 지쳤다. 94년에는 아예 시험을 포기한 채 공사장에서 일만 했다. 95년도부터 고교 졸업 5년이 지난 사람에게는 수능 성적으로 고교 내신을 대체할 수 있도록 내신제도가 바뀌었다. 내신의 원죄에 묶여 있던 그에게는 구원과 같은 소식이었다. 다시 한번 도전했고, 결국 올 1월 난생 처음 1등을 하며 서울대 인문계열에 수석합격했다.