여러분은 적극적으로 매수-매도하는 투자자(active buy-and-sell investor)가 되어야 한다. 그렇다고 매도의 중요성을 과장하는 것은 아니다. 여러분은 보유한 주식이 사전에 결정한 매도목표가에 도달했을 때 주식을 팔아야 한다. 이는 감정적으로 어려운 일이 될 수도 있다. 왜냐하면 다른 모든 사람들이 주식을 사고 시장에 열광할 때 주식을 팔아야 하는 경우가 자주 발생할 것이기 때문이다. 이 때문에 독립적으로 사고하는 투자자, 역발상투자자가 되는 것이 중요하다.
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“수익의 90%는 자산배분에서 온다”는 격언은 박스장에서는 통용되지 않는다. 강세장의 순풍이 역풍으로 변하기 때문에(PER의 압박), 박스장에서 자산배분은 그리 중요한 역할을 하지 못한다. 강세장과 달리 박스장에서는 주식과 채권의 수익률 격차도 거의 없다. 박스장에서 더 중요한 것은 주식 종목의 선택이고, 자산배분은 강세장에서처럼 중요하지 않다. 좋은 주식이 박스장을 지배하는 것이다! 따라서 박스장에서는 그저 투자목적으로 주식을 보유해서는 안 된다. 매력적인 주식이 없을 때는 차라리 채권(혹은 현금)이 주식보다 낫다. 그렇다면 과연 무엇이 좋은 주식인가? 2부에서는 바로 이 문제를 다룰 것이다.
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“패를 숨길 때와 깔 때를 알아야 한다”는 도박격언은 주식에도 적용된다. 어느 가격(PER)에 주식을 사고 어느 가격에 팔아야 할지 알아야 한다. 이론적으로 여러분은 매수PER에 주식을 사고 적정PER에 주식을 팔아야 한다. 그러나 매수PER에 사서 적정PER에 파는 투자행태의 문제점은 성장가치를 무시하고 있다는 것이다. 예컨대, 여러분이 어떤 주식을 매수PER에 사서 장기(수년)간 보유한 후 적정가치가 되면 매도할 계획이었다고 해보자. 그런데 여러분이 그 주식을 산 바로 그날 주식시장이 미쳐서 종장 무렵 그 주식이 적정가격이 되었다고 하자. 이 경우 과연 주식을 팔아야 할까?
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매수 후 보유 전략은 “매수하고 매도는 잊어라” 전략에 다름 아니다. 주식을 매수할 때는 아주 엄격한 과정을 거치는 경우가 많다. 그러나 “보유”란 “죽음이 함께 할 때까지 보유하는 것”을 매도전략이라고 하지 않는 한, 실질적인 매도전략이 없음을 숨기는 말에 불과하다. 박스장에서는 적극적인 매수-매도 전략을 사용해야 한다. 적극적인 매수-매도 전략이란 저평가되었을 때 주식을 사서 (고평가될 때까지 기다리는 것이 아니라) 적정가격을 완전히 회복하는 시점에 주식을 파는 것이다.
--- p. 262

목표PER를 사용하는 것이 목표주가를 사용하는 것보다 좋다. 시간이 흐르고 이익이 증가하면 구체적인 목표주가는 의미가 적어진다. 왜냐하면 목표주가는 과거 이익이 더 낮았을 때 설정된 것이기 때문이다. 따라서 주가가 오른다 하더라도 이익이 주가보다 더 빠른 속도로 증가하면 해당주식은 여전히 매력적인 매수대상이 된다. 이상과 같은 방법이 가진 장점은 어떤 주식을 당장 매수하지 않는다 해도 분석에 사용되는 소중한 시간을 낭비하지 않는다는데 있다. 좋은 회사를 좋은 가격과 좋은 조건에 매수할 기회는 시간이 좀 지난 뒤에 찾아오는 경우가 종종 있다.
--- p. 266

한 주식이 미리 설정된 매도목표가에 도달하면 매도결정은 자동적으로 따라서 감정 없이 이루어져야 한다. ‘just do it'이란 나이키 광고 문구처럼 그냥 매도해야 한다. 적정가격이 되면 주식은 죄인으로 간주해 버리고, 보유한 다른 주식들의 죄를 따지는데 집중해야 한다. 매수 시 설정한 매도목표가를 가장 합리적인 계산으로 여기고 감정을 개입시키지 말아야 한다. 개인적으로 나는 매도PER를 절대PER모형에 기초해 설정한다. 실제로 나는 포트폴리오와 관심주 목록에 있는 모든 주식에 대해 매수PER, 적정PER, 매도PER를 결정하고 기록해 둔다.
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단기 강세장에서는 매도원칙을 망각하고 “매수하고 매도는 잊어버리는” 투자자가 되기가 쉽다. 주식을 매도할 때마다 바보가 된 느낌을 받는다. 매도 후에도 주가가 오르기 때문이다. 자신의 매수결정에 대해서는 똑똑하다고 느끼는데 매도결정에 대해서는 똑똑하다고 느끼지 못한다. 그러나 항상 최고점에서 매도할 수는 없다. 우리가 지향해야 할 적절한 목표는 쌀 때 훌륭한 회사의 주식을 매수해서 적정가격이 될 때 파는 것이다.
--- p. 307

문제가 악화되기 전에 선제적으로 매도하는 것이 중요하다. 펀더멘털 실적이 나빠진 주식은 짧게 보유하고 되도록 속히 팔아야 한다. 가급적 적은 시간 동안만 개선상황을 지켜보고 그 시간동안 개선이 이루어지지 않으면 즉시 매도해야 한다. 특히, 시장PER의 상승과 투자자의 확신이 모두 여의치 않은 박스장에서는 문제 있는 주식은 가급적 속히 매도해야 한다. 분기마다 회사의 펀더멘털 목표치(예컨대 이익 목표치)를 설정해 평가하라는 것은 아니다. 분기별로 회사의 펀더멘털을 평가하는 것은 무익하다.
--- p. 311

너무 빨리 매도하는 문제: 가치투자자는 주가가 적정가격에 도달하면 바로 매도한다. 그러나 강세장에서는 주가가 적정가격 이상으로 추가 상승할 수 있기 때문에 적정가격에 매도하는 것은 “너무 빨리” 매도하는 것이다. 그러나 성공적인 투자자 버나드 바루치(Bernard Baruch)가 “나는 너무 빨리 매도해서 돈을 벌었다”고 말한 것처럼, 너무 빨리 매도한다는 것이 최악의 문제는 아니다. 매도를 통해 보다 나은 리스크/보상 기회에 투자할 수 있는 현금을 확보할 수 있다. 또한 “너무 빨리”라는 것은 오직 사후에만 확인될 수 있는 것이다.