미국 미네소타 주의 미니애폴리스에서 태어났다. 화학 분야에서 재능을 보였으나 궁극적 의미를 찾는 데 실패하고 학업을 중단했다. 이후 군에 입대하여 한국에서 근무했으며, 이를 계기로 동양 철학에 관심을 갖게 되었다. 제대 후 미네소타 대학에서 철학학사 학위를 받은 뒤, 인도의 베나레스 힌두 대학에서 동양철학을 공부했다. 그 후 미국으로 돌아와 저널리즘을 공부하고 자유 계약 작가로 활동했는데, 잠깐 동안 몬태나 주립대학교에서 영작문을 가르쳤으며 시카고 대학에서 철학을 공부했다.

1960년 12월 피어시그는 심각한 우울증 증세를 보이기 시작했는데, 이로 인해 정신병원에 수용되어 전기 충격 치료까지 받는다. 우울증에서 회복된 뒤인 1967년, 그는 『선과 모터사이클 관리술』의 모태가 된 한 편의 에세이를 쓰기 시작한다. 1968년 6월 피어시그는 '정신적 삶과 기술 공학적 삶 사이의 분열'에 관한 책을 쓰고자 한다는 편지를 122개 출판사에 보냈고 그로부터 한 달 후, 아들 크리스와 함께 모터사이클 여행을 떠난다. 바로 이 여행이 『선과 모터사이클 관리술』의 기본 골격을 이루게 된다.

피어시그는 이후 4년에 걸쳐 원고를 집필했다. 마침내 1974년 윌리엄 모로우 출판사에서 출간된 이 책 『선과 모터사이클 관리술』은 출간과 함께 비평적으로뿐만 아니라 상업적으로도 큰 성공을 거두었다. 1975년 그는 허드슨 강을 따라 여행했으며, 이때의 경험이 그의 두번째 철학서인 『라일라―도덕에 대한 탐구』의 근간이 되었다. 이 책은 1991년 출간되었다.