1961년 3월 일본 동경 출생이다. 도쿄외국어대학교 러시아어과 4학년에 재학중이던 1983년 『부드러운 좌익을 위한 희유곡』이 아쿠다가와상 후보로 올라 주목을 끌기 시작하였으며 일본의 신세대 작가 중 한 명으로 지목되었다. 1984년 『몽유왕국을 위한 음악』으로 노마문예신인상을, 1992년에 『피안 선생』으로 이즈미교카문학상을 수상했다. 현재 호세이 대학 국제문화학부 교수로 재직 중이며 일본 현대문학의 3대 작가로 손꼽힌다.

시마다 마사히코는 도쿄 외국어대 4학년에 재학 중이던 1983년 이미 아쿠타가와상 후보에 올라 일찌감치 일본 문단의 총아로 주목을 끌었으며, 노마문예신인상, 이즈미교카 문학상 등을 수상하는 등 무라카미 하루키와 함께 일본문학을 대표하는 작가로 손꼽히고 있다. 국내에서도 두터운 마니아층을 이루고고 있는 그는 마흔 살이 되기 전에 지금까지 아무도 쓰지 못한 소설을 쓰겠다는 다짐을 했다고 한다. 그 일념으로 그는 그의 대표작 대하드라마 「무한카논」 시리즈를 구상하게 되었으며, 이 3부작을 완성하기도 했다.

지은 책으로 『나는 모조인간』 『미확인 미행물체』 『로코코 거리』 『천국이 내려오다』 『떠오르는 여자 가라앉는 남자』 『피안선생의 사랑』 『이투루프의 사랑』 등이 있다. 또한 영화배우기도 한 그는 『아웃 오브 더 윈드』, 『도쿄의 거짓말』, 『도쿄 데카당스』, 『소녀』등의 영화에 출연한 바 있다.

문학, 영상, 음악, 연극 등 장르를 초월하여 폭넓은 예술 활동을 하는 크리에이터이다. 일본에 힙합 문화를 널리 알리고 본격적으로 랩음악을 전한 음악가로도 유명하다. 현재 긴키 대학교 국제인문과학 연구소 객원 교수이다. 와세다 대학 법학부를 졸업하고 고단샤 편집부에서 일했다. 퇴사 후 힙합 MC로 활동하면서 집필 활동을 병행했다.

1988년에 ‘닌텐도 키드’ 세대를 다룬 『노 라이프 킹(ノ一ライフキング)』이 제2회 미시마 유키오 상과 제10회 노마 문예신인상 후보에 올라 주목을 받았다. 원예 잡지 [PLANTED]의 창간 편집장을 역임하는 등 아마추어 원예가로서도 긴 경력을 보유하고 있으며, 1999년 원예 일기를 엮은 첫 책 『보타니컬 라이프(ボタニカルㆍライフ)』로 제15회 고단샤 에세이 상을 수상했고, 『월즈 앤드 가든』, 『고도를 기다리며』(희곡), 『문예만담』(공저), 『Back2Back』(공저) 등 다양한 분야의 책을 집필했다.

2013년에 발표한 『상상 라디오』(想像ラジオ)는 제35회 노마문예신인상과 제2회 시즈오카서점대상을 수상했다. 또 이 작품과 다음 해 발표한 단편 「코를 향한 협공(鼻に挾み擊ち)」으로 2년 연속 아쿠타가와상 후보에 오르기도 했다. 『내 맘대로 베란다 원예(自己流園芸ベランダ派)』는 2004년 봄부터 2006년 봄까지 2년간의 원예 일기를 엮은 책으로, 『보태니컬 라이프』와 함께 NHK에서 [식물 남자 베란더](植物男子ベランダ一, 2015~2016)로 드라마화되었다.

1976년 도쿄에서 태어나 와세다대학교 문학부를 졸업했다. 2000년 자신의 구직 활동을 바탕으로 집필한 《격투하는 자에게 동그라미를》을 발표하면서 데뷔했다. 2006년 《마호로 역 다다 심부름집》으로 나오키상을, 2012년 《배를 엮다》로 서점대상을 받으면서 문학성과 대중성을 대표하는 나오키상과 서점대상을 모두 거머쥔 첫 번째 작가가 되었다. 2015년 《그 집에 사는 네 여자》로 오다사쿠노스케상을, 2018년 《노노하나 통신》으로 시마세 연애문학상과 가와이하야오 이야기상을 받았다. 2019년 《사랑 없는 세계》로 일본식물학회 특별상을 수상하고 서점대상 최종 후보에 오르며 변함없는 작품성과 인기를 입증했다.

《바람이 강하게 불고 있다》, 《배를 엮다》를 비롯한 그의 작품 다수가 영화, 드라마, 애니메이션으로 제작되어 많은 사랑을 받고 있으며, 나오키상과 야마모토 슈고로상 등의 심사위원을 맡는 등 집필 외의 분야에서도 활약하고 있다.
소설 《사랑 없는 세계》, 《흰 뱀이 잠든 섬》, 《비밀의 화원》, 《고구레빌라 연애소동》, 《가무사리 숲의 느긋한 나날》, 에세이 《아무래도 방구석이 제일 좋아》, 《취중만담(앤솔러지)》 등을 썼다.